5,8βH-eudesm-3,7(11)-dien-8,12-olide | 157722-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,8βH-eudesm-3,7(11)-dien-8,12-olide
• 英文别名: (4aS,8aR,9aS)-3,5,8a-trimethyl-4,4a,7,8,9,9a-hexahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 157722-93-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: ANOLXCPZTNLPEE-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8βH-eudesm-3,7(11)-dien-8,12-olide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(+)-1,2-dihydrotubipofuran
  参考文献：
  名称：

  桑托宁对天然呋喃半萜类化合物的合成研究。（+）-1,2-二氢tubipofuran的合成

  摘要：

  桑托宁（1）通过合成途径转化为（+）-1,2-二氢tubipofuran（13），该合成途径非常容易地制备7,11-烯-8,12-内酰胺和8,12-呋喃部分以及A-关于eudesmane框架的详细说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80707-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8α-hydroxy-3-oxo-11βH-eudesma-1,4,6-trien-12-oate 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 氢气 、 lithium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 lithium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 5,8βH-eudesm-3,7(11)-dien-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  桑托宁对天然呋喃半萜类化合物的合成研究。（+）-1,2-二氢tubipofuran的合成

  摘要：

  桑托宁（1）通过合成途径转化为（+）-1,2-二氢tubipofuran（13），该合成途径非常容易地制备7,11-烯-8,12-内酰胺和8,12-呋喃部分以及A-关于eudesmane框架的详细说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80707-9