5-diethylphosphono-2-thiophenecarboxaldehyde | 1119779-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 5-diethylphosphono-2-thiophenecarboxaldehyde
• 英文别名: 5-diethoxyphosphorylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1119779-10-0
• 化学式: C₉H₁₃O₄PS
• 分子量: 248.24
• InChiKey: KQGUIKKDIQPCQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-异丙氧基苯甲酸 、 正丁基锂 、 5-diethylphosphono-2-thiophenecarboxaldehyde 在 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give the crude product 3-{[5-(diethoxy-phosphoryl)-thiophen-2-yl]-hydroxy-methyl}-5-isopropoxy-benzoic acid的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ACTIVATORS OF GLUCOKINASE

  摘要：

  本发明提供了式I和式II的新化合物，以及其药学上可接受的盐和共晶体，具有葡萄糖激酶激活剂活性。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及治疗、预防、延迟发病时间或降低发展或进展一种或多种葡萄糖激酶激活剂所指示的疾病或状况的方法，包括1型和2型糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗和高血糖。本发明还提供了制备式I和式II的化合物，包括其盐和共晶体的方法，以及包含这些化合物的药物组合物的制备方法。

  公开号：

  US20150119365A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl thiophen-2-ylphosphonate 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-diethylphosphono-2-thiophenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole inhibitors of fructose 1,6-bisphosphatase

  摘要：

  描述了具有以下结构的新型苯并咪唑化合物及其作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的用途。##STR1##

  公开号：

  US06110903A1

文献信息

• Novel purine inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase
  申请人：Dang Qun

  公开号：US20050277619A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Novel purine compounds of Formula 1, pharmaceutically acceptable prodrugs and salts thereof, and their use as fructose 1,6-bisphosphatase inhibitors.

  化合物1的新型嘌呤类化合物，其药物可接受的前药和盐，以及它们作为果糖1,6-二磷酸酶抑制剂的用途。
• NOVEL ACTIVATORS OF GLUCOKINASE
  申请人：Tian Feng

  公开号：US20110294758A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention provides for novel compounds of Formulas I and II and pharmaceutically acceptable salts and co-crystals thereof which have glucokinsae activator activity. The present invention further provides for pharmaceutical compositions comprising the same as well as methods of treating, preventing, delaying the time to onset or reducing the risk for the development or progression of a disease or condition for which one or more glucokinase activator is indicated, including Type 1 and 2 diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance and hyperglycemia. The present invention also provides for processes of making the compounds of Formulas I and II, including salts and co-crystals thereof, and pharmaceutical compositions comprising the same.

  本发明提供了I和II式的新型化合物，以及其药学上可接受的盐和共晶体，具有葡萄糖激酶激活剂活性。本发明还提供了包括该化合物的制药组合物，以及治疗、预防、延迟发病时间或减少一种或多种葡萄糖激酶激活剂所指示的疾病或症状发展或进展的方法，包括1型和2型糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗和高血糖。本发明还提供了制备I和II式化合物（包括其盐和共晶体）以及包括该化合物的制药组合物的方法。
• Benzimidazole inhibitors of fructose 1,6-biphosphatase
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1402895A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  Novel benzimidazole compounds of structure (1) and their use as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors is described wherein A, E, and L are selected from the group consisting of -NR82, -NO2, -H, -OR7, -SR7, -C(O)NR42, halo, -COR11, -SO2R3, guanidine, amidine, -NHSO2R5, -SO2NR42, -CN, sulfoxide, perhaloacyl, perhaloalkyl, perhaloakolxy, C1-C5 alkyl, C2-C5 alkenyl, C2-C5 alkynyl, and lower alicyclic, or together A and L form a cyclic group, or together L and E form a cyclic group, or together E and J from a cyclic group including aryl, cyclic alkyl, and heterocyclic; J is selected from the group consiting -NR82, -NO2, -H, -OR7, -SR7, -C(O)NR42, halo, -C(O)R11, -CN, sulfonyl, sulfoxide, perhaloalkyl, hydroxyalkyl, perhaloalkoxy, alkyl, haloalkyl, aminoalkyl, alkenyl, alkynyl, alicyclic, aryl, and aralkyl, or together with Y forms a cyclic group including aryl, cyclic alkyl and heterocyclic alkyl; X is selected from the group consisting of alkylamino, alkyl(hydroxy), alkyl(carboxyl), alky(phosphonate), alkyl, alkenyl, alkynyl, alkyl(sulfonate), aryl, carbonylalkyl, 1,1-dihaloalkyl, aminocarbonylamino, alkylaminoalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylthio, alkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, alicyclic, aralkyl, and alkylaryl, all optionally substituted; or together with Y form a cyclic group including aryl, cyclic alkyl, and heterocyclic; Y is selected from the group consisting of -H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, alicyclic, aralkyl, aryloxyalkyl, alkoxyalkyl, -C(O)R3, -S(O)2,R3, -C(O)-R11, -CONHR3, -NR22, and-OR3, all except H are optionally substituted; or together with X form a cyclic group including aryl, cyclic alkyl, and heterocyclic; and pharmaceutically acceptable prodrugs and salts thereof.

  描述了结构(1)的新型苯并咪唑化合物及其作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的用途，其中A、E和L选自由-NR82、-NO2、-H、-OR7、-SR7、-C(O)NR42、卤素、-COR11、-SO2R3、胍、脒、-NHSO2R5、-SO2NR42、-CN、亚砜、全卤酰基、全卤烷基、全卤醇基、C1-C5 烷基、C2-C5 烯基、C2-C5 炔基和低级脂环族，或 A 和 L 共同组成一个环状基团，或 L 和 E 共同组成一个环状基团，或 E 和 J 共同组成一个包括芳基、环状烷基和杂环在内的环状基团；J选自由-NR82、-NO2、-H、-OR7、-SR7、-C(O)NR42、卤代、-C(O)R11、-CN、磺酰基、亚砜、全卤烷基、羟基烷基、全卤烷氧基、烷基、卤代烷基、氨基烷基、烯基、炔基、脂环基、芳基和芳烷基组成的基团，或与Y一起形成包括芳基、环烷基和杂环烷基在内的环状基团；X 选自烷基氨基、烷基（羟基）、烷基（羧基）、烷基（膦酸盐）、烷基、 烯基、炔基、烷基（磺酸盐）、芳基、羰基烷基、1,1-二卤代烷基、氨基羰基氨基、烷基氨基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷硫基、烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、脂环族、芳基和烷芳基，均可选择被取代；或与 Y 一起形成环状基团，包括芳基、环烷基和杂环基；Y 选自-H、烷基、烯基、炔基、芳基、脂环族、芳烷基、芳氧基烷基、烷氧基烷基、-C(O)R3、-S(O)2,R3、-C(O)-R11、-CONHR3、-NR22 和-OR3 组成的组，除 H 外，所有均被任选取代；或与 X 一起形成一个环状基团，包括芳基、环烷基和杂环基；及其药学上可接受的原药和盐。
• NOVEL BENZIMIDAZOLE INHIBITORS OF FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHATASE
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：EP0970095B1

  公开（公告）日：2003-10-29
• US6110903A
  申请人：——

  公开号：US6110903A

  公开（公告）日：2000-08-29