(2R,8S)-4-benzyloxy-8-hydroxymethyl-2-methyl-1-oxo-6-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-3,6-diaza-as-indacene-2,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 2-methyl ester | 556038-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,8S)-4-benzyloxy-8-hydroxymethyl-2-methyl-1-oxo-6-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-3,6-diaza-as-indacene-2,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 3-O-benzyl 2-O-methyl (2R,8S)-8-(hydroxymethyl)-2-methyl-1-oxo-4-phenylmethoxy-6-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-7,8-dihydropyrrolo[3,2-e]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 556038-66-5
• 化学式: C₄₁H₃₉N₃O₁₁
• 分子量: 749.774
• InChiKey: RTDBMBPHSFDQKX-MEACABTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,8S)-4-benzyloxy-8-hydroxymethyl-2-methyl-1-oxo-6-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-3,6-diaza-as-indacene-2,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 2-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 倍癌霉素A
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 cesium acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2R,8S)-4-benzyloxy-8-hydroxymethyl-2-methyl-1-oxo-6-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-3,6-diaza-as-indacene-2,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i

文献信息

• Total Synthesis of the Duocarmycins
  作者：Ken Yamada、Toshiki Kurokawa、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja035303i

  日期：2003.6.1

  The total synthesis of (+)-duocarmycin A and SA through a common indoline intermediate is described. The key reactions include selective lithiation of a 2,6-dibromoiodobenzene derivative and diastereoselective addition to a chiral nitroalkene, copper-mediated aryl amination, and addition of aryllithium to azlactones.

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。