5-硝基-1,2,3-苯三甲酸 | 3807-81-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-硝基-1,2,3-苯三甲酸
• 中文别名: 5-硝基-1.2.3.-苯三羧酸；5-硝基-1,2,3-苯三酸
• 英文名称: 5-nitro-1,2,3-benzenetricarboxylic acid
• 英文别名: 5-nitrobenzene-1,2,3-tricarboxylic acid
• CAS: 3807-81-6
• 化学式: C₉H₅NO₈
• 分子量: 255.141
• InChiKey: KIRNHRJGEAFKPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1,2,3-苯三甲酸 在 甲醇 、 乙醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 3,4,5-三羧酸苯胺
  参考文献：
  名称：

  5-碘-1,2,3-苯三甲酸的一种制备方法

  摘要：

  5‑碘‑1,2,3‑苯三甲酸的一种制备方法，涉及一种有机碘代化合物的制备方法。先将氢氧化钾和1,2,3‑苯三甲酸混合进行反应，得到5‑硝基‑1,2,3‑苯三甲酸；再在Pd/C催化下，将5‑硝基‑1,2,3苯三甲酸与氢气进行反应，得到5‑氨基‑1,2,3苯三甲酸；最后将5‑氨基‑1,2,3苯三甲酸与浓盐酸、去离子水混合均匀后，滴加冰的亚硝酸钠水溶液进行反应，反应结束后加入将冰的KI、I2混合溶液，加热至回流，得到5‑碘‑1,2,3‑苯三甲酸。本发明反应条件温和，安全性较高，总产率达40～50％。

  公开号：

  CN106187741B
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-苯三甲酸 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 生成 5-硝基-1,2,3-苯三甲酸
  参考文献：
  名称：

  器官提取物的研究。第十五次沟通。关于母马尿液中二酮D（氧-顺-四氢离子）中第二个羰基的位置

  摘要：

  1.通过使母马尿液中的二酮D与苯基溴化镁反应，用硒将反应产物脱水，并用高锰酸钾氧化脱氢产物，得到先前未知的二苯基-3,4,5-三羧酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320534

文献信息

• Antibiotic Conjugates with an Artificial MECAM-Based Siderophore Are Potent Agents against Gram-Positive and Gram-Negative Bacterial Pathogens
  作者：Lukas Pinkert、Yi-Hui Lai、Carsten Peukert、Sven-Kevin Hotop、Bianka Karge、Lara Marie Schulze、Jörg Grunenberg、Mark Brönstrup

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01482

  日期：2021.10.28

  The development of novel drugs against Gram-negative bacteria represents an urgent medical need. To overcome their outer cell membrane, we synthesized conjugates of antibiotics and artificial siderophores based on the MECAM core, which are imported by bacterial iron uptake systems. Structures, spin states, and iron binding properties were predicted in silico using density functional theory. The capability

  开发针对革兰氏阴性菌的新型药物代表了迫切的医疗需求。为了克服它们的外细胞膜，我们基于 MECAM 核心合成了抗生素和人工铁载体的结合物，这些结合物是由细菌铁吸收系统导入的。使用密度泛函理论在计算机上预测了结构、自旋状态和铁结合特性。MECAM 在大肠杆菌中作为一种有效的人工铁载体的能力已在微生物生长恢复和生物分析测定中得到证实。在以运输效率为重点的接头优化之后，制备了五种 β-内酰胺和一种达托霉素缀合物。最有效的结合物27显示在纳摩尔浓度下对革兰氏阳性和革兰氏阴性多药耐药病原体的生长抑制。MECAMs 的摄取途径被敲除突变体破译，并突出了 FepA、CirA 和 Fiu 的相关性。对27 的抗性是由编码 ExbB 的基因中的突变介导的，该基因参与铁载体转运。
• A new copper-based metal–organic framework as a promising heterogeneous catalyst for chemo- and regio-selective enamination of β-ketoesters
  作者：Ying Zhao、Dong-Sheng Deng、Lu-Fang Ma、Bao-Ming Ji、Li-Ya Wang

  DOI：10.1039/c3cc45310c

  日期：——

  Assembly of 5-nitro-1,2,3-benzenetricarboxylic acid (H3nbta) with CuII in the presence of 1,3-bis(1,2,4-triazol-1-yl)propane (1,3-btp) leads to a new metal–organic framework, [Cu(Hnbta)(1,3-btp)]·2H2O (A1), which is shown to be an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for enamination of β-ketoesters with excellent product yields and selectivity.

  在1,3-双(1,2,4-三唑-1-基)丙烷(1,3-btp)的存在下，5-硝基-1,2,3-苯三甲酸(H3nbta)与CuII组装形成了一种新的金属有机骨架[Cu(Hnbta)(1,3-btp)]·2H2O(A1)，该框架被证明是一种高效且可循环的非均相催化剂，用于β-酮酯的烯胺化反应，具有优异的产物收率和选择性。
• 1,3,5- Or 1,3,6-naphthalenetriyltris(sulfonylimino)aryl acids and salts
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04087613A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  1,3,5- or 1,3,6-naphthalenetriyltris(sulfonylimino)aryl acids and salts, useful as complement inhibitors, and 1,3,5- or 1,3,6-naphthalenetriyltris(sulfonylimino)aryl acid esters which are intermediates, and the method for their preparation.

  1,3,5-或1,3,6-萘三基(tris)（磺酰亚胺）芳酸和盐，可用作补体抑制剂，以及作为中间体的1,3,5-或1,3,6-萘三基(tris)（磺酰亚胺）芳酸酯，以及它们的制备方法。
• 4-(Monoalkylamino) benzene polycarboxylic acids
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04245119A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  This disclosure describes the monoalkylaminobenzene multi-carboxylic acids, derivatives and salts thereof useful as hypolipidemic and anti-atherosclerotic agents.

  本公开描述了单烷基氨基苯多羧酸及其衍生物和盐，这些化合物可作为降脂和抗动脉粥样硬化药物。
• FLUOROSURFACTANTS
  申请人：Hierse Wolfgang

  公开号：US20090197201A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention relates to the use of end groups Y, where Y stands for (formula I), where Rf stands for CF 3 —(CH 2 ) r —, CF 3 —(CH 2 ) r —O—, CF 3 —(CH 2 ) r —S—, CF 3 CF 2 —S—, SF 5 —(CH 2 ) r —, [CF 3 —(CH 2 ) r ] 2 N—, [CF 3 —(CH 2 ) r ]NH— or (CF 3 ) 2 N—(CH 2 ) r —, B stands for a single bond, O, NH, NR, CH 2 , C(O)—O, C(O), S, CH 2 —O, O—C(O), N—C(O), C(O)—N, O—C(O)—N, N—C(O)—N, O—SO 2 or SO 2 —O, R stands for alkyl having 1 to 4 C atoms, b stands for 0 or 1 and c stands for 0 or 1, q stands for 0 or 1, where at least one radical from b and q stands for 1, and r stands for 0, 1, 2, 3, 4 or 5, as end group in surface-active compounds, to corresponding novel compounds, and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及使用末端基团Y，其中Y代表（式I），其中Rf代表CF3—（CH2）r—，CF3—（CH2）r—O—，CF3—（CH2）r—S—，CF3CF2—S—，SF5—（CH2）r—，[CF3—（CH2）r]2N—，[CF3—（CH2）r]NH—或（CF3）2N—（CH2）r—，B代表单键，O，NH，NR，CH2，C（O）—O，C（O），S，CH2—O，O—C（O），N—C（O），C（O）—N，O—C（O）—N，N—C（O）—N，O—SO2或SO2—O，R代表1至4个碳原子的烷基，b代表0或1，c代表0或1，q代表0或1，其中至少一个基团来自b和q为1，r代表0，1，2，3，4或5，作为表面活性化合物的末端基团，对应的新化合物以及制备这些化合物的方法。