Homocubanon | 15291-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Homocubanon
• 英文别名: pentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan-9-one；homocubanone；Pentacyclo[4.3.0.0~2,5~.0~3,8~.0~4,7~]nonan-9-one；pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonan-9-one
• CAS: 15291-18-6
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: UWRWPTVSKZMVHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Homocubanon 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  homocub-1(9)-ene 和 homocub-9-ylidene 之间的平衡

  摘要：

  化学捕获和激光闪光光解实验的组合用于证明 homocub-9-ylidene 和 homocub-1(9)-ene 处于平衡状态。平衡常数可以显示为在 +20°C 时接近 1 (0.23≤K≤4)

  DOI：

  10.1021/ja00013a038
• 作为产物：
  描述：

  homocubanone ethylene acetal 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到Homocubanon
  参考文献：
  名称：

  9-homocubyl 阳离子

  摘要：

  9-homocubyl triflate-9-d (8-9-d) 的溶剂分解，9-homocubyl氯化铵-9-d (15-9-d) 的脱氨基，以及最有可能的 9-homocubyl iodide 的氟脱碘- 9-d (13-9-d) 以高度立体选择性的方式发生。脱氨基和溶剂分解产物都具有仅在同立方笼（与取代基同步）的一个面上加扰的氘标签，并且形成保留在 C(6)。在更亲核的介质中，8-9-d 的溶剂分解由于部分 SN 2 取代而失去立体选择性，并且在非电离、非常亲核的条件下，三氟甲磺酸酯发生纯 SN 2 置换

  DOI：

  10.1021/ja00075a037

文献信息

• The 13C and 1H n.m.r. spectra of homocubane, norsnoutane and their 9-keto- and 9,9-ethylenedioxy-derivatives, and a novel route to functionalised brendanes
  作者：John E. Hamlin、Kenneth J. Toyne

  DOI：10.1039/p19810002731

  日期：——

  The 13C and 1H n.m.r. spectra of homocubane (pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane)(5), norsnoutane (pentacyclo[4.3.0.02,4.03,8.05,7]nonane)(12) and their 9-keto- and 9,9-ethylenedioxy-derivatives have been analysed using deuterium labelling. The protons α to the carbonyl or acetal group and the carbon atoms bearing these protons show unusual absorptions. The substituent effects in homocubanes and

  的13 C和1 H核磁共振光谱的homocubane（五环[4.3.0.0 2,5 0.0 3,8 0.0 4,7 ]壬烷）（5），norsnoutane（五环[4.3.0.0 2,4 0.0 3，已经使用氘标记法分析了8 .0 5,7 ]壬烷）（12）及其9-酮和9,9-乙撑二氧基衍生物。羰基或缩醛基上的质子α和带有这些质子的碳原子显示出不同寻常的吸收。高纯和降冰片烷中的取代基作用相似，在笼状结构中没有明显的附加作用。内膜的作用讨论了正壬烷中的α-环化环丙烷环。盐酸催化的9,9-乙撑二氧五环-[4.3.0.0 2,4 .0 3,8 .0 5,7 ]壬烷（10）的重排生成布伦丹衍生物exo -2-chlorotricyclo [4.2.1.0 3 ，7 ] non-4-en-8-one（16）。
• Cubyl caged systems: a paradigm of tandem cyclobutylcyclopropylcarbinyl carbonium ion rearrangements
  作者：Goverdhan Mehta、Suresh Chander Suri

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80188-2

  日期：1980.1

  A novel and general carbonium ion rearrangement of homocubanone to tetracyclo(3.3.0.02,8.03,6)octyl system is reported.

  报道了一种新的和一般的高纯碳酸根离子重排至四环（3.3.0.0 2,8 .0 3,6）辛基系统的方法。
• A synthetic entry into tetracyclo (4.2.0.02,4.03,8) octane system
  作者：Goverdhan Mehta、Suresh Chander Suri

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80189-4

  日期：1980.1

  Novel ceric ion oxidation of homocubanone provides a facile entry into tetracyclo(4.2.0.02,4.03,8)octane and tricyclo (3.3.0.02,7)octane ring systems.

  新型的高纯音的铈离子氧化提供了进入四环（4.2.0.0 2,4 .0 3,8）辛烷和三环（3.3.0.0 2,7）辛烷环系统的便捷途径。
• Binmore, Gavin T.; Della, Ernest W.; Elsey, Gordon M., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 7, p. 2759 - 2766
  作者：Binmore, Gavin T.、Della, Ernest W.、Elsey, Gordon M.、Head, Nicholas J.、Walton, John C.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and testing of homocubyl amines as therapeutic NMDA receptor antagonists
  作者：Anna S. Sklyarova、Vladimir N. Rodionov、Christopher G. Parsons、Günter Quack、Peter R. Schreiner、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1007/s00044-012-0029-7

  日期：2013.1

  Computational modeling demonstrates that the van-der-Waals surfaces of homocubyl amines are similar to that of the neuroprotector Memantine (R). Utilizing readily available precursors we report the preparation of a series of homological cubylamines, namely pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecyl-4-amine (trishomocubyl-4-amine, 2), pentacyclo[5.3.0.0(2,5). 0(3,9).0(4,8)]decyl-10-amine (bishomocubyl-10-amine, 3), pentacyclo[4.3.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]nonyl-9-amine (homocubyl-9-amine, 4), and pentacyclo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]octyl-1-amine (cubylamine, 5). The hydrochlorides of amines 2-5 show pronounced affinity for the (+) MK-801 channel binding site, and it seems likely that these compounds would act as very fast voltage-dependent NMDA receptor antagonists.