4-[(4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]but-2-yn-1-ol | 312493-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]but-2-yn-1-ol
• CAS: 312493-63-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅Si
• 分子量: 384.588
• InChiKey: XHLRLOBEQUJMGQ-YZLZLFLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]but-2-yn-1-ol 在 Dowex (50W-X₂) 、 camphor-10-sulfonic acid 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 MS-4 Angstroem 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4R,4aS,6S,7R,8aS,9aR,10aR)-6-Benzyloxy-2-methoxy-4a-methyl-7-((E)-styryl)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第3部分：IJK环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的IJK环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide和羟基styrylepoxide，以及直接引入C-4单元的作为侧链的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01339-3
• 作为产物：
  描述：

  [(4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第3部分：IJK环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的IJK环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide和羟基styrylepoxide，以及直接引入C-4单元的作为侧链的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01339-3