(3E,5R,6E,8S,9E,13S,14R)-8-hydroxy-5,9,13,14-tetramethyl-5-triethylsilyloxy-1-oxacyclotetradeca-3,6,9-trien-2-one | 651712-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,5R,6E,8S,9E,13S,14R)-8-hydroxy-5,9,13,14-tetramethyl-5-triethylsilyloxy-1-oxacyclotetradeca-3,6,9-trien-2-one
• CAS: 651712-23-1
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: RSJYVWXOWZAHOI-YSSBHNJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5R,6E,8S,9E,13S,14R)-8-hydroxy-5,9,13,14-tetramethyl-5-triethylsilyloxy-1-oxacyclotetradeca-3,6,9-trien-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到cineromycin B
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cineromycin B

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of cineromycin B, a 14-membered unsaturated macrolide with two doubly allylic alcohols, was completed using a Julia coupling, an oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of selenide, and a Yamaguchi macrolactonization as key reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.021
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S,6R)-tetrahydro-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 ammonium heptamolybdate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3E,5R,6E,8S,9E,13S,14R)-8-hydroxy-5,9,13,14-tetramethyl-5-triethylsilyloxy-1-oxacyclotetradeca-3,6,9-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cineromycin B

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of cineromycin B, a 14-membered unsaturated macrolide with two doubly allylic alcohols, was completed using a Julia coupling, an oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of selenide, and a Yamaguchi macrolactonization as key reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.021

文献信息

• Enantioselective total synthesis of cineromycin B
  作者：Tatsuhisa Takahashi、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.021

  日期：2003.12

  The enantioselective total synthesis of cineromycin B, a 14-membered unsaturated macrolide with two doubly allylic alcohols, was completed using a Julia coupling, an oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of selenide, and a Yamaguchi macrolactonization as key reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.