5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]uridine | 220230-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 220230-58-0
• 化学式: C₄₀H₅₂N₂O₉Si
• 分子量: 732.946
• InChiKey: HCWXSPAXEQSMLP-DOVDTPAYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]uridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-[(S)-1-(2-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]cytidine
  参考文献：
  名称：

  通过结合笼状核苷酸来调节RNA三级折叠。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502928
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  具有 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基(2'-O-tom)-保护的亚磷酰胺的寡核糖核苷酸 (RNA) 的可靠化学合成

  摘要：

  介绍了一种将 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) 基团引入 N-乙酰化、5'-O-二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的方法。相应的 2'-O-tom 保护的亚磷酰胺结构单元以纯形式获得，并成功用于 DNA 合成仪上寡核糖核苷酸的常规合成。在 DNA 偶联条件下（1.5 mmol 合成规模的偶联时间为 2.5 分钟）并以 5-(苄硫基)-1H-四唑 (BTT) 作为活化剂。2'-O-tom 保护的亚磷酰胺表现出 av。耦合产率 >99.4%。N-乙酰基和 2'-O-tom 保护基团的组合实现了可靠和完整的两步脱保护，首先使用 EtOH/H2O 中的 MeNH2，然后使用 THF 中的 Bu4NF，而不会同时破坏产物 RNA 序列。[关于 SciFinder (R)]

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3773::aid-hlca3773>3.0.co;2-e

文献信息

• Synthesis of a Cytidine Phosphoramidite with Protected Nitroxide Spin Label for EPR Experiments with RNA
  作者：Timo Weinrich、Markus Gränz、Christian Grünewald、Thomas F. Prisner、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/ejoc.201601174

  日期：2017.1.18

  Spin labeling of oligonucleotides with nitroxides is hampered by their intrinsic instability under conditions of solid-phase synthesis and enzymatic ligation. Although nitroxide decomposition can be avoided in some cases by postsynthetic introduction or by special reaction conditions, a more general solution would be reversible protection of the radical. We have recently developed such a method based

  在固相合成和酶促连接条件下，寡核苷酸与氮氧化物的自旋标记受到其内在不稳定性的阻碍。尽管在某些情况下可以通过合成后引入或通过特殊反应条件来避免氮氧化物分解，但更通用的解决方案是自由基的可逆保护。我们最近开发了一种基于 DNA 寡核苷酸光不稳定保护基团的方法，并展示了它们在 EPR 光谱中的应用。在这里，我们将此方法扩展到 RNA 寡核苷酸。通过改进合成程序，香豆素保护的亚磷酰胺的产量可以提高 12 倍。双链 RNA 上硝基氧化物的有效回收使脉冲 EPR 实验能够在辐照和空气氧化后直接进行。
• Synthesis of spin-labeled riboswitch RNAs using convertible nucleosides and DNA-catalyzed RNA ligation
  作者：Lea Büttner、Jan Seikowski、Katarzyna Wawrzyniak、Anne Ochmann、Claudia Höbartner

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.007

  日期：2013.10

  properties of functional RNA such as riboswitches. The convertible nucleoside approach is used to install 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) and 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl (proxyl) labels at the exocyclic N4-amino group of cytidine and 2′-O-methylcytidine nucleotides in RNA. To obtain site-specifically labeled long riboswitch RNAs beyond the limit of solid-phase synthesis, we report

  可以通过电子顺磁共振（EPR）光谱监测的化学稳定的氮氧自由基可以提供有关功能RNA（如核糖开关）的结构和动态特性的信息。可转换核苷方法用于在环外N 4-氨基处安装2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和2,2,5,5-四甲基吡咯烷-1-氧基（脯氨酰基）标签RNA中胞苷和2'- O-甲基胞嘧啶核苷酸的序列 为了获得超出固相合成极限的位点特异性标记的长核糖开关RNA，我们报道了使用体外选择的脱氧核酶作为催化剂的自旋标记RNA的连接，并证明了TEMPO标记的53 nt SAM-III和118 nt SAM-1核糖开关结构域（SAM =  S-腺苷甲硫氨酸）。
• Measurement of Angstrom to Nanometer Molecular Distances with ¹⁹ F Nuclear Spins by EPR/ENDOR Spectroscopy
  作者：Andreas Meyer、Sebastian Dechert、Surjendu Dey、Claudia Höbartner、Marina Bennati

  DOI：10.1002/anie.201908584

  日期：2020.1.2

  Spectroscopic and biophysical methods for structural determination at atomic resolution are fundamental in studies of biological function. Here we introduce an approach to measure molecular distances in bio-macromolecules using 19 F nuclear spins and nitroxide radicals in combination with high-frequency (94 GHz/3.4 T) electron-nuclear double resonance (ENDOR). The small size and large gyromagnetic

  在原子分辨率下进行结构测定的光谱和生物物理方法是生物功能研究的基础。在这里，我们介绍了一种利用 19 F 核自旋和硝基氧自由基结合高频 (94 GHz/3.4 T) 电子核双共振 (ENDOR) 来测量生物大分子中分子距离的方法。19 F 标签尺寸小、旋磁比大，能够达到约 1.5 nm 的距离，精度为 0.1-1 Å。实验不受生物大分子大小的限制。合成的氟化模型化合物以及自旋标记的 RNA 双链体的性能得到了说明。结果表明，我们简单但战略性的自旋标记程序与最先进的光谱学相结合，可以达到对于阐明溶液状态下核酸或蛋白质的活性位点至关重要的距离范围。
• Efficient photoactivation of a Diels-Alderase ribozyme
  作者：Alexander Nierth、Marco Singer、Andres Jäschke

  DOI：10.1039/c0cc03162c

  日期：——

  Here we report the first example of a photoactivatable ribozyme which catalyzes a bimolecular reaction of two small organic molecules with multiple turnover, under control of a photo-cleavable protecting group by exploiting the structural significance of a single hydrogen bond.

  我们在此报道了首个光活化核酶的实例，它能够催化两个小有机分子间的双分子反应，并实现多轮转换，该过程受控于一个光可裂解的保护基团，这是通过利用单个氢键的结构重要性实现的。
• The Synthesis of 2?- O -[(Triisopropylsilyl)oxy] methyl ( TOM ) Phosphoramidites of Methylated Ribonucleosides ( m 1 G , m 2 G , m 2 2 G , m 1 I , m 3 U , m 4 C , m 6 A , m 6 2 A ) for Use in Automated RNA Solid-Phase Synthesis
  作者：Claudia H�bartner、Christoph Kreutz、Elke Flecker、Elke Ottenschl�ger、Werner Pils、Karl Grubmayr、Ronald Micura

  DOI：10.1007/s00706-003-0592-1

  日期：2003.5.1

   The straightforward synthesis of eight methylated ribonucleoside phosphoramidites is described. These building blocks allow for incorporation of the naturally occuring nucleosides 1-methylguanosine ( m 1 G ), N 2-methylguanosine ( m 2 G ), N 2, N 2-dimethylguanosine ( m 2 2 G ), 1-methylinosine ( m 1 I ), 3-methyluridine ( m 3 U ), N 4-methylcytidine ( m 4 C ), N 6-methyladenosine ( m 6 A ), and N

   描述了八种甲基化核糖核苷亚磷酰胺的直接合成。这些构建块允许天然存在的核苷1-甲基鸟（掺入 米 1 ģ ）， Ñ 2 -methylguanosine（ 米 2 ģ ）， Ñ 2， Ñ 2 -dimethylguanosine（ 米 2 2 G ^ ），1- methylinosine（ 米 1 I ），3-甲基尿苷（ m 3 U ）， N 4-甲基胞苷（ m 4 C ）， N 6-甲基腺苷（ m 6 A ）和 N 6， N 6-二甲基腺苷（ m 6 2 A ）通过自动 RNA 固相合成形成寡核糖核苷酸 。在所有情况下，构件的核糖2'-羟基均被最近引入的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（ TOM ）掩盖 。