2-cyano-ethyl cinnamate | 1426540-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-ethyl cinnamate
• 英文别名: 2-cyanoethyl cinnamate；2-cyanoethyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1426540-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: RZJCBSFDHPRYAY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-ethyl cinnamate 、 2,2-difluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfinyl)ethanone 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以74%的产率得到2-cyano-2-(2-((1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)thio)phenyl)ethyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-芳基氟烷基亚砜与烷基腈的正向重排

  摘要：

  这项工作描述了通过“组装/去质子化”触发的[3,3]重排，芳基氟代烷基亚砜与烷基腈的邻氰基烷基化，这使得能够将两个重要的官能团（包括氰基和二氟甲硫基）安装到芳烃中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901577
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-cyano-ethyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES

  摘要：

  本发明公开了一种单步、高对映选择性的催化氧化环化过程，用于合成3-取代手性邻苯二甲酸酐。具体来说，该发明公开了通过协同作用的腈加速氧化环化，以高产率和对映选择性（ee）在短反应时间内合成手性邻苯二甲酸酐的不对称合成方法。此外，还公开了一种“一锅法”不对称合成具有3-取代手性邻苯二甲酸酐结构框架的生物重要天然化合物。

  公开号：

  US20140330027A1

文献信息

• Key structural features of cis-cinnamic acid as an allelochemical
  作者：Masato Abe、Keisuke Nishikawa、Hiroshi Fukuda、Kazunari Nakanishi、Yuta Tazawa、Tomoya Taniguchi、So-young Park、Syuntaro Hiradate、Yoshiharu Fujii、Katsuhiro Okuda、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.08.001

  日期：2012.12

  1-O-cis-cinnamoyl-beta-D-glucopyranose is one of the most potent allelochemicals isolated from Spiraea thunbergii Sieb. It is suggested that it derives its strong inhibitory activity from cis-cinnamic acid, which is crucial for phytotoxicity. It was synthesized to confirm its structure and bioactivity, and also a series of cis-cinnamic acid analogues were prepared to elucidate the key features of cis-cinnamic acid for lettuce root growth inhibition. The cis-cyclopropyl analogue showed potent inhibitory activity while the saturated and alkyne analogues proved to be inactive, demonstrating the importance of the as-double bond. Moreover, the aromatic ring could not be replaced with a saturated ring. However, the 1,3-dienylcyclo-hexene analogue showed strong activity. These results suggest that the geometry of the C-C double bond between the carboxyl group and the aromatic ring is essential for potent inhibitory activity. In addition, using several light sources, the photostability of the cinnamic acid derivatives and the role of the C-C double bond were also investigated. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] A SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF EN UNE SEULE ÉTAPE POUR LA PRÉPARATION DE PHTALIDES CHIRAUX 3-SUBSTITUÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013072830A9

  公开（公告）日：2014-02-20
• Coating composition
  申请人：Gallagher Michael K.

  公开号：US20080248331A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The invention relates to organic coating compositions useful for photolithographic processes including the manufacture of semiconductors and other electronic devices. Compositions of the invention comprise component that comprise a nitrile-containing component, such as a resin component that contains nitrile moieties. Compositions of the invention are particularly useful as an underlayer material in two, three, four or more layer pattern forming processes.
• US9073887B2
  申请人：——

  公开号：US9073887B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• US9505733B2
  申请人：——

  公开号：US9505733B2

  公开（公告）日：2016-11-29