5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)尿苷 | 81246-79-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)尿苷
• 中文别名: 5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）尿苷；5-O-(4,4-二甲氧基三苯甲游基)尿苷；5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)尿苷；5'-DMT-尿苷
• 英文名称: 5'-dimethoxytrityluridine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)uridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 81246-79-9
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₈
• mdl: MFCD00057909
• 分子量: 546.577
• InChiKey: PCFSNQYXXACUHM-YULOIDQLSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（457.40 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

5'-O-DMT-rU是一种修饰核苷，常用于合成RNA。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(N,N-dimethylcarbamoyl)ethyl]uridine	949158-38-7	C35H39N3O9	645.709
  ——	2'-O-(2-Trifluoromethyl-3,3,3-trifluoropropanoxymethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine	1276668-47-3	C35H34F6N2O9	740.653
  尿嘧啶核苷	uridine	58-96-8	C9H12N2O6	244.204
  ——	2'-O-(2-trifluoromethyl-3,3,3-trifluoropropanoxymethyl)uridine	1276668-48-4	C14H16F6N2O7	438.281
  ——	2'-O-methylthiomethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine	174497-93-9	C23H42N2O7SSi2	546.833
  ——	2'-O-(2-Trifluoromethyl-3,3,3-trifluoropropanoxymethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine	1276668-46-2	C26H42F6N2O8Si2	680.789

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-((2R,3r,4r,5r)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-4-羟基-3-甲氧基四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1h,3h)-二酮	5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-methyluridine	103285-22-9	C31H32N2O8	560.604
  ——	prop-2-ynyl(-3)[DMT(-5)]Ribf(b)-uracil-1-yl	171486-58-1	C33H32N2O8	584.626
  ——	5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine	——	C34H35N3O9	629.667
  ——	5'-O-DMT-2'-O-propynyl-uridine	171486-54-7	C33H32N2O8	584.626
  ——	5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-trimethylsilylethoxymethyluridine	159755-14-3	C36H44N2O9Si	676.839
  ——	5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)uridine	863408-40-6	C34H35N3O9	629.667
  ——	[(2R,3S,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate	1146634-29-8	C36H40N2O10	660.721
  ——	5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-trimethylsilylethoxymethyluridine	159755-13-2	C36H44N2O9Si	676.839
  ——	2'-O-pivaloyloxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine	910028-94-3	C36H40N2O10	660.721
  ——	5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-benzoyluridine	96041-77-9	C37H34N2O9	650.685

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)尿苷 在 硫酸 、 水 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以91%的产率得到尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硅硫酸作为可循环催化剂在温和和非均相条件下5'-三苯甲基化核苷化学选择性脱三苯甲基化的催化方法

  摘要：

  已经建立了一种快速，温和且高效的方法，用于从核苷三苯甲基醚中化学选择脱保护三苯基甲基（三苯甲基，Tr），对-茴香基二苯基甲基（单甲氧基三苯甲基，MMT）和二（对茴香基）苯基甲基（二甲氧基三苯甲基，DMT）基团。 。脱保护在室温下进行，使用催化量的乙腈中的二氧化硅硫酸（SSA）。三苯甲基核苷无需任何纯化即可在2-17分钟内脱保护。这些条件与其他对酸敏感的羟基保护基团相容，例如对-甲氧基苄基（PMB），异亚丙基，环己叉基，二-（对-茴香基）亚甲基，三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.153
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(2-Trifluoromethyl-3,3,3-trifluoropropanoxymethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.85h， 生成 5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)尿苷
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROTECTING GROUP FOR SYNTHESIZING RNA AND DERIVATIVE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2479182B8

文献信息

• Automated RNA-Synthesis with Photocleavable Sugar and Nucleobase Protecting Groups
  作者：Alfred Stutz、Stefan Pitsch

  DOI：10.1055/s-1999-3098

  日期：——

  A synthetic method for the N-alkyloxycarbonylation of adenine and guanine nucleosides was developed and used for the prepn. of RNA-phosphoramidites carrying photolabile sugar and nucleobase protecting groups. From these building blocks, a heptameric oligoribonucleotide was prepd. by automated synthesis, followed by detachment form the solid support and photolytic deprotection under mild conditions

  开发了一种腺嘌呤和鸟嘌呤核苷的 N-烷氧基羰基化合成方法，并将其用于制备。携带光不稳定糖和核碱基保护基团的 RNA 亚磷酰胺。从这些构件中，制备了七聚寡核糖核苷酸。通过自动合成，然后在温和条件下从固体支持物和光解脱保护。所提出的策略允许简单的准备。3'-O-氨基酰化的 RNA 序列。[在 SciFinder (R) 上]
• 1-(2,3-Anhydro-.beta.-D-lyxofuranosyl)cytosine derivatives as potential inhibitors of the human immunodeficiency virus
  作者：Thomas R. Webb、Hiroaki Mitsuya、Samuel Broder

  DOI：10.1021/jm00402a038

  日期：1988.7

  We report here that 1-(2,3-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl)cytosine has activity against the human immunodeficiency virus in vitro. A number of 2',3'-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl nucleoside derivatives were prepared, but none had the activity of the title compound. New efficient procedures were developed for the synthesis of 3'-deoxy-3'-alkyl- and 3'-deoxy-beta-D-arabinosylpyrimidine derivatives.

  我们在这里报告1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶在体外对人免疫缺陷病毒具有活性。制备了许多2'，3'-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基核苷衍生物，但没有一个具有标题化合物的活性。开发了用于合成3'-脱氧-3'-烷基-和3'-脱氧-β-D-阿拉伯糖基嘧啶衍生物的新的有效程序。
• General method for the synthesis of 2′-azido-2′,3′-dideoxynucleosides by the use of [1,2]-hydride shift and β-elimination reactions
  作者：Masajiro Kawana、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1039/p19920000469

  日期：——

  in about 30% overall yield in 6 steps via key intermediates, protected 3′-deoxy-‘arabino’-nucleosides, which were obtained by deoxygenative [1,2]-hydride shift and β-elimination reactions of sulfonylated ribo-counterparts. Xanthine analogues (9X and 16X) were prepared from the corresponding guanine nucleosides. The unprotected 3′-deoxy-‘arabino’-nucleosides (9U,C,A,G,H,X) and their azido nucleosides

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。
• Regioselective Mitsunobu Reaction of Partially Protected Uridine
  作者：Maurycy Szlenkier、Karol Kamel、Jerzy Boryski

  DOI：10.1080/15257770.2016.1188943

  日期：2016.8.2

  Mitsunobu reaction of partially acylated uridine proceeds with high regioselectivity for intramolecular SN2 anhydro linkage closuring. Under the reaction conditions, an isomeric mixture of diacyl uridine derivatives with either free 2′- or 3′-hydroxyl group was transformed into a single cyclonucleosidic product, 2,2′-anhydro-3′,5′-di-O-acyluridine. This paper presents a possible mechanism of the reactions

  摘要 部分酰化尿苷的光信反应对分子内 SN2 脱水键关闭具有高区域选择性。在该反应条件下，具有游离 2'-或 3'-羟基的二酰基尿苷衍生物的异构混合物转化为单一的环核苷产物，2,2'-脱水-3',5'-二-O-酰基尿苷. 本文提出了反应的可能机制、基于半经验和密度泛函理论 (DFT) 计算的观察现象的解释以及该合成途径的可能效用。
• Efficient and catalytic deprotection of triphenylmethyl ethers with Ce(OTf)4
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Reza Fareghi Alamdari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00616-0

  日期：2001.7

  A very simple and efficient method is described for deprotection of trityl, mono and dimethoxytrityl ethers using catalytic amount of ceric triflate in acetonitrile under mild reaction conditions. High reactivity was observed for detritylation of saturated and benzylic ethers and also for structurally different nucleosides.

  描述了一种非常简单有效的方法，用于在温和的反应条件下，在乙腈中使用催化量的三氟甲磺酸铈对三苯甲基，单甲氧基和二甲氧基三苯甲基醚进行脱保护。对于饱和和苄基醚的去三苯甲基化以及在结构上不同的核苷，观察到高反应性。