5'-O-(dimethoxytrityl)-3'-O-[2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl]uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(dimethoxytrityl)-3'-O-[2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl]uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-hydroxy-4-[2-(4-methylphenyl)sulfonylethoxymethoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₄₀H₄₂N₂O₁₁S
• 分子量: 758.846
• InChiKey: BCVADZJTEHSGEJ-DOVDTPAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(dimethoxytrityl)-3'-O-[2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl]uridine 、 庚二酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 4.0h， 以75.4%的产率得到5'-O-(dimethoxytrityl)-3'-O-[2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl]uridine 2'-pimelate
  参考文献：
  名称：

  2-（4-甲苯磺酰基）乙氧基甲基（TEM）-一种新的2'-OH保护基，用于固体支持的RNA合成。

  摘要：

  据报道2-（4-甲苯磺酰基）乙氧基甲基（TEM）作为一种新的2'-OH保护基，可用于使用亚磷酰胺化学方法进行固相支持的RNA合成。2'-O-TEM组的有用性是通过合成12种不同大小（长度为14-38个核苷酸）的不同寡RNA来举例说明的。逐步耦合产率在97-99％之间变化，最佳耦合时间为120 s。还描述了所有四个纯亚磷酰胺结构单元的合成。已经提出了两个新的可靠参数，即δ（C2'）-delta（C3'）和delta（H2'）-delta（H3'），用于表征异构体2'-O-TEM和3'-O-TEM以及其他同分异构的单2'/ 3'保护的核糖核苷衍生物。该策略最显着的特征是使用我们的2'

  DOI：

  10.1039/b614210a
• 作为产物：
  描述：

  4-tolylsulfonylethoxymethyl chloride 、 5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)尿苷 在 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以34.4%的产率得到5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  2-（4-甲苯磺酰基）乙氧基甲基（TEM）-一种新的2'-OH保护基，用于固体支持的RNA合成。

  摘要：

  据报道2-（4-甲苯磺酰基）乙氧基甲基（TEM）作为一种新的2'-OH保护基，可用于使用亚磷酰胺化学方法进行固相支持的RNA合成。2'-O-TEM组的有用性是通过合成12种不同大小（长度为14-38个核苷酸）的不同寡RNA来举例说明的。逐步耦合产率在97-99％之间变化，最佳耦合时间为120 s。还描述了所有四个纯亚磷酰胺结构单元的合成。已经提出了两个新的可靠参数，即δ（C2'）-delta（C3'）和delta（H2'）-delta（H3'），用于表征异构体2'-O-TEM和3'-O-TEM以及其他同分异构的单2'/ 3'保护的核糖核苷衍生物。该策略最显着的特征是使用我们的2'

  DOI：

  10.1039/b614210a

文献信息

• WO2007/64291
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] METHOD AND COMPOUNDS FOR RNA SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET COMPOSÉS PERMETTANT LA SYNTHÈSE DE L'ARN
  申请人：CHATTOPADHYAYA JYOTI

  公开号：WO2007064291A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] The 2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl (TEM) as a new 2'-OH protecting group is reported for the RNA synthesis on the solid support using the phosphoramidite chemistry. The usefulness of the 2'-0-TEM group is exemplified by the synthesis of 12 different oligo-RNAs of various sizes (14-38nt long). The stepwise coupling yield varied from 97 - 99 % with an optimized coupling time of 120s. Synthesis of all four pure phosphoramidite building blocks are also described. Two new reliable parameters, dc2' - dc3s and dn2' - dH3' have been suggested for the characterization of isomeric 2'-0-TEM and 3'-0-TEM as well as other isomeric mono 273 '-protected ribonucleoside derivatives. The most striking feature of this strategy is that the crude RNA prepared using our 2'-0-TEM strategy is sufficiently pure (>90 %) for molecular biology research without any additional purification step, thereby making oligo-RNAs easily available at a relatively low cost, saving both time and lab resources.
  [FR] La présente invention concerne 2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl (TEM) utilisé en tant que nouveau groupe de protection 2'-OH, lequel composé est utilisé pour la synthèse de l'ARN sur le support solide par chimie phosphoramidite. L'utilité du groupe 2'-O-TEM est illustrée par la synthèse de 12 différents oligo-ARN de différentes tailles (de 14 à 38nt de long). La production par couplage progressive varie de 97 à 99 % avec une durée de couplage optimisée de 120 secondes. Cette invention concerne également la synthèse de l'ensemble des quatre éléments constitutifs de phosphoramidite purs. Deux nouveaux paramètres fiables, d_C2' - d_c3' et d_H2' - d_H3' ont été suggérés pour la caractérisation des isomères 2'-O-TEM et 3'-O-TEM ainsi que pour d'autres dérivés ribonucléosides à protection mono 273 ' isomères. La caractéristique la plus frappante de ce mode de réalisation reside dans le fait que l'ARN brut préparé au moyen du procédé 2'-O-TEM décrit dans cette invention, est suffisamment pur (>90 %) pour permettre une recherche en biologie moléculaire sans étape de purification supplémentaire, ce qui permet d'obtenir facilement et à faible coût des oligo-ARN et, ainsi, d'économiser du temps et des ressources en laboratoire.
• 2-(4-Tolylsulfonyl)ethoxymethyl (TEM)—a new 2′-OH protecting group for solid-supported RNA synthesis
  作者：Chuanzheng Zhou、Dmytro Honcharenko、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1039/b614210a

  日期：——

  2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl (TEM) as a new 2'-OH protecting group is reported for solid-supported RNA synthesis using phosphoramidite chemistry. The usefulness of the 2'-O-TEM group is exemplified by the synthesis of 12 different oligo-RNAs of various sizes (14-38 nucleotides long). The stepwise coupling yield varied from 97-99% with an optimized coupling time of 120 s. The synthesis of all four pure phosphoramidite

  据报道2-（4-甲苯磺酰基）乙氧基甲基（TEM）作为一种新的2'-OH保护基，可用于使用亚磷酰胺化学方法进行固相支持的RNA合成。2'-O-TEM组的有用性是通过合成12种不同大小（长度为14-38个核苷酸）的不同寡RNA来举例说明的。逐步耦合产率在97-99％之间变化，最佳耦合时间为120 s。还描述了所有四个纯亚磷酰胺结构单元的合成。已经提出了两个新的可靠参数，即δ（C2'）-delta（C3'）和delta（H2'）-delta（H3'），用于表征异构体2'-O-TEM和3'-O-TEM以及其他同分异构的单2'/ 3'保护的核糖核苷衍生物。该策略最显着的特征是使用我们的2'