(E)-ethyl 2-bromo-3-phenylpropenoate | 59106-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-bromo-3-phenylpropenoate
• 英文别名: (E)-ethyl α-bromocinnamate；ethyl -2-bromo-3-phenylacrylate；α-bromo-cis-cinnamic acid ethyl ester；α-Brom-cis-zimtsaeure-aethylester；I+/--BromzimtsA currencyureA currencythylester；ethyl (E)-2-bromo-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 59106-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: JERJVPLUQYCJED-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-bromo-3-phenylpropenoate 生成 ethyl 2-bromo-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz; Selden, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-ethyl 2-bromo-3-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  New One-Step Synthesis of Functionalized 2-Imidazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31267

文献信息

• A Convenient Halogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with<i>OXONE</i> ^®and Hydrohalic Acid (HBr, HCl)
  作者：Kyoung-Mahn Kim、In-Hwan Park

  DOI：10.1055/s-2004-831232

  日期：——

  Mixtures of OXONE ® and hydrobromic acid or hydrochloric acid afford solutions of bromine or chlorine, respectively. α-Bromo- or α-chloro-α,β-unsaturated carbonyl compounds were prepared by addition of hydrobromic acid or hydrochloric acid to the mixture of α,β-unsaturated carbonyl compounds and OXONE ® in CH2Cl2 followed by treatment of Et3N in moderate to good yields.

  OXONE®和溴化氢或盐酸的混合物分别提供溴或氯的溶液。通过将溴化氢或盐酸加入含有α,β-不饱和羰基化合物和OXONE®的CH2Cl2混合物中，然后用三乙胺处理，可以制备出α-溴或α-氯-α,β-不饱和羰基化合物， yields 从中等到良好。
• Transition metal-free diastereospecific synthesis of (Z)-2-arylidene-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxines by reaction of (Z)-1,2-dibromo-3-aryl-2-propenes with catechols
  作者：Szymon P. Rekowski、Aabid A. Wani、Jürgen Conrad、Prasad V. Bharatam、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131482

  日期：2020.10

  A transition metal-free, diastereospecific reaction between substituted (Z)-1,2-dibromo-3-phenyl-2-propenes and substituted catechols using Cs2CO3 as a base at 140 °C for 18 h delivers exclusively substituted (Z)-2-arylidene-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxines in yields up to 89%. Experiments as well as quantum chemical calculations support the assumption that the one pot transformation proceeds as an

  在140°C下以Cs 2 CO 3为碱在取代的（Z）-1,2-二溴-3-苯基-2-丙烯与取代的邻苯二酚之间进行的无过渡金属非对映异构反应可产生仅被取代的（Z）-2-亚芳基-2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的产率高达89％。实验以及量子化学计算均支持以下假设：一锅转化以分子间O-烯丙基化/分子内O-乙烯基化的方式进行。
• Stereoselective Halo-Succinimide Facilitated α-Halogenations of Substituted α-Trialkylsilyl-β-Substituted-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Kristina C. Probasco、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00876

  日期：2021.7.2

  halogenation of a series of (E)-α-trimethylsilyl-β-alkyl(aryl)-α,β-unsaturated esters in dimethylformamide (DMF) has furnished (Z)-β-substituted-α-halogenated-α,β-unsaturated ester products in moderate to high isolated yields (58–90%) with dr values of >20:1 coupled with the inversion of olefin stereochemistry. The reaction process was hypothesized to include an initial halonium cation intermediate,

  NXS (X = Cl, Br) 介导的一系列 ( E )-α-三甲基甲硅烷基-β-烷基(芳基)-α,β-不饱和酯在二甲基甲酰胺 (DMF) 中的卤化提供了 ( Z )-β-取代-α-卤代-α,β-不饱和酯产物的分离产率中等至高（58-90%），dr 值大于 20:1，并伴有烯烃立体化学的反转。假设反应过程包括最初的卤阳离子中间体，然后是区域选择性的 DMF 开环。随后的抗-E2-型伴随消除允许产物乙烯基溴和氯酯的立体选择性形成。
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Model. 54. Free Radical Mechanism for the Reductive Debromination of<i>vic</i>-Dibromides to Alkenes
  作者：Shinro Yasui、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.58.1847

  日期：1985.6

  vic-Dibromides undergo reductive debromination with a model of NAD(P)H, N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide, to afford the corresponding alkenes quantitatively. Stereochemistry of the reduction suggests that the reaction involves a free radical intermediacy.

  vic-二溴化物用 NAD(P)H, N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide 模型进行还原脱溴，定量提供相应的烯烃。还原的立体化学表明该反应涉及自由基中间体。
• A Facile One-Pot Synthesis of α-Bromo-α,β-unsaturated Esters from Alcohols
  作者：Usama Karama、Zeid Al-Othman、Abdullah Al-Majid、Abdulrahman Almansour

  DOI：10.3390/molecules15053276

  日期：——

  in CH2Cl2 followed by the addition of an alcohol in the presence of manganese dioxide under ultrasonic irradiation constitutes a stereoselective one-pot procedure for the preparation of Z-configured α–bromo-α,β-unsaturated esters in good to excellent yield.

  在 CH2Cl2 中用（碳乙氧基亚甲基）三苯基正膦（1）处理 N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），然后在二氧化锰的存在下在超声波照射下加入醇，构成了一种立体选择性的一锅法制备 Z-构型的 α-溴-α,β-不饱和酯的产率非常好。