3β,15-dihydroxy-labd-8(17)-ene | 188649-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,15-dihydroxy-labd-8(17)-ene
• 英文别名: (2S,4aR,5S,8aR)-5-[(3S)-5-hydroxy-3-methylpentyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 188649-32-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: ZORMCMFEBIUIRM-ATCHWDNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,15-dihydroxy-labd-8(17)-ene 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到8(17)-labdene-3β,7α,15-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-labd-8(17)-ene-3β,15-diol and (−)-labd-8(17)-ene-3β,7α,15-triol

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpenes (+)-labd-8(17)-ene-3 beta,15-diol ((+)-1) and (-)-labd-8(17)-ene-3 beta,7 alpha, 15-triol ((-)-2) was achieved starting from the (S)-(+)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone (+)-3 and the (R)-(+)-enantiomer of lactone (+)-13. These results established that the natural compounds (+)-1 and (-)-2 possess the (13S) absolute configuration. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00346-8
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6S,8aS)-5,5,8a-trimethyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 selenium(IV) oxide 、 氢氟酸 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 3β,15-dihydroxy-labd-8(17)-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-labd-8(17)-ene-3β,15-diol and (−)-labd-8(17)-ene-3β,7α,15-triol

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpenes (+)-labd-8(17)-ene-3 beta,15-diol ((+)-1) and (-)-labd-8(17)-ene-3 beta,7 alpha, 15-triol ((-)-2) was achieved starting from the (S)-(+)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone (+)-3 and the (R)-(+)-enantiomer of lactone (+)-13. These results established that the natural compounds (+)-1 and (-)-2 possess the (13S) absolute configuration. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00346-8

文献信息

• 705. New diterpenes from Amracaria imbricata
  作者：G. Chandra、J. Clark、J. McLean、P. L. Pauson、J. Watson、R. I. Reed、F. M. Tabrizi

  DOI：10.1039/jr9640003648

  日期：——
• A bis-labdenic diterpene from Moldenhawera nutans
  作者：Juceni P David、Jorge M David、Shu-Wei Yang、Geoffrey A Cordell

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00590-1

  日期：1999.2

  A new bis-diterpene, moldenin (6), derived from the esterification of 3-oxo-8(17)-15-labdenic acid with 3 beta-hydroxy-8(17)-15-labdenol, four normal-labdane diterpenes 1-4, and betulinic add were isolated from the stems of Moldenhawera nutans. The structures were established on the basis of their spectral data. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective total synthesis of (+)-labd-8(17)-ene-3β,15-diol and (−)-labd-8(17)-ene-3β,7α,15-triol
  作者：Alexander Pemp、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00346-8

  日期：1997.3

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpenes (+)-labd-8(17)-ene-3 beta,15-diol ((+)-1) and (-)-labd-8(17)-ene-3 beta,7 alpha, 15-triol ((-)-2) was achieved starting from the (S)-(+)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone (+)-3 and the (R)-(+)-enantiomer of lactone (+)-13. These results established that the natural compounds (+)-1 and (-)-2 possess the (13S) absolute configuration. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.