5-硝基-1,2,3,4-四氢蒽醌 | 59766-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 5-硝基-1,2,3,4-四氢蒽醌
• 英文名称: 5-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-anthraquinone
• 英文别名: 5-Nitro-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon；5-nitro-1,2,3,4-tetrahydroanthraquinone；5-nitrotetrahydroanthraquinone；5-nitro-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione
• CAS: 59766-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: QXBQQTRLOBQZTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1,2,3,4-四氢蒽醌 在 aluminum nickel sodium hydroxide 作用下， 以 环己醇 为溶剂， 生成 氨基-9,10-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-aminoanthraquinone

  摘要：

  高纯度的1-氨基蒽醌可通过在极性有机溶剂中溶解5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌，然后在存在类似钯/碳或雷尼镍等氢化催化剂的情况下进行催化氢化，如甲基赛洛索（即β-羟乙基甲基醚），然后用氢氧化钠或吡啶等碱处理所得的氢化产物，或者通过在氢化催化剂和碱的存在下催化氢化5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌来获得。由于碱的作用，5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌核释放氢原子并转化为蒽醌核，释放的氢用于还原硝基团。在引入氢的反应体系中存在过量氢气的情况下，1-氨基蒽醌会进一步还原为其亚乐克化合物，该化合物可以通过氧化轻松地恢复为1-氨基蒽醌。

  公开号：

  US03994932A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-硝基-1,2,3,4-四氢蒽醌 、 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Compounds of the anthracene series and process of preparing them

  摘要：

  公开号：

  US01821035A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-硝基萘-1,4-二酮 、 1,3-丁二烯 在 5-硝基-1,2,3,4-四氢蒽醌 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以to obtain 22.9 g of 5-nitrotetrahydroanthraquinone的产率得到5-硝基-1,2,3,4-四氢蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing highly pure

  摘要：

  通过将含有6-硝基萘醌的粗5-硝基-1,4-萘醌与1,3-丁二烯在溶剂中进行Diels-Alder缩合反应得到高纯度的5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌。该溶剂包括苯、烷基化芳香烃如甲苯、二甲苯或类似物、卤代芳香烃如氯苯、二氯苯或类似物或卤代脂肪烃如三氯乙烯、四氯乙烯或类似物，将反应产物的溶液冷却结晶，通过过滤分离晶化的产物。5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌在上述溶剂中的溶解度相对较小，而6-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌在这些溶剂中的溶解度相当大，因此这些溶剂对于从彼此分离这些化合物非常有效。因此获得的5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌的氧化和随后的还原产生纯度高于98wt％且2-氨基蒽醌含量低于1wt％的1-氨基蒽醌。上述溶剂对于通过重结晶纯化含有6-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌的5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌也非常有效。

  公开号：

  US03959318A1

文献信息

• 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydroanthraquinone and its preparation
  申请人：P C U K Produits Chimiques Ugine Kuhlmann

  公开号：US04297288A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  5-amino-1,2,3,4-tetrahydroanthraquinone, as a new industrial product, is disclosed together with its preparation by reduction from 5-nitro-1,2,3,4-tetrahydroanthraquinone.

  5-氨基-1,2,3,4-四氢蒽醌作为一种新的工业产品，与其通过从5-硝基-1,2,3,4-四氢蒽醌还原制备的方法一起被披露。
• Process for preparing 1-aminoanthraquinone
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US03975411A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  5-Nitro-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone is suspended in water in the form of a powder and then catalytically hydrogenated in the presence both of a hydrogenation catalyst containing a metal such as palladium, platinum or the like as its effective component and of a base such as sodium hydroxide, pyridine or the like thereby to form a hydroquinone type compound of 1-aminoanthraquinone. By contacting the resultant reaction solution with air or by adding an oxidizing agent such as hydrogen peroxide to the reaction solution, the hydroquinone type compound is readily oxidized into 1-aminoanthraquinone in the suspended state.

  5-硝基-1,4,4a,9a-四氢蒽醌以粉末的形式悬浮于水中，然后在氢化催化剂和碱的共同存在下进行催化氢化，其中催化剂包含钯、铂等金属作为其有效成分，碱则包括氢氧化钠、吡啶等，从而形成1-氨基蒽醌的羟基化合物。通过将产生的反应溶液与空气接触或向反应溶液中添加过氧化氢等氧化剂，羟基化合物可轻松地在悬浮状态下氧化为1-氨基蒽醌。
• Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoanthrachinonen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0269563A2

  公开（公告）日：1988-06-01

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoanthra­chinonen aus 5-Nitro-1,4,4a,0a-tetrahydroanthrachinon mit einem basischen Reduktionsmittel, wobei die Reaktion unter Druck bei Temperaturen über 100°C in einem wässrig-organischen Medium durchge­führt wird. Es wird sehr reines 1-Aminoanthrachinon erhalten, das u.a. ein wichtiges Farbstoffzwischenprodukt darstellt.

  本发明描述了一种用碱性还原剂从 5-硝基-1,4,4a,0a-四氢蒽醌制备 1-氨基蒽醌的工艺，该工艺是在水有机介质中于 100°C 以上的温度下加压进行反应。可以得到纯度很高的 1-氨基蒽醌，它是一种重要的染料中间体。
• Skita; Mueller, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1152,1155
  作者：Skita、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Nouveau procédé de préparation de mononitro-tétrahydro-1,2,3,4 anthraquinones
  申请人：P C U K PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN

  公开号：EP0014602B1

  公开（公告）日：1982-03-24