5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(N,N-dimethylcarbamoyl)ethyl]uridine | 949158-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(N,N-dimethylcarbamoyl)ethyl]uridine
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy-N,N-dimethylpropanamide
• CAS: 949158-38-7
• 化学式: C₃₅H₃₉N₃O₉
• 分子量: 645.709
• InChiKey: XVSCHDAXRVVGKV-LXSYHGDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(N,N-dimethylcarbamoyl)ethyl]uridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)尿苷
  参考文献：
  名称：

  2'-HYDROXYL-MODIFIED RIBONUCLEOSIDE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2006293B1
• 作为产物：
  描述：

  N3-benzoyl-2'-O-[2-(2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl)ethyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(N,N-dimethylcarbamoyl)ethyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  使用Oxa-Michael反应合成寡聚核苷酸，并掺入这些修饰的核糖核苷的寡核苷酸衍生物的化学和生物学性质，合成2'- O- [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]核糖核苷

  摘要：

  为了开发含有新的2'- O-修饰的核糖核苷作为核酸药物的寡核苷酸，我们合成了3种类型的在2'-羟基被2-（甲氧基羰基）乙基（MOCE），2-（N-甲基氨基甲酰基）修饰的核糖核苷衍生物。通过适当保护的核糖核苷（U，C，A和G）衍生物的oxa-Michael反应，将乙基（MCE）和2-（N，N-二甲基氨基甲酰基）乙基（DMCE）基团作为关键中间体。其中，发现2'- O- MCE核糖核苷在碱性条件下最稳定。研究2'- O-修饰对掺入2'- O的寡核苷酸的核酸酶抗性的影响修饰的核糖核苷及其对互补RNA和DNA链的杂交亲和力，成功合成了2' - O -MCE-核糖核苷亚磷酰胺衍生物，并进行了2' - O -MCE-寡核苷酸和2'- O-甲基-核苷酸的合成包含2' - O -MCE-核糖核苷的寡核苷酸。2'- Ô -MCE寡核苷酸和嵌合低聚物2'- ö -MCE和2'- ö甲基基团如此得到证实互补RNA链和高得多的核酸酶抗性比相应的2'-

  DOI：

  10.1021/jo101963z

文献信息

• 2'-Hydroxyl Group-Modified Ribonucleoside Derivatives
  申请人：Sekine Mitsuo

  公开号：US20100016574A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Provided is a ribonucleoside derivative represented by General Formula (I): (wherein R 1 represents a hydrogen atom or the like, R 2 represents a hydrogen atom or the like, R 3 represents a methyl group or the like, and B represents a nucleic acid base residue optionally having a protecting group or a modifying group). An RNA containing this ribonucleoside derivative shows excellent hybridization ability and resistance to nuclease.

  提供的是一种核糖核苷衍生物，其通式表示为(I)：（其中R1表示氢原子或类似物，R2表示氢原子或类似物，R3表示甲基基团或类似物，B表示一个核酸碱基残基，可选地具有保护基或修饰基）。含有这种核糖核苷衍生物的RNA表现出优异的杂交能力和核酸酶抗性。
• 2′-hydroxyl group-modified ribonucleoside derivatives
  申请人：Tokyo Institute of Technology

  公开号：US08039611B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  Provided is a ribonucleoside derivative represented by General Formula (I): (wherein R1 represents a hydrogen atom or the like, R2 represents a hydrogen atom or the like, R3 represents a methyl group or the like, and B represents a nucleic acid base residue optionally having a protecting group or a modifying group). An RNA containing this ribonucleoside derivative shows excellent hybridization ability and resistance to nuclease.

  提供的是一种核糖核苷衍生物，其通式为(I)：（其中，R1代表氢原子或类似物，R2代表氢原子或类似物，R3代表甲基基团或类似物，B代表一种核酸碱基残基，可选地具有保护基或修饰基）。含有这种核糖核苷衍生物的RNA表现出优异的杂交能力和核酸酶抗性。
• US8039611B2
  申请人：——

  公开号：US8039611B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• 2'-HYDROXYL-MODIFIED RIBONUCLEOSIDE DERIVATIVE
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP2006293B1

  公开（公告）日：2016-08-24
• Synthesis of 2′-<i>O</i>-[2-(<i>N</i>-Methylcarbamoyl)ethyl]ribonucleosides Using Oxa-Michael Reaction and Chemical and Biological Properties of Oligonucleotide Derivatives Incorporating These Modified Ribonucleosides
  作者：Takeshi Yamada、Natsuki Okaniwa、Hisao Saneyoshi、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Tetsuya Nagata、Yoshitsugu Aoki、Shin’ichi Takeda、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo101963z

  日期：2011.5.6

  2′-O-modification on the nuclease resistance of oligonucleotides incorporating the 2′-O-modified ribonucleosides and their hybridization affinities for the complementary RNA and DNA strands, 2′-O-MCE-ribonucleoside phosphoramidite derivatives were successfully synthesized and subjected to the synthesis of 2′-O-MCE-oligonucleotides and 2′-O-methyl-oligonucleotides incorporating 2′-O-MCE-ribonucleosides. The 2′-O

  为了开发含有新的2'- O-修饰的核糖核苷作为核酸药物的寡核苷酸，我们合成了3种类型的在2'-羟基被2-（甲氧基羰基）乙基（MOCE），2-（N-甲基氨基甲酰基）修饰的核糖核苷衍生物。通过适当保护的核糖核苷（U，C，A和G）衍生物的oxa-Michael反应，将乙基（MCE）和2-（N，N-二甲基氨基甲酰基）乙基（DMCE）基团作为关键中间体。其中，发现2'- O- MCE核糖核苷在碱性条件下最稳定。研究2'- O-修饰对掺入2'- O的寡核苷酸的核酸酶抗性的影响修饰的核糖核苷及其对互补RNA和DNA链的杂交亲和力，成功合成了2' - O -MCE-核糖核苷亚磷酰胺衍生物，并进行了2' - O -MCE-寡核苷酸和2'- O-甲基-核苷酸的合成包含2' - O -MCE-核糖核苷的寡核苷酸。2'- Ô -MCE寡核苷酸和嵌合低聚物2'- ö -MCE和2'- ö甲基基团如此得到证实互补RNA链和高得多的核酸酶抗性比相应的2'-