5-溴-4-氯-3-吲哚-1-醋酸盐 | 125328-76-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-4-氯-3-吲哚-1-醋酸盐
• 中文别名: 1-乙酰基-5-溴-4-氯-3-吲哚酚
• 英文名称: 1-acetyl-5-bromo-4-chloro-3-hydroxyindole
• 英文别名: N-acetyl-5-bromo-4-chloroindol-3-ol；1-acetyl-5-bromo-4-chloroindol-3-ol；1-acetyl-5-bromo-4-chloroindoxyl-3-ol；1-Acetyl-5-brom-4-chlor-indol-3-ol；1-(5-Bromo-4-chloro-3-hydroxy-1H-indol-1-yl)ethanone；1-(5-bromo-4-chloro-3-hydroxyindol-1-yl)ethanone
• CAS: 125328-76-9
• 化学式: C₁₀H₇BrClNO₂
• 分子量: 288.528
• InChiKey: DQYKDYVAYNNRER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  423.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-氯-3-吲哚-1-醋酸盐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 α-galactosidase from green coffee bean 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2Z)-5-溴-2-(5-溴-4-氯-3-氧代-1H-吲哚-2-亚基)-4-氯-1H-吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  作为显色糖苷酶底物的 1,2-cis-indoxyl 半乳糖苷的合成†

  摘要：

  本研究首先使用环状酮吲哚受体和糖基三氯乙酰亚胺供体制备烯醇糖苷和 4,6- O-二叔丁基甲硅烷基保护的半乳糖基供体完成合成。目标化合物在 α-半乳糖苷酶存在下显示出酶活性。

  DOI：

  10.1039/c9ra05797h
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-乙酸酯 在 硫酸 作用下， 反应 0.03h， 以98%的产率得到5-溴-4-氯-3-吲哚-1-醋酸盐
  参考文献：
  名称：

  作为显色糖苷酶底物的 1,2-cis-indoxyl 半乳糖苷的合成†

  摘要：

  本研究首先使用环状酮吲哚受体和糖基三氯乙酰亚胺供体制备烯醇糖苷和 4,6- O-二叔丁基甲硅烷基保护的半乳糖基供体完成合成。目标化合物在 α-半乳糖苷酶存在下显示出酶活性。

  DOI：

  10.1039/c9ra05797h

文献信息

• Halogenated Phenols for Diagnostics, Antioxidant Protection and Drug Delivery
  申请人：Latham Keith R.

  公开号：US20180117164A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides compositions and methods for the targeted delivery, release and/or formation of a drug compound at a target site(s) within the body of an individual, such as a diseased and/or inflamed tissue in the body of the individual. These compositions may comprise a halogenated phenol ring cleavably linked to a core structure of a drug compound. Due to the variety of substituents that may be utilized in forming the different types of linkages, numerous examples of drug compounds linked to a halogenated phenol ring are proposed. The present invention further provides compositions comprising halogenated phenol starting compounds that do not undergo cleavage during a dehalogenation reaction to form a drug compound in a targeted tissue when administered to an individual. Methods of administering these non-cleaving compounds are further provided.

  本发明提供了用于在个体体内的目标部位（如个体体内的患病和/或发炎组织）定向传递、释放和/或形成药物化合物的组合物和方法。这些组合物可能包括可被切断连接到药物化合物的核结构的卤代酚环。由于在形成不同类型的连接时可以利用的取代基的多样性，提出了与卤代酚环连接的药物化合物的众多示例。本发明还提供了包含卤代酚起始化合物的组合物，当向个体施用时，在靶向组织中不会在去卤反应期间发生切断以形成药物化合物。进一步提供了施用这些非切断化合物的方法。
• New chromogenic substrates for feruloyl esterases
  作者：Laurence Marmuse、Michèle Asther、Emeline Fabre、David Navarro、Laurence Lesage-Meessen、Marcel Asther、Michael O'Donohue、Sébastien Fort、Hugues Driguez

  DOI：10.1039/b717742a

  日期：——

  Indolyl and nitrophenyl 5-O-hydroxycinnamoyl-α-L-arabinofuranosides were prepared by chemo-enzymatic syntheses. These probes were designed as substrates to be used in assays of feruloyl esterase activity (EC 3.1.1.77). Color development in the assays only occurs when feruloyl esterase activity releases an intermediate chromogenic arabinoside that is a suitable substrate for α-L-arabinofuranosidase (EC 3.2.1.55), which in turn releases the free chromogenic group. The usefulness of these compounds was evaluated in both qualitative solid media-based assays and quantitative liquid assays that can be performed in microtiter plates using feruloyl esterases and arabinofuranosidases from various origins.

  通过化学酶合成制备吲哚基和硝基苯基5-O-羟基肉桂酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖苷。这些探针被设计为用于阿魏酸酯酶活性测定（EC 3.1.1.77）的底物。仅当阿魏酸酯酶活性释放中间显色阿拉伯糖苷时，检测中才会显色，该阿拉伯糖苷是 α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶 (EC 3.2.1.55) 的合适底物，而α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶又释放游离显色基团。这些化合物的有用性在基于固体培养基的定性测定和定量液体测定中进行了评估，这些测定可以使用来自不同来源的阿魏酸酯酶和阿拉伯呋喃糖苷酶在微量滴定板中进行。
• Synthesis of Guanosine-3'-(5-bromo-4-chloroindol-3-yl)p-hosphate (G-3'-BCIP)
  作者：Abdelfattah Haikal

  DOI：10.1135/cccc19960427

  日期：——

  N-2-Benzoyl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyranylguanosine (5) and 1-acetyl-5-bromo-4-chloroindol-3-yl-3-phosphorodichloridate (7) were synthesized and coupled to give the title compound 9.

  合成了N-2-苯甲酰基-5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢呋喃基鸟苷（5）和1-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-基-3-磷酸二氯酯（7），它们被偶联形成了标题化合物9。
• HALOGENATED PHENOLS FOR DIAGNOSTICS, ANTIOXIDANT PROTECTION AND DRUG DELIVERY
  申请人：Latham Keith R.

  公开号：US20130022549A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to a composition and method for the detection of a detectable product formed from a compound of the present invention in the body of an individual. The detectable product may include a halide or a benzenetriol-based or benzenetetrol-based product of a dehalogenation reaction in the presence of FROS. In many embodiments, an indigo-like product formed from an indigogenic compound of the present invention may also be a detectable product for diagnostic purposes. This indigo-like product may have a higher residence time in tissues where it is formed, thus providing a detectable product localized to sites of high FROS. An indigogenic compound containing one or more radioactive isotopes is further provided for therapeutic purposes.

  本发明涉及一种用于检测本发明化合物在个体体内形成的可检测产物的组合物和方法。可检测产物可能包括在FROS存在下的卤化物或苯三酚基或苯四酚基的脱卤反应产物。在许多实施例中，本发明的吲哚类化合物形成的类似靛蓝的产物也可以用于诊断目的的可检测产物。这种类似靛蓝的产物在形成的组织中具有更长的停留时间，因此提供了定位于高FROS位点的可检测产物。进一步提供了含有一个或多个放射性同位素的吲哚类化合物，用于治疗目的。
• Chromogenic enzyme substrates
  申请人：Burton Michael

  公开号：US20050124556A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  This invention provides novel chromogenic enzyme substrates which are indoxyl β-D-ribofuranosides. A process for their production is provided. Methods for detecting β-D-ribofuranosidase activity are given. The advantages of these novel compounds includes: detecting β-D-ribofuranosidase activity with high sensitivity and low substrate concentrations and use with other enzyme indicators in situations where a plurality of enzyme activities is to be visualized simultaneously e.g. for identifying bacteria growth on solid growth media. The synthesis and use of 5-bromo-4-chloro-3-indolyl-β-D-ribofuranoside is exemplified.

  本发明提供了新型的色团酶底物，即吲哚基β-D-核糖苷。同时提供了一种生产这些底物的方法，并给出了检测β-D-核糖苷酶活性的方法。这些新化合物的优点包括：高灵敏度和低底物浓度下检测β-D-核糖苷酶活性，并可与其他酶指示剂一起使用，用于同时可视化多种酶活性的情况，例如用于识别固体培养基上的细菌生长。其中以5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-核糖苷的合成和使用为例。