(E)-3-homogeranyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzene | 425681-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-homogeranyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzene
• 英文别名: (E)-4-homogeranylphenyl tert-butyldiphenylsilyl ether；1-homogeranyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzene；tert-butyl-[4-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]phenoxy]-diphenylsilane
• CAS: 425681-12-5
• 化学式: C₃₃H₄₂OSi
• 分子量: 482.781
• InChiKey: GZTAXXMWDFGUCU-OGLMXYFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-homogeranyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzene 在 (R)-2-(o-fluorobenzyloxy)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl*SnCl₄ 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (4bR,8aR)-4b,8,8-Trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-3-ol 、 1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-10aα-phenanthren-6-ol
  参考文献：
  名称：

  手性和非手性 LBA 诱导的聚异戊二烯的对映选择性和非对映选择性逐步环化。(-)-Ambrox、(+)-Podocarpa-8,11,13-triene Diterpenoids 和 (-)-Tetracyclic Polyprenoid 的新条目

  摘要：

  描述了由路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸（手性 LBA）和非手性 LBA 诱导的聚异戊二烯的对映选择性和非对映选择性逐步环化。特别是，证明了在聚异戊二烯初始环化以形成由手性 LBA 诱导的 A 环中的绝对立体控制，以及聚异戊二烯中内部终止子的亲核性对于后续环化中的相对立体控制的重要性。(-)-Ambrox 通过 (E,E)-高法呢基三乙基甲硅烷基醚与氯化锡 (IV) 配位的 (R)-2-(o-氟苄氧基)-2'-羟基-1,1' 的对映选择性环化反应合成-联萘 ((R)-BINOL-o-FBn) 和随后的非对映选择性环化与 CF(3)CO(2)H.SnCl(4) 作为关键步骤。保护 (E, E)-由三乙基甲硅烷基组成的高法呢醇增加了手性 LBA 诱导的环化的对映选择性以及随后环化中的化学产率和非对映选择性。(R)-BINOL-o-FBn.SnCl(4) 还诱导了具有芳基的均（聚异戊二烯基）芳烃的对映选择性环化。通过

  DOI：

  10.1021/ja0124865
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ((E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl)phosphonate 在 咪唑 、 sodium hydride 、 magnesium 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-3-homogeranyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  同型（聚异戊二烯基）芳烃的对映选择性仿生环化。(+)-Podpcarpa-8,11,13-三烯二萜和(-)-沉积源四环多戊二烯的新入口

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003541x