methyl (2E,4R,5E,8E,12S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,7-dihydroxy-4,8,12-trimethyltetradeca-2,5,8-trienoate | 651712-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,4R,5E,8E,12S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,7-dihydroxy-4,8,12-trimethyltetradeca-2,5,8-trienoate
• CAS: 651712-17-3
• 化学式: C₂₄H₄₄O₅Si
• 分子量: 440.696
• InChiKey: BNEVNZQQGLEZCU-XMONLHAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4R,5E,8E,12S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,7-dihydroxy-4,8,12-trimethyltetradeca-2,5,8-trienoate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,4R,5E,8E,12S,13R)-4,7,13-trihydroxy-4,8,12-trimethyltetradeca-2,5,8-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cineromycin B

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of cineromycin B, a 14-membered unsaturated macrolide with two doubly allylic alcohols, was completed using a Julia coupling, an oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of selenide, and a Yamaguchi macrolactonization as key reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.021
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,6R)-tetrahydro-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 咪唑 、 ammonium heptamolybdate 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2E,4R,5E,8E,12S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,7-dihydroxy-4,8,12-trimethyltetradeca-2,5,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cineromycin B

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of cineromycin B, a 14-membered unsaturated macrolide with two doubly allylic alcohols, was completed using a Julia coupling, an oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of selenide, and a Yamaguchi macrolactonization as key reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.021

文献信息

• Enantioselective total synthesis of cineromycin B
  作者：Tatsuhisa Takahashi、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.021

  日期：2003.12

  The enantioselective total synthesis of cineromycin B, a 14-membered unsaturated macrolide with two doubly allylic alcohols, was completed using a Julia coupling, an oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of selenide, and a Yamaguchi macrolactonization as key reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.