(-)-Δ⁹⁽¹²⁾-Capnellene | 68349-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-Δ⁹⁽¹²⁾-Capnellene
• 英文别名: Capnellene；(3aS,3bS,6aS,7aS)-4,4,6a-trimethyl-3-methylidene-1,2,3a,3b,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[a]pentalene
• CAS: 68349-51-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YZTNUNFLAAHBMK-ABHRYQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-chloro-3-methylbutane 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 吡啶 、 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-Δ⁹⁽¹²⁾-Capnellene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of natural (–)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene from a (–)-oxodicyclopentadiene

  摘要：

  (-)-Δ(9(12))-卡佩列宁，一种从软珊瑚Capnella imbricata中分离出来的线性三环烷倍半萜，已从全顺式氧化二环戊二烯立体选择性地合成出其天然对映体形式。

  DOI：

  10.1039/cc9960001839

文献信息

• Asymmetric Heck Reaction−Carbanion Capture Process. Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (−)-Δ⁹⁽¹²⁾-Capnellene
  作者：Takashi Ohshima、Katsuji Kagechika、Midori Adachi、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja9609359

  日期：1996.1.1

  An asymmetric Heck reaction−carbanion capture process was realized for the first time, making possible the catalytic asymmetric synthesis of various functionalized bicyclo[3.3.0]octane derivatives 6 in up to 94% ee. Sodium bromide had interesting effects on this asymmetric Heck reaction−carbanion capture process, and these effects were useful for improving the enantiomeric excess. Furthermore, the

  首次实现了不对称 Heck 反应-碳负离子捕获过程，使催化不对称合成各种官能化双环 [3.3.0] 辛烷衍生物 6 成为可能，最高 94% ee。溴化钠对这种不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程具有有趣的影响，这些影响有助于改善对映体过量。此外，首次实现了(-)-Δ9(12)-capnellene (7)的催化不对称合成，以6b为关键中间体，自由基环化为关键步骤。
• A short and efficient synthesis of capnellene
  作者：Masahiko Iyoda、Takahiro Kushida、Sumiko Kitami、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39870001607

  日期：——

  A short synthesis of the marine triquinane sesquiterpene capnell-9(12)-ene based on titanium-induced oxo ester cyclization as the key step for construction of the cis-transoid-cis-tricyclo[6.3.0.02,6]undecane skeleton is described.

  海洋的短合成倍半萜烯triquinane capnell-9（12） -烯基于钛诱导的氧代酯环化作为用于构建的关键步骤顺- transoid -顺式-三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷骨架是描述。