7-(苄氧基)庚-1-醇 | 141943-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-(苄氧基)庚-1-醇
• 英文名称: 1,7-heptanediol monobenzyl ether
• 英文别名: 7-(benzyloxy)-1-heptanol；7-(benzyloxy)heptan-1-ol；7-benzyloxy-heptan-1-ol；7-benzyloxyheptan-1-ol；7-phenylmethoxyheptan-1-ol
• CAS: 141943-06-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: FJIOZWDOIPNGGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(苄氧基)庚-1-醇 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、9.12 MPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 (3S,4R,6R)-(-)-4-hydroxy-6-(6-hydroxyhexyl)piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由亚磺胺衍生的δ-氨基β-酮酸酯不对称合成2,4,5-三取代哌啶。伪Distomin B三乙酸盐的正式合成

  摘要：

  N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯烯胺酮（一种新的亚氨嘧啶衍生的手性结构单元）在一个罐中水解时，会经历分子内迈克尔加成反应，然后进行迈克尔基反型消除，得到对映纯2,4,5-三取代哌啶，一种在许多生物活性生物碱中发现的结构性基序。通过用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯，可以容易地制备这种新的手性结构单元。简明的形式正式不对称合成的海洋生物碱类假distomin B三醋酸盐说明了此新协议。

  DOI：

  10.1021/jo050373o
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 甲基二乙氧基硅烷 、 [CuCl(IPrMe)] 、 lithium methanolate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 7-(苄氧基)庚-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烷基碘与CO的羟甲基化反应，以提供单碳扩展醇

  摘要：

  我们已经开发了一种还原性羰基化方法，通过该方法可以将未活化的烷基碘进行羟甲基化，从而在Cu催化的条件下提供碳扩展的醇产物。该方法可耐受烷基β-氢原子，对多种官能团均具有较强的耐受性，并已应用于伯，仲和叔烷基碘的底物。机理实验表明，转化是通过烷基碘的原子转移羰基化（ATC）进行的，随后是两次CuH介导的快速连续还原。这种自由基机理使铜催化体系与贵金属催化的还原羰基化反应互补。

  DOI：

  10.1002/anie.201801814

文献信息

• Synthesis of Extremely Simplified Compounds Possessing the Key Pharmacophore Units of Taxol, Phenylisoserine and Oxetane Moieties.
  作者：Kaoru FUJI、Yukari WATANABE、Tadamune OHTSUBO、Mohammad NURUZZAMAN、Yoshio HAMAJIMA、Michiaki KOHNO

  DOI：10.1248/cpb.47.1334

  日期：——

  Straight chain compounds having a phenylisoserine unit and an oxetane ring at the α- and ω-position, respectively as extremely simplified analogues of taxol were prepared. None of these compounds showed promising tubulin inhibitory activity.

  合成了直链化合物，这些化合物在α-和ω-位分别具有苯基异氨酸单元和氧杂环，作为紫杉醇的极简化类似物。然而，这些化合物均未表现出良好的微管抑制活性。
• Towards the development of new subtype-specific muscarinic receptor radiopharmaceuticals — Radiosynthesis and ex vivo biodistribution of [¹⁸F]3-(4-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethylthio)-1,2,5-thiadiazol-3-yl)-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  作者：Erik M. van Oosten、Alan A. Wilson、David C. Mamo、Bruce G. Pollock、Benoit H. Mulsant、Sylvain Houle、Neil Vasdev

  DOI：10.1139/v10-149

  日期：2010.12

  Muscarinic receptors have been implicated in neurological disorders including Alzheimer’s disease, Parkinson’s disease, and schizophrenia. Nineteen derivatives of thiadiazolyltetrahydropyridine (TZTP), a core that has previously shown high affinities towards muscarinic receptor subtypes, were synthesized and evaluated via in vitro binding assays. The title compound, a fluoro-polyethyleneglycol analog of TZTP (4c), was subsequently labelled with fluorine-18. Fluorine-18-labelled 4c was produced, via an automated synthesis, in an average radiochemical yield of 36% (uncorrected for decay), with high radiochemical purity (>99%) and high specific activity (326 GBq/µmol; end-of-bombardment), within 40 min (n = 3). Ex vivo biodistribution studies following tail-vein injection of [¹⁸F]4c in conscious rats displayed sufficient brain uptake (0.4%–0.7% injected dose / gram of wet tissue in all brain regions at 5 min post injection); however, there were substantial polar metabolites present in the brain, thereby precluding future use of [¹⁸F]4c for imaging in the central nervous system.

  毒蕈碱受体与阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症等神经系统疾病有关。我们合成了噻二唑基四氢吡啶（TZTP）的 19 种衍生物，并通过体外结合试验对其进行了评估。标题化合物是 TZTP 的氟聚乙二醇类似物（4c），随后用氟-18 标记。通过自动合成，在 40 分钟内（n = 3）制备出了氟-18 标记的 4c，平均放射化学收率为 36%（未校正衰变），放射化学纯度高（99%），比活度高（326 GBq/µmol；轰击末）。在有意识的大鼠尾静脉注射[18F]4c后进行的体内外生物分布研究显示，[18F]4c有足够的脑摄取量（注射后5分钟，所有脑区的注射剂量/克湿组织为0.4%-0.7%）；不过，脑内存在大量极性代谢物，因此今后无法将[18F]4c用于中枢神经系统成像。
• Efficient Syntheses of Traumatic Lactone and Rhizobialide
  作者：Jing Zhou、Shihua Song、Feng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201901210

  日期：2019.7.25

  Herein, we report the total synthesis of traumatic lactone and rhizobialide by utilizing allenoic acid to construct the lactone ring. The key starting materials, allenoic acids, could be prepared by the ATA (allenation of terminal alkynes) of a terminal alkyne with an aldehyde that contained a protected hydroxyl group followed by hydrolysis. Importantly, the asymmetric synthesis could be realized just

  在本文中，我们报道了通过利用烯丙酸构建内酯环，可合成创伤性内酯和根瘤菌的总合成物。关键的原料是烯丙酸，可以通过末端炔与含有受保护的羟基的醛的ATA（末端炔的烯丙基化）制备，然后水解。重要的是，不对称合成可以仅通过用（R）-或（S）-二苯基普萘酚代替外消旋的二苯基普萘酚来提供旋光性脲基甲酸酯来实现。
• Dimethylthiocarbamate (DMTC):  An Alcohol Protecting Group
  作者：D. K. Barma、A. Bandyopadhyay、Jorge H. Capdevila、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol0354573

  日期：2003.12.1

  Dimethylthiocarbamates (DMTCs), prepared from the corresponding alcohols using commercial dimethylthiocarbamoyl chloride, are spectrally simple, achiral, and nonpolar. DMTCs are moderately to highly stable to a wide range of reagents and conditions including metal hydrides, hydroboration, ylides, NaOH, HCl, organolithiums, Grignards, DDQ, PCC, Swern, n-Bu(4)NF, CrCl(2), heat, and Lewis acids. They

  使用市售的二甲基硫代氨基甲酰氯由相应的醇制得的二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）具有光谱简单，非手性和非极性的特点。DMTC对各种试剂和条件都具有中等至高度稳定性，包括金属氢化物，硼氢化，硼化物，NaOH，HCl，有机锂，格氏试剂，DDQ，PCC，Swern，n-Bu（4）NF，CrCl（2），热和路易斯酸。在存在其他常见的醇保护基团的情况下，它们很容易被NaIO（4）或H（2）O（2）除去。[结构：见文字]
• Fluorine in pheromones: Synthesis of fluorinated 12-dodecanolides as emerald ash borer pheromone mimetics
  作者：Qingzhi Zhang、Charlotte S. Teschers、Ricardo Callejo、Mingyan Yang、Mingan Wang、Peter J. Silk、Krista Ryall、Lucas E. Roscoe、David B. Cordes、Alexandra M.Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.025

  日期：2019.5

  strategy to bias the conformational space accessed by these macrocycles, and to assess if the analogues may act as mimetics of 13-membered macrolide pheromones associated with the emerald ash borer. Accordingly individual syntheses of 5,5-difluoro- 5, 6,6-difluoro- 6, 7,7-difluoro- 7, 8,8-difluoro- 8 and 5,5,8,8-tetrafluoro- 9, 12-dodecanolides are outlined, and X-ray structural data were obtained for three

  已经合成了一系列五个12个十二烷醇化物，它们在C5，C6，C7，C8处包含CF 2基团，在一种情况下，在C5和C8处进行双取代，以此作为偏置这些大环化合物进入的构象空间的策略，并且评估类似物是否可以充当与翡翠虫有关的13元大环内酯信息素的模拟物。的5,5-二氟-因此个别合成5，6,6-二氟- 6，7,7-二氟- 7，8,8-二氟- 8和5,5,8,8-四氟9，12- dodecanolides概述，和三（分别得到的X射线结构数据5，8和9）的这些化合物。结构清楚地表明，CF 2基团在大环中占据“角”位置，这与它们偏向可及构象的能力相符。含氟的十二-十二烷醇化物都在雌性甲虫中产生了电-血管造影反应。