5-甲氧基-1,3,4-噻二唑-2-酮 | 17605-27-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲氧基-1,3,4-噻二唑-2-酮
• 英文名称: 5-methoxy-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one
• 英文别名: 5-methoxy-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one；5-methoxy-3H-1,3,4-thiadiazol-2-one
• CAS: 17605-27-5
• 化学式: C₃H₄N₂O₂S
• mdl: MFCD19103392
• 分子量: 132.143
• InChiKey: LRENRSMVTOWJKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光、干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1,3,4-噻二唑-2-酮 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到1-Thia-3,4-diazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑烷-2,5-二酮：晶体结构，芳香度和光解量子产率的计算

  摘要：

  1,3,4-噻二唑烷-2,5-二酮（1）的单晶已经生长，X射线晶体结构显示该分子是平面的，具有sp 2杂化的氮原子。原子核独立化学位移曲线的密度泛函理论计算表明，1是非芳香族的。通过光度法发现， 在室温下，在λ  = 254 nm的甲醇中1的连续光解导致分解，量子产率为Φ = 0.076（7）mol / Einstein。

  DOI：

  10.1002/jhet.2055
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 硫代肼基甲酸甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 5-甲氧基-1,3,4-噻二唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [关于一种新型杀虫磷酸酯GS 13005的化学]。

  摘要：

  AbstractThe synthesis of the new insecticidal dithiophosphoric acid ester GS 13005 as well as of intermediates, by‐products, and degradation products is described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510314

文献信息

• Dipolare (1:1)-Addukte aus der Reaktion von 3-Amino-2H-azirinen mit 1,3,4-Oxadiazol- und 1,3,4-Thiadiazol-2(3H)-onen
  作者：Simon M. Ametamey、Beverly R. Vincent、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19900730230

  日期：1990.3.14

  Dipolar 1:1 Adducts from the Reaction of 3-Amino-2H-azirines with 1,3,4-Oxadiazol- and 1,3,4-Thiadiazol-2(3H)-ones

  3-氨基2 H-叠氮基与1,3,4-Oxadiazol-和1,3,4-Thiadiazol-2（3 H）-ones反应的偶极1：1加合物
• Towards the Synthesis of Azoacetylenes
  作者：Frédéric Denonne、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200390252

  日期：2003.9

  The synthesis of azoacetylenes (=dialkynyldiazenes) 1 and 2 has been investigated. They represent a still elusive class of chromophores with potentially very interesting applications as novel bistable photochemical molecular switches or as antitumor agents (Fig. 1). Our synthetic efforts have led us alongside three different approaches (Scheme 1). In a first route, it was envisioned to generate the

  已研究了偶氮乙炔（=二炔基二氮烯）1和2的合成。它们代表了仍难以捉摸的发色团，具有潜在的非常有趣的应用，如新型双稳态光化学分子开关或抗肿瘤剂（图1）。我们的综合努力使我们与三种不同的方法（方案1）并驾齐驱。在第一种途径中，设想通过光解N，N'-二乙炔基化的1,3,4-噻二唑烷-2,5-二酮（本身是具有挑战性的靶标）来产生偶氮（=二氮烯）键（方案2）。描述了通过将母体杂环与取代的炔基碘化铵盐进行炔基化来获得后者的尝试。在概念上类似的方法中，无少挑战性dialkynylated 9,10-二氢-9,10- diazanoanthracene（29）是由未取代的肼的炔基化而产生28（方案6）。在第二种途径中，尝试以涉及氮杂双（磷烷）36和（三异丙基甲硅烷基）烯酮37之间的氮杂-维蒂希反应的合成方案，尝试从Br-取代的二亚乙烯基肼（酮-嗪）35生成NN键（方案7）。）。最后，探索了第三种方法，该方
• Arbeiten über Phosphorsäure- und Thiophosphorsäureester mit einem heterocyclischen Substituenten. 8. Mitteilung. Das<i>Stäubli</i>-Verfahren, eine Eintopf-Kondensation von Thiophosphorverbindungen (, XO,S), Aldehyden und Heterocyclen (mit saurer NH-Gruppe)
  作者：Kurt Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19740570619

  日期：——

  The condensation reaction of thiophosphoric compounds 1, aldehydes and heterocycles 3 with an acidic NH-group in strong mineral acid of specific concentration to asymmetrical compounds 4, called Stäubli procedure, differs from the Mannich-type reaction catalyzed by weak or dilute acid (aminoalkylation of Hellmann & Opitz) and from the Tscherniac-Einhorn-type condensation in concentrated sulfuric acid

  硫代化合物的缩合反应1，醛和杂环3用酸性NH基团在特定浓度的强无机酸，以非对称的化合物4，称为史陶比尔从过程，不同的曼尼希型反应通过弱或稀酸（氨基烷基化的催化（Hellmann＆Opitz）和Tscherniac-Einhorn型在浓硫酸中的缩合反应（Hellmann的酰胺甲基化）。它的主要特征是两个缩合反应参与者1和3的酸度; 因此，需要将无机酸的浓度调节到各自最佳的程度。然而，它们的p K差异足以区分它们的亲核性和反应性，并防止它们与乙醛的副反应同时发生，从而反应成对称副产物（如13、14和15）。
• Pyridine derivatives as pesticides
  申请人：Novartis Corporation

  公开号：US05783704A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  Compounds of formu (I) wherein n and Z are as defined in claim 1, and, where appropriate, tautomers thereof, in each case in free form, or in salt form, can be used as agrochemical active ingredients and can be prepared in a manner known per se.

  公式（I）的化合物，其中n和Z如权利要求1所定义的那样，并且在适当情况下，其互变异构体，每种情况下均以自由形式或盐形式存在，可以用作农药活性成分，并可以按照已知的方式制备。
• Reactions of 2-Monosubstituted 3-Amino-2H-azirines with NH-Acidic Heterocycles
  作者：Jos� M. Villalgordo、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19920750713

  日期：1992.11.11

  2-Monosubstituted 3-amino-2H-azirines 2 react with several heterocycles containing acidic NH groups via ring expansions, leading to benzo[g][1,2,5]thiadiazocin 1,1-dioxide derivatives 6 and imidazoles 9, 10, and 13, respectively.

  2-单取代的3-氨基-2 H-叠氮基2通过扩环与几个含有酸性NH基团的杂环反应，生成苯并[g] [1,2,5]噻二唑啉1,1-二氧化物衍生物6和咪唑9，10，和13。