(3S)-1-benzyl-6-benzyloxy-4-bromo-3-hydroxymethylindoline | 556038-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1-benzyl-6-benzyloxy-4-bromo-3-hydroxymethylindoline
• 英文别名: [(3S)-1-benzyl-4-bromo-6-phenylmethoxy-2,3-dihydroindol-3-yl]methanol
• CAS: 556038-62-1
• 化学式: C₂₃H₂₂BrNO₂
• 分子量: 424.337
• InChiKey: LXGUQIQXHHZXDM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-benzyl-6-benzyloxy-4-bromo-3-hydroxymethylindoline 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 cesium acetate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.59h， 生成 倍癌霉素A
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基甲烷磺酸酯 在 Ra-Ni 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 cesium acetate 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 高碘酸 、 iron(II) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、9.65 MPa 条件下， 反应 57.57h， 生成 (3S)-1-benzyl-6-benzyloxy-4-bromo-3-hydroxymethylindoline
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i

文献信息

• AN INTRAMOLECULAR AMINATION OF ARYL HALIDES WITH A COMBINATION OF COPPER (I) IODIDE AND CESIUM ACETATE: PREPARATION OF 5,6-DIMETHOXYINDOLE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-BENZYL ESTER 2-METHYL ESTER
  作者：Noji, Toshiharu、Okano, Kentaro、Fukuyama, Tohru、Tokuyama, Hidetoshi

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0388

  日期：——
• Total Synthesis of the Duocarmycins
  作者：Ken Yamada、Toshiki Kurokawa、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja035303i

  日期：2003.6.1

  The total synthesis of (+)-duocarmycin A and SA through a common indoline intermediate is described. The key reactions include selective lithiation of a 2,6-dibromoiodobenzene derivative and diastereoselective addition to a chiral nitroalkene, copper-mediated aryl amination, and addition of aryllithium to azlactones.

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。