1-(叠氮基甲基)芘 | 1006061-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-(叠氮基甲基)芘
• 英文名称: 1-(azidomethyl)pyrene
• 英文别名: 1-(Azidomethyl)pyrene
• CAS: 1006061-57-9
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃
• 分子量: 257.294
• InChiKey: WLKXPQFZTSRGHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叠氮基甲基)芘 在 2-(bis(4-methoxyphenyl)phosphanyl)-5-methylbenzenesulfonamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到芘-1-基甲胺
  参考文献：
  名称：

  邻膦基芳烃磺酰胺介导的芳基和烷基叠氮化物的施陶丁格还原

  摘要：

  有机叠氮化物的常规施陶丁格还原对芳基或庞大的脂肪族叠氮化物是缓慢的。此外，施陶丁格还原通常需要大量过量的水来促进氮杂叶立德中间体分解成氧化膦和胺产物。为了克服上述挑战，我们设计了一种具有邻位-SO 2 NH 2取代基的新型三芳基膦试剂2c 。在此，我们报道了这种膦试剂能够在无水或湿溶剂中介导芳基和烷基叠氮化物的施陶丁格还原。在所有情况下（即使在 0.01 M 的稀释浓度下）都获得了良好的产量。B-TAP的形成，一种环状氮杂-叶立德代替氧化膦，消除了施陶丁格还原中对水的需求。此外，计算研究表明，邻-SO 2 NH 2基团对氮杂叶立德的分子内质子化在动力学上是有利的，并且是加速芳基叠氮化物施陶丁格还原的原因。

  DOI：

  10.3390/molecules27175707
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)芘 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.50 g的产率得到1-(叠氮基甲基)芘
  参考文献：
  名称：

  在双响应链式开关中对光输出进行微调

  摘要：

  报道了一种[2]环烷开关，其中分子内exc准分子的发射可以通过正交阳离子结合和溶剂极性在各种幅度和动态范围内变化来控制。

  DOI：

  10.1039/d1cc00310k

文献信息

• A simple triazole-linked bispyrenyl-based xylofuranose derivative for selective and sensitive fluorometric detection of Cu2+
  作者：Samiul Islam Hazarika、Goutam Mahata、Pallab Pahari、Nabakumar Pramanik、Ananta Kumar Atta

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119582

  日期：2020.7

  Abstract Triazole-linked xylofuranose derivatives having one pyrene or two pyrene moieties were synthesized and their fluorescence properties towards various cations and anions were investigated. Only, bis-triazoles appended bispyrenyl-based sugar derivative 1 exhibited selective and sensitive fluorescence quenching effect in the presence of Cu2+ ions over a wide range of cations and anions in acetonitrile

  摘要合成了具有一个pyr或两个pyr部分的三唑连接木呋喃糖衍生物，并研究了它们对各种阳离子和阴离子的荧光性能。仅在乙腈中，在宽范围的阳离子和阴离子中存在Cu2 +离子的情况下，双-三唑附加双联苯胺基糖衍生物1才显示选择性和灵敏的荧光猝灭效果。由于Cu 2+和向内三唑基团之间的相互作用，从强的准分子发射of到弱的monomer单体发射的构象变化解释了1的ON-OFF型荧光响应。发现传感器1对Cu2 +的检出限（LOD）为0.15 µM，根据WHO的指导原则，该限度是公认的。
• Construction of Chiral Tri‐ and Tetra‐Arylmethanes Bearing Quaternary Carbon Centers: Copper‐Catalyzed Enantioselective Propargylation of Indoles with Propargylic Esters
  作者：Kouhei Tsuchida、Yasushi Senda、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.201604182

  日期：2016.8.8

  Copper‐catalyzed enantioselective propargylation of indoles with propargylic esters and sequential Huisgen cycloaddition with azides lead to the construction of chiral triarylmethanes, bearing a quaternary carbon center, with high to excellent enantioselectivities. The result described herein can be used in the enantioselective preparation of a tetraarylmethane.

  铜与炔丙基酯的铜催化对映体的对映选择性炔丙基化和与叠氮化物的连续惠斯根环加成反应导致手性三芳基甲烷的构建，其带有季碳中心，具有高至优异的对映选择性。本文所述的结果可用于对四芳基甲烷的对映选择性制备。
• Sequential Seyferth-Gilbert/CuAAC Reactions: Application to the One-Pot Synthesis of Triazoles from Aldehydes
  作者：Michael Smietana、Jean-Jacques Vasseur、Delphine Luvino、Camille Amalric

  DOI：10.1055/s-2007-990877

  日期：2007.12

  various aldehydes followed by a Cu-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) is reported. 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles are obtained in good to excellent yields from a variety of readily available aldehydes without the need for isolation of the alkyne intermediates. The reaction has a broad scope, allows the formation of new bioconjugates and is applied for the synthesis of new boronic

  报道了一种可靠且操作简单的一锅反应，用于各种醛的单碳同系化，然后是铜催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)。1,4-二取代的 1,2,3-三唑可以从各种容易获得的醛中以良好到极好的收率获得，而无需分离炔中间体。该反应具有广泛的范围，允许形成新的生物共轭物，并用于合成新的基于硼酸的荧光传感器。
• Evaluation of Readily Accessible Azoles as Mimics of the Aromatic Ring of D-Phenylalanine in the Turn Region of Gramicidin S
  作者：Matthijs van der Knaap、Lianne T. Lageveen、Henk J. Busscher、Roos Mars-Groenendijk、Daan Noort、José M. Otero、Antonio L. Llamas-Saiz、Mark J. van Raaij、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1002/cmdc.201000539

  日期：2011.5.2

  d‐phenylalanine residue with substituted and unsubstituted azoles on the structure and biological activity of the antibiotic gramicidin S was investigated against a representative panel of Gram‐positive and Gram‐negative bacteria strains. Substituted triazole derivatives, obtained using a convergent synthetic strategy, are as active as gramicidin S, provided that any substituent on the triazole moiety is

  更换d‐的影响针对具有代表性的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株，研究了抗生素短杆菌肽S的结构和生物学活性上带有取代和未取代的唑的苯丙氨酸残基。如果三唑部分上的取代基不太大，则采用收敛合成策略获得的取代三唑衍生物的活性与短杆菌肽S相同。未取代的三唑衍生物的生物学活性低于母体天然产物短杆菌肽S。一般来说，三唑系列的溶血活性可能与抗菌活性相关，即，抗菌活性越高，对血液的毒性越高。细胞。有趣的是，它的咪唑对应物显示出很高的抗菌活性，
• Synthesis, photophysical and electrochemical properties and DSSC application of triphenylaminochalcone cored dendrimers with anthracene and pyrene as surface groups and triazolylcholanoate as the bridging unit
  作者：Devaraj Anandkumar、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1039/c8nj01412d

  日期：——

  cored dendrimers decorated with anthracene and pyrene at the periphery have been synthesized by a convergent methodology using a click chemistry approach and characterized from spectral data and elemental analyses. All the dendrimers show excellent optical and electrochemical properties. Higher generation dendrimers exhibit better power conversion efficiency than lower-generation dendrimers when used

  用点击化学方法通过收敛方法合成了在外围装饰有蒽和pyr的以三苯氨基查耳酮为核心的树枝状大分子，并根据光谱数据和元素分析对其进行了表征。所有的树枝状聚合物均显示出优异的光学和电化学性能。当用作染料敏化太阳能电池（DSSC）的添加剂时，高代树状聚合物比低代树状聚合物表现出更好的功率转换效率。