(+)-(1S,3R,4R,4aS,8aS)-3-hydroxy-4-((3S)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-3,4a,8,8-tetramethyldecahydro-1-naphthalenyl acetate | 326795-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,3R,4R,4aS,8aS)-3-hydroxy-4-((3S)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-3,4a,8,8-tetramethyldecahydro-1-naphthalenyl acetate
• 英文别名: (1S,4S,4aR,8aS)-3-Hydroxy-4-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-3,4a,8,8-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl acetate；(1S,3R,4R,4aS,8aS)-3-hydroxy-4-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-3,4a,8,8-tetramethyldecahydro-1-naphthyl acetate；[(1S,3R,4R,4aS,8aS)-3-hydroxy-4-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 326795-11-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄
• 分子量: 366.541
• InChiKey: KRODNDYZLSIJID-NCTRIBDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3R,4R,4aS,8aS)-3-hydroxy-4-((3S)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-3,4a,8,8-tetramethyldecahydro-1-naphthalenyl acetate 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 Jones's reagent 、 苄基三乙基氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-(3aR,5S,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan-5-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）起始

  摘要：

  研究了高锰酸钾对某些拉丹二萜类化合物的C（9）上（3-羟基-3-甲基-4-戊烯基）侧链的氧化作用。三醇，酮或环状烯醇醚是主要反应产物，受C（8）上的取代基影响很大。通过的环外8（17）双键引线的拜尔-维利格反应和修饰以适合的中间体，其被改造成艾姆罗克斯的甲基酮的进一步退化®样化合物。还开发了使用钯催化的烯丙基乙酸酯的消除或异构化，然后进行臭氧分解的合成路线，以缩短（+）-larixol的侧链。从两个途径产品已环化，6α羟基艾姆罗克斯®。该化合物被用作关键中间体其他几个艾姆罗克斯的合成®样化合物，其中一些显示出令人愉快的气味的特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00494-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-乙酰氧基-3-甲基-4-戊烯-1-基)-4A,8,8-三甲基-3-亚甲基十氢-1-萘基乙酸酯 在 吡啶 、 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-(1S,3R,4R,4aS,8aS)-3-hydroxy-4-((3S)-3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-3,4a,8,8-tetramethyldecahydro-1-naphthalenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol

  摘要：

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8225

文献信息

• Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol
  作者：Béatrice M. F. Lagnel、Christophe Morin、Aede de Groot

  DOI：10.1055/s-2000-8225

  日期：——

  The selective transformation of the side chain of larixol 1 to a functionalized one-carbon moiety leads to 6,8-diacetoxydrimenal 13, which was converted to the drimanes (-)-albrassitriol (2), (-)-drimenol (3), (-)-uvidin C (4) and (-)-epi-albrassitriol (5).

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。
• Oxidative Coupling of (−)-Sclareol and Related Diols Leading to Oxepane Terpenoids
  作者：Hanane Bouanou、Juan A. Gil、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01834

  日期：2016.10.21

  Treatment of (−)-sclareol and related compounds with lead tetraacetate affords tetracyclic compounds bearing a 2,8-dioxabicyclo[5.2.0]nonane moiety with complete regio- and stereoselectivity. This process, which is also applicable to 1,5-diols with a similar substitution pattern, facilitates the development of efficient syntheses toward oxepane terpenoids, such as aplysistatin derivatives.

  用四乙酸铅处理（-）-香紫苏醇和相关化合物，得到带有2,8-二氧杂双环[5.2.0]壬烷部分的四环化合物，具有完全的区域选择性和立体选择性。该方法也适用于具有类似取代模式的1，5-二醇，它促进了对氧杂环丁烷萜类化合物如解磷素衍生物的高效合成的发展。
• The synthesis of Ambrox®-like compounds starting from (+)-larixol
  作者：Marjon G Bolster、Ben J.M Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00494-x

  日期：2001.6

  ethers are the main reaction products, strongly influenced by the substituent at C(8). Further degradation of the methyl ketones by the Baeyer–Villiger reaction and modification of the exocyclic 8(17) double bond lead to suitable intermediates, which have been transformed into Ambrox®-like compounds. Synthetic routes using palladium catalyzed elimination or isomerization of allylic acetates, followed

  研究了高锰酸钾对某些拉丹二萜类化合物的C（9）上（3-羟基-3-甲基-4-戊烯基）侧链的氧化作用。三醇，酮或环状烯醇醚是主要反应产物，受C（8）上的取代基影响很大。通过的环外8（17）双键引线的拜尔-维利格反应和修饰以适合的中间体，其被改造成艾姆罗克斯的甲基酮的进一步退化®样化合物。还开发了使用钯催化的烯丙基乙酸酯的消除或异构化，然后进行臭氧分解的合成路线，以缩短（+）-larixol的侧链。从两个途径产品已环化，6α羟基艾姆罗克斯®。该化合物被用作关键中间体其他几个艾姆罗克斯的合成®样化合物，其中一些显示出令人愉快的气味的特性。
• The synthesis of Ambrox®-like compounds starting from (+)-larixol. Part 2
  作者：Marjon G Bolster、Béatrice M.F Lagnel、Ben J.M Jansen、Christophe Morin、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00818-3

  日期：2001.9

  Several Ambrox®-like compounds were synthesized in an enantiomerically pure form, and in relatively short procedures, starting from (+)-larixol. Triol 5 and enone 6 are important intermediates in these syntheses. The formation of Δ6-Ambrox®-type ethers was achieved by a new cyclization approach via ionization of the C(6)-allylic alcohol in ring B.

  几个艾姆罗克斯®样以对映体纯的形式被合成的化合物，并在相对短的程序，从（+）起始- larixol。三醇5和烯酮6是这些合成中的重要中间体。Δ的形成6 -Ambrox ®型醚通过C的电离通过一个新的环化方法被实现（6） -烯丙基在环B.醇