(2R,3R,4R,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,5-dimethyl-pyrrolidine-3,4-diol | 1615251-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,5-dimethyl-pyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1615251-53-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: WCNPJVPXLWJQIR-OKVQYTGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,5-dimethyl-pyrrolidine-3,4-diol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以0.045 g的产率得到(2R,3R,4R,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,5-dimethyl-pyrrolidine-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇合成拉迪明B，党参碱和党参碱的类似物的简便方法†

  摘要：

  已经从D-甘露糖醇进行了合成拉迪明B的类似物的一般策略。该方法已进一步扩展到使用适当的格利雅试剂（Grignard agent）合成党参碱和党参皂苷类似物的方法。已经对由此获得的分子针对各种市售糖苷酶进行了测试，并发现其充当中度至良好的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob00503a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,5-dimethyl-pyrrolidine-3,4-diyl diacetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以93%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,5-dimethyl-pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇合成拉迪明B，党参碱和党参碱的类似物的简便方法†

  摘要：

  已经从D-甘露糖醇进行了合成拉迪明B的类似物的一般策略。该方法已进一步扩展到使用适当的格利雅试剂（Grignard agent）合成党参碱和党参皂苷类似物的方法。已经对由此获得的分子针对各种市售糖苷酶进行了测试，并发现其充当中度至良好的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob00503a

文献信息

• An easy route to synthetic analogues of radicamine B, codonopsine and codonopsinine from d-mannitol
  作者：Suresh Dharuman、Ashok Kumar Palanivel、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c4ob00503a

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of analogues of radicamine B has been carried out from D-mannitol. This method has been further extended to the synthesis of analogues of codonopsine and codonopsinine using appropriate Grignard reagents. The hence obtained molecules have been tested against various commercially available glycosidases and found to act as moderate to good inhibitors.

  已经从D-甘露糖醇进行了合成拉迪明B的类似物的一般策略。该方法已进一步扩展到使用适当的格利雅试剂（Grignard agent）合成党参碱和党参皂苷类似物的方法。已经对由此获得的分子针对各种市售糖苷酶进行了测试，并发现其充当中度至良好的抑制剂。