2-[(2R,4S,5S)-5-[(5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhexyl]-4-methyloxolan-2-yl]acetaldehyde | 1269803-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-[(2R,4S,5S)-5-[(5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhexyl]-4-methyloxolan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1269803-15-7
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃Si
• 分子量: 356.621
• InChiKey: ZKXOSAVYKHIEEX-VJANTYMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4S,5S)-5-[(5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhexyl]-4-methyloxolan-2-yl]acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 pyridine hydrofluoride 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 amphidinin B
  参考文献：
  名称：

  Amphidinin B 及其类似物的首次立体选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001205
• 作为产物：
  描述：

  7-(苄氧基)庚-1-醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 碘苯二乙酸 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 ferric nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 45.34h， 生成 2-[(2R,4S,5S)-5-[(5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhexyl]-4-methyloxolan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Amphidinin B 及其类似物的首次立体选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001205