芘-1-基甲胺 | 3786-54-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 芘-1-基甲胺
• 英文名称: 1-aminomethylpyrene
• 英文别名: 1-pyrenemethylamine；(pyren-1-ylmethyl)amine；pyrenemethylamine；pyren-1-ylmethanamine；1-pyrenylmethylamine
• CAS: 3786-54-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: TZNXEWGKCWPLQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C
• 沸点：
  437.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芘-1-基甲胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-N²-(1-Pyrenylmethyl)-2'-deoxy-3'-(N,N-diisopropyl-2-cyanoethyl)-5'-(p-dimethoxytrityl)guanosine phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  在脱氧鸟苷和脱氧腺苷的氨基官能团上烷基化的多环芳香烃核苷酸和寡核苷酸加合物的合成

  摘要：

  描述了具有连接至脱氧鸟苷和脱氧腺苷的环外氨基官能团的烃部分的1-苯甲基甲基单核苷加合物的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97168-5
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 羟胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 芘-1-基甲胺
  参考文献：
  名称：

  在脱氧鸟苷和脱氧腺苷的氨基官能团上烷基化的多环芳香烃核苷酸和寡核苷酸加合物的合成

  摘要：

  描述了具有连接至脱氧鸟苷和脱氧腺苷的环外氨基官能团的烃部分的1-苯甲基甲基单核苷加合物的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97168-5

文献信息

• A Novel Type of Hydrogen-Bonded Assemblies Based on the Melamine·Cyanuric Acid Motif
  作者：Maria Arduini、Mercedes Crego-Calama、Peter Timmerman、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo020610c

  日期：2003.2.1

  derivatives (DAD motif). Furthermore, the synthesis and assembly studies are described of hydrogen-bonded assemblies 2-4.CA, comprised of three melamine derivatives that are covalently connected, and CA. The overall thermodynamic stability of assemblies 2-4.CA is superior to 1(3).CA (I(Tm) = 9 vs 3.6). The presence of the 2.CA complex in chloroform was confirmed by (1)H NMR spectroscopy and MALDI-TOF mass spectrometry

  本文报道了新型氢键结合体1（3）.CA的形成，该反应是通过将氰尿酸（CA）与三聚氰胺衍生物1混合而获得的，其中三个可能的H键阵列中的两个已被封闭。四个成分通过9个氢键结合在一起，形成一个刚性平面结构，其中一个中央CA（三个ADA图案：A =受体，D =供体）被氢键合到三个外围的三聚氰胺衍生物（DAD图案）上。此外，描述了氢键结合的组装体2-4.CA和CA的合成和组装研究，该组装体由三种共价连接的三聚氰胺衍生物组成。组件2-4.CA的整体热力学稳定性优于1（3）.CA（I（Tm）= 9 vs 3.6）。通过（1）1 H NMR光谱法和MALDI-TOF质谱法确认了在氯仿中2.CA络合物的存在。用手性或荧光基团（R（3））替代三聚氰胺使得能够通过CD和荧光光谱研究组件。滴定实验表明，即使在极性溶剂（例如THF和CH（3）OH）存在下，稳定性也大大增强。根据溶剂的极性，观察到平面组装单元之间的堆叠。
• Single-Triggered AB6 Self-Immolative Dendritic Amplifiers
  作者：Marina Shamis、Doron Shabat

  DOI：10.1002/chem.200700142

  日期：2007.5.25

  Self-immolative dendrimers are a unique class of molecules that are able to disassemble upon undergoing a specific triggering reaction through domino-like fragmentations. We have designed and synthesized a novel AB(6) self-immolative dendritic adaptor that amplifies a single cleavage event into the release of six reporter units. The disassembly mechanism is based on a specifically triggered cleavage

  自消散的树枝状大分子是一类独特的分子，能够通过类似多米诺骨牌的片段发生特定的触发反应而分解。我们已经设计和合成了一种新型的AB（6）自消灭性树突状衔接子，该衔接子将单个切割事件放大为六个报告单元的释放。拆卸机制基于特定触发的裂解事件，然后消除环状脲衍生物和连续六个六次醌甲基化物消除。通过化学或酶促引发在有机和水性条件下都可将系统拆解。将各种报告分子和触发基团引入到树突状衔接子上，以获得具有增强的特性的传感器分子，用于诊断和成像。
• Ionic liquid catalysed aerobic oxidative amidation and thioamidation of benzylic amines under neat conditions
  作者：Abhisek Joshi、Rahul Kumar、Rashmi Semwal、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c8gc03726d

  日期：——

  discovered as a highly efficient and green catalyst for aerobic oxidation of the α-methylene carbon of primary amines as well as benzylic groups into the corresponding amides and ketones under neat conditions. We described herein, ionic liquid TBAOH catalysed aerobic oxidation of benzyl amines to benzamides and with elemental sulfur; the corresponding benzylbenzothioamides were obtained under metal-free

  发现四丁基氢氧化铵（TBAOH）是一种高效的绿色催化剂，可在纯净条件下将伯胺的α-亚甲基碳以及苄基有氧氧化为相应的酰胺和酮。我们在本文中描述了离子液体TBAOH催化苄胺和元素硫的好氧氧化为苄胺。在无金属，无氧化剂和无碱的条件下获得相应的苄基苯并硫代酰胺。本方案还证明了克级用于合成所需酰胺/酮的适用性。
• [EN] LINKERS FOR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] LIEURS POUR CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2018218004A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  In one aspect, the present disclosure provides compounds of the formula (I): wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure provides compounds of the formula (V): wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein. In another aspect, the present disclosure provides antibody drug conjugates comprising compounds of the present disclosure. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds and anti-body drug conjugates disclosed herein.

  一方面，本公开提供了通式(I)的化合物：其中变量如本文所定义。另一方面，本公开提供了通式(V)的化合物：其中变量如本文所定义。另一方面，本公开还提供了制备本文所述化合物的方法。另一方面，本公开提供了包含本公开化合物的抗体药物偶联物。另一方面，本公开还提供了本文所述化合物和抗体药物偶联物的药物组合物及其使用方法。
• Drug delivery of lipophilic pyrenyl derivatives by encapsulation in a water soluble metalla-cage
  作者：Johan Mattsson、Olivier Zava、Anna K. Renfrew、Yoshihisa Sei、Kentaro Yamaguchi、Paul J. Dyson、Bruno Therrien

  DOI：10.1039/c0dt00436g

  日期：——

  The self-assembly of 2,4,6-tris(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazine (tpt) triangular panels with p-cymene (p-PriC6H4Me) ruthenium building blocks and 2,5-dioxydo-1,4-benzoquinonato (dobq) bridges, in the presence of a functionalised pyrenyl derivative (pyrene–R), affords the triangular prismatic host–guest compounds [(pyrene–R) ⊂ Ru6(p-PriC6H4Me)6(tpt)2(dobq)3]6+ ([(pyrene–R) ⊂ 1]6+). The inclusion of eight mono-substituted pyrenyl derivatives including biologically relevant structures (a = 1-pyrenebutyric acid, b = 1-pyrenebutanol, c = 1-pyrenemethylamine, d = 1-pyrenemethylbutanoate, e = 1-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)pyrene, f = N-hexadecylpyrene-1-sulfonamide, g = pyrenyl ethacrynic amide and h = 2-(pyren-1-ylmethylcarbamoyl) phenyl acetate), and a di-substituted pyrenyl derivative (i = 1,8-bis(3-methyl-butyn-1-yl-3-ol)pyrene), has been accomplished. The carceplex nature of these systems with the pyrenyl moiety being firmly encapsulated in the hydrophobic cavity of the cage with the functional groups pointing outwards was confirmed by NMR (1H, 2D, DOSY) spectroscopy and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). The cytotoxicities of these water-soluble compounds have been established using human ovarian A2780 cancer cells. All the host–guest systems are more cytotoxic than the empty cage itself [1][CF3SO3]6 (IC50 = 23 μM), the most active carceplex [f ⊂ 1][CF3SO3]6 is an order of magnitude more cytotoxic.

  在功能化的芘衍生物（pyrene–R）的存在下，2,4,6-三（吡啶-4-基）-1,3,5-三嗪（tpt）三角形面板与对伞花烃（p-PriC6H4Me）钌建筑块和2,5-二氧-1,4-苯醌酸（dobq）桥自组装，形成了三角棱柱宿主-客体化合物[(pyrene–R) ⊂ Ru6(p-PriC6H4Me)6(tpt)2(dobq)3]6+（[(pyrene–R) ⊂ 1]6+）。已经成功地纳入了八种单取代的芘衍生物，其中包括生物相关的结构（a = 1-芘丁酸，b = 1-芘丁醇，c = 1-芘甲胺，d = 1-芘甲丁酸酯，e = 1-（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）芘，f = N-十六烷基芘-1-磺酰胺，g = 芘依他尼酸胺，h = 2-（芘-1-基甲氨酰基）苯乙酸酯），以及一种双取代的芘衍生物（i = 1,8-双（3-甲基-丁炔-1-基-3-醇）芘）。通过NMR（1H，2D，DOSY）光谱和电喷雾电离质谱（ESI-MS）证实了这些系统的笼状性质，芘基团牢固地封装在笼的疏水腔内，功能基团指向外部。这些水溶性化合物的细胞毒性已经使用人卵巢A2780癌细胞进行了确定。所有的宿主-客体系统的细胞毒性都比空笼本身[1][CF3SO3]6（IC50 = 23 μM）更强，其中最活跃的笼状化合物[f ⊂ 1][CF3SO3]6的细胞毒性高出一个数量级。