amphidinin B | 914257-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: amphidinin B
• 英文别名: (2R,6R)-6-[(2S)-6-[(2S,3S,5R)-5-(carboxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-2-methylhexanoyl]oxy-2-methyl-4-methylidenenonanoic acid
• CAS: 914257-11-7
• 化学式: C₂₅H₄₂O₇
• 分子量: 454.604
• InChiKey: OPSUKKQQNCLWJF-IBJQYKMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基亚硝基脲 、 amphidinin B 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到dimethyl ester of amphidinin B
  参考文献：
  名称：

  Amphidinin B 及其类似物的首次立体选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001205
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl acetate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 amphidinin B
  参考文献：
  名称：

  Amphidinin B 及其类似物的首次立体选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001205

文献信息

• A Concise Total Synthesis of Amphidinin B
  作者：Dongdong Wu、Jinlong Wu、Wei-min Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201201069

  日期：2013.1

  A concise total synthesis of amphidinin B, a cytotoxic linear dicarboxylic acid associated with amphidinolide T marine macrolides, has been accomplished from the 19‐membered cycloalkene intermediates designed for diverted total synthesis of amphidinolide T1 and T3–T5. The 1H and 13C NMR spectra of the synthesized amphidinin B in C6D6 and CDCl3 were compared with those for the natural and synthetic

  简明的两栖动物B的全合成，这是一种与两性环内酯T海洋大环内酯有关的具有细胞毒性的线性二羧酸，已从专为两性环内酯T1和T3-T5的转移全合成而设计的19元环烯烃中间体中完成。将合成的两性霉素B在C 6 D 6和CDCl 3中的1 H和13 C NMR光谱与文献中报道的天然和合成形式进行了比较，显示了1 H和13 C NMR信号的溶剂依赖性。两亲蛋白B在C 6 D 6和CDCl 3中。
• First Stereoselective Total Synthesis and Biological Evaluation of Amphidinin B and Its Analogues
  作者：Jhillu S. Yadav、A. Srinivas Reddy、Ch. Suresh Reddy、Basi V. Subba Reddy、Venkateshwarlu Saddanapu、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1002/ejoc.201001205

  日期：2011.2

  A highly stereoselective first total synthesis of amphidinin B is described. The key steps involved in this synthesis are the generation of the exo-double bond in the C 1 ―C 9 segment, the Barbier allylation, enzymatic kinetic resolution, and the construction of the C 10 ―C 21 segment by Sharpless asymmetric epoxidation, base-induced epoxide ring-opening, radical cyclization, diastereoselective reduction

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。