5-羟色胺肌氨酸酐硫酸盐一水合物 | 971-74-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-羟色胺肌氨酸酐硫酸盐一水合物
• 中文别名: 5-羟色胺肌氨酸酐硫酸盐
• 英文名称: serotonin creatinine sulfate
• 英文别名: 5-hydroxytryptamine creatinine sulphate；5-hydroxytryptamine creatinine sulfate；3-(2-Aminoethyl)indol-5-OL creatinine sulfate；3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-ol;2-imino-1-methylimidazolidin-4-one;sulfuric acid
• CAS: 971-74-4
• 化学式: C₄H₇N₃O*C₁₀H₁₂N₂O*H₂O₄S
• 分子量: 387.417
• InChiKey: WFZKRNIMSVDNBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~220 °C (dec.)
• 溶解度：
  0.1 M HCl：溶液应新鲜配制。可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22,R63
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥。

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒

• 急性毒性：

  • 皮下注射（大鼠）LD₅₀：257毫克/公斤
  • 腹腔注射（小鼠）LD₅₀：405毫克/公斤

• 可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒的氮氧化物和硫氧化物烟雾

• 储运特性：库房应通风、低温且干燥

• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟色胺肌氨酸酐硫酸盐一水合物 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氧化硫 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(2-氨基乙基)-1H-吲哚-5-氢硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  A Practicable Synthesis of 3-(2-Aminoethyl)-1H-indol-5-yl Hydrogen Sulfate (SerotoninO-Sulfate)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30205

文献信息

• Serotonin transport inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030105096A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention relates to the therapeutic use of non-amine tropane analogues that bind to the SERT to treat neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及治疗非胺类曲梯巴酮类似物与SERT结合以治疗神经精神障碍的用途。
• Synthesis and serotonergic activity of arylpiperazide derivatives of serotonin: potent agonists for 5-HT1D receptors
  作者：Michel Perez、Catherine Fourrier、Isabelle Sigogneau、Petrus J. Pauwels、Christiane Palmier、Gareth W. John、Jean-Pierre Valentin、Serge Halazy

  DOI：10.1021/jm00018a020

  日期：1995.9

  A series of new arylpiperazide derivatives of serotonin has been prepared and evaluated as 5-HT1D receptor agonists. Binding experiments at cloned human 5-HT1D alpha, 5-HT1D beta, and 5-HT1A receptors show that all the compounds are very potent and selective ligands for 5-HT1D receptor subtypes. Functional activity studies (contraction of the New Zealand white rabbit saphenous vein) demonstrate that

  已经制备了一系列新的5-羟色胺的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1D受体激动剂。在克隆的人5-HT1Dα，5-HT1Dβ和5-HT1A受体上进行的结合实验表明，所有化合物都是5-HT1D受体亚型的强效和选择性配体。功能活性研究（新西兰大白兔大隐静脉的收缩）表明，大多数衍生物表现为完全激动剂。其中，芳基磺酰胺衍生物5q（舒马普坦的pD2 = 8.33，舒马曲坦为5.75）也被认为是抑制与5-HT1Dβ受体偶联的毛喉素介导的环化酶的非常有效的激动剂（EC50 = 0.52nM）。
• Structure-activity relationships for substrates and inhibitors of pineal 5-hydroxytryptamine-N-acetyltransferase: preliminary studies
  作者：Shuren Shen、Béatrice Brémont、Isabelle Serraz、Jean Andrieux、Annie Poncet、Monique Mathé-Allainmat、Evelyne Chanut、Jean-Hugues Trouvin、Michel Langlois

  DOI：10.1016/0014-2999(96)00228-2

  日期：1996.6

  derivatives and no clear structure-activity relationship was observed. Melatonin and several bioisosteric derivatives were shown to be inhibitors of 5-HT-N-acetyltransferase. Preliminary data suggested that over the 5-50-microM concentration range, melatonin was a competitive inhibitor (IC50 = 10 microM) with a concentration-dependent inhibitory effect on its own synthesis in the pineal gland. However, the

  色胺，（1-萘基）乙胺和苯乙胺衍生物作为绵羊松果体5-羟色胺-N-乙酰基转移酶（5-HT-NAT）的底物进行了测试，后者是褪黑素合成的关键酶。几乎所有的吲哚衍生物都具有与色胺类似的亲和力（Km = 0.05 mM），而取代的萘和苯基衍生物的效价较低。但是，Km值似乎受取代基的位阻和极性性质影响。萘和苯基衍生物的Vmax值通常比吲哚衍生物的Vmax值高10-20倍，并且未观察到明确的结构活性关系。褪黑激素和几种生物等位衍生物被证明是5-HT-N-乙酰基转移酶的抑制剂。初步数据表明，在5-50 microM的浓度范围内，褪黑激素是一种竞争性抑制剂（IC50 = 10 microM），对松果体自身的合成具有浓度依赖性的抑制作用。然而，生物等位萘衍生物被表征为混合抑制剂。公认的褪黑素能拮抗剂（1-萘基）乙基乙酰氨基也被证明是5-HT-N-乙酰基转移酶的抑制剂（IC50 = 8 microM），是调
• Binding of <i>O</i>-Alkyl Derivatives of Serotonin at Human 5-HT1Dβ Receptors
  作者：Richard A. Glennon、Seoung-Soo Hong、Mikhail Bondarev、Ho Law、Malgorzata Dukat、Suman Rakhit、Patricia Power、Ermei Fan、Diana Kinneau、Rajender Kamboj、Milt Teitler、Katharine Herrick-Davis、Carol Smith

  DOI：10.1021/jm950498t

  日期：1996.1.1

  populations of receptors. Examination of a series of 5-(alkyloxy)tryptamine derivatives demonstrated that compounds with unbranched alkyl groups of up to eight carbon atoms bind with high affinity at human 5-HT1D beta receptors (Ki < 5 nM) but demonstrate less than 50-fold selectivity relative to 5-HT1A receptors. Alkyl groups longer than eight carbon atoms impart reduced affinity for 5-HT1A receptors whereas

  在人类中，5-HT1D血清素受体代表末端自身受体，并且有一些证据表明5-HT1D配体可用于治疗偏头痛。最广泛使用的5-HT1D激动剂是舒马普坦。然而，据报道该试剂对5-HT1D的选择性相对于5-HT1A受体几乎没有。为了鉴定具有增强的5-HT1D相对于5-HT1A选择性的新型5-羟色胺能药物，我们尝试利用与这两个受体的5-HT结合位点的5-位相关的体积耐受性区域中的可能差异。对一系列5-（烷氧基）色胺的衍生物的研究表明，具有多达8个碳原子的直链烷基的化合物以高亲和力与人5-HT1Dβ受体结合（Ki < 5 nM），但相对于5-HT1A受体，选择性不足50倍。长于八个碳原子的烷基会降低对5-HT1A受体的亲和力，而长于九个碳原子的烷基会导致对5-HT1Dβ受体的亲和力降低的化合物。5-（壬氧基）色胺（10）代表具有最佳5-HT1Dβ亲和力（Ki = 1 nM）和选择性（> 300倍）的化合物。烷基链分支成5-[（（7
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES OF ALKYL OXINDOLES AS 5-HT7 RECEPTOR ACTIVE AGENTS<br/>[FR] DERIVES PYRIDINE D'ALKYL OXINDOLES UTILES EN TANT QU'AGENTS ACTIFS SE LIANT AU RECEPTEUR 5-HT7
  申请人：EGYT GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR

  公开号：WO2005108388A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention is concerned with new 3,3-disubstituted indol-2-one derivatives of the general Formula (I). Compounds according to the invention are useful for the prophylaxis or treatment of the disorders of the central nervous system.

  本发明涉及一种新的3,3-二取代吲哚-2-酮衍生物，其通式为（I）。根据本发明的化合物可用于预防或治疗中枢神经系统的疾病。