14-deoxyisoamijiol | 87745-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-deoxyisoamijiol
• 英文别名: (5aR,8S,9aS,10aR)-5a,10a-dimethyl-9-methylidene-3-propan-2-yl-2,4,5,6,7,8,9a,10-octahydro-1H-benzo[f]azulen-8-ol
• CAS: 87745-21-9；130274-08-7；130322-24-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: KJPSNLZBVAFVCQ-IYWMVGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-carbomethoxy-2-cyclohexenone 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 TEA 、 oxonium 、 甲基锂 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium acetate 、 二氯乙基铝 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 六羰基铬 、 苯次磺酰氯 、 lithium chloride 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 14-deoxyisoamijiol
  参考文献：
  名称：

  （±）-14-Deoxyisoamijiol的直接立体选择性合成

  摘要：

  据报道，（±）-14-脱氧异氨基苯酚的16步全合成具有分子内Sakurai反应的特征，该反应可立体定向地构建多聚环烷骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80195-r

文献信息

• Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. A direct stereoselective synthesis of (.+-.)-14-deoxyisoamijiol
  作者：George Majetich、Jee Seop Song、Clay Ringold、Gregory A. Nemeth、M. Gary Newton

  DOI：10.1021/jo00012a035

  日期：1991.6

  A 16-step synthesis of (+/-)-14-deoxyisoamijiol is reported featuring an intramolecular addition of an allylsilane to a conjugated dienone to construct stereospecifically the dolastane skeleton.
• MAJETICH, GEORGE;SONG, JEE SEOP;RINGOLD, CLAY;NEMETH, GREGORY A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 2239-2242
  作者：MAJETICH, GEORGE、SONG, JEE SEOP、RINGOLD, CLAY、NEMETH, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——