6,6'-二甲基-4,4'-二溴-2,2'-联吡啶 | 144342-45-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6,6'-二甲基-4,4'-二溴-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 4,4'-dibromo-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4′-dibromo-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine；4-bromo-2-(4-bromo-6-methylpyridin-2-yl)-6-methylpyridine
• CAS: 144342-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 342.033
• InChiKey: FNXFGJXJCKDNPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-二甲基-4,4'-二溴-2,2'-联吡啶 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,4'-dibromo-N6,N6'-diethyl-N6,N6'-bis(4-hexylphenyl)-[2,2'-bipyridine]-6,6'-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel diamides of 2,2′-dipyridyl-6,6′-dicarboxylic acid: synthesis, coordination properties, and possibilities of use in electrochemical sensors and liquid extraction

  摘要：

  该程序被提出用于合成各种二吡啶二酰胺。研究了它们在稀土元素系列中的各种性质。展示了利用合成的化合物在电化学传感器聚合物膜中开发新型传感器的可能性。进行了配体结构对萃取和传感器特性的影响的比较。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0124-4
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 乙酰溴 、 硫酸 、 双氧水 、 硝酸 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 6,6'-二甲基-4,4'-二溴-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Novel diamides of 2,2′-dipyridyl-6,6′-dicarboxylic acid: synthesis, coordination properties, and possibilities of use in electrochemical sensors and liquid extraction

  摘要：

  该程序被提出用于合成各种二吡啶二酰胺。研究了它们在稀土元素系列中的各种性质。展示了利用合成的化合物在电化学传感器聚合物膜中开发新型传感器的可能性。进行了配体结构对萃取和传感器特性的影响的比较。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0124-4

文献信息

• Are Alkynyl Spacers in Ancillary Ligands in Heteroleptic Bis(diimine)copper(I) Dyes Beneficial for Dye Performance in Dye-Sensitized Solar Cells?
  作者：Guglielmo Risi、Mariia Becker、Catherine E. Housecroft、Edwin C. Constable

  DOI：10.3390/molecules25071528

  日期：——

  The syntheses of 4,4′-bis(4-dimethylaminophenyl)-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine (1), 4,4′-bis(4-dimethylaminophenylethynyl)-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine (2), 4,4′-bis(4-diphenylaminophenyl)-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine (3), and 4,4′-bis(4-diphenylaminophenylethynyl)-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine (4) are reported along with the preparations and characterisations of their homoleptic copper(I) complexes

  4,4'-双(4-二甲氨基苯基)-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶的合成 (1),4,4'-双(4-二甲氨基苯乙炔基)-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 (2)、4,4'-双(4-二苯基氨基苯基)-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 (3) 和 4,4'-双(4-报道了二苯氨基苯乙炔基)-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 (4) 及其均配铜 (I) 配合物 [CuL2][PF6] (L = 1–4) 的制备和表征。除了分配给配体内和金属到配体电荷转移组合的可见光区域的吸收之外，配合物的溶液吸收光谱还表现出以配体为中心的吸收。杂配体 [Cu(5)(Lancillary)]+ 染料，其中 5 是锚定配体 ((6,6'-二甲基-[2,2'-联吡啶]-4,4'-二基)双(4,1-亚苯基））双（膦酸）和 Lancillary = 1–4 已组装在染料敏化太阳能电池（DSC）中的掺氟氧化锡（FTO）-TiO2
• A copper(i) dye-sensitised TiO2-based system for efficient light harvesting and photoconversion of CO2 into hydrocarbon fuel
  作者：Yong-Jun Yuan、Zhen-Tao Yu、Ji-Yuan Zhang、Zhi-Gang Zou

  DOI：10.1039/c2dt30865g

  日期：——

  A new copper(I) complex with the ability to bind to TiO2 was synthesised and successfully employed as a solar cell sensitizer. Furthermore, we demonstrated that the copper(I) dye-sensitised TiO2-based photocatalyst exhibits impressive effectiveness for the selective photoreduction of CO2 to CH4 under visible light.

  合成了一种新的铜(I)配合物，该配合物能够与TiO2结合，并成功地用作太阳能电池的增敏剂。此外，我们证明了铜(I)染料敏化的TiO2基光催化剂在可见光下对CO2选择性光还原为CH4表现出显著的效能。
• New 2,2?-Bipyridine Derivatives and Their Luminescence Properties with Europium(III) and Terbium(III) Ions
  作者：Veli-Matti Mukkala、Jouko J. Kankare

  DOI：10.1002/hlca.19920750512

  日期：1992.8.13

  Twenty differently substituted 2,2′,2″,2‴ -[(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)bis(methylenenitrilo)]tetrakis(acetc acids) 75–94 were synthesized with the purpose of developing new markers to be used in bioaffinity assays based on the unique luminescence properties of EuIII and TbIII ions. The relative luminescence yields, excitation maxima, and emission decay constants were determined for the corresponding

  合成了二十种不同取代的2,2'，2''，2‴-[（2,2'-联吡啶-6,6'-二基）双（亚甲基腈）]四（乙酸）75-94，用于开发基于Eu III和Tb III离子独特的发光特性，用于生物亲和力测定的新标记。确定了相应的Eu III和Tb III螯合物的相对发光产率，激发最大值和发射衰减常数。在联吡啶基的取代基对发光性能的效果显著：最好相对发光率ř用于与给电子取代基的配体，获得（例如Me，Ph），吸电子取代基（例如NO 2，COOH）具有相反的作用。然而，在相对发光产率和取代基参数之间没有发现明显的相关性。
• Synthesis and photophysical properties of europium complexes with heterotopic hexadentate ligands based on 2,2’-bipyridyl-6,6’-dicarboxamide
  作者：Anastasiia V. Kharcheva、Denis A. Evdokimov、Marina D. Reshetova、Viktor I. Yuzhakov、Svetlana V. Patsaeva、Nataliya E. Borisova

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.09.009

  日期：2017.9

  Europium complexes with heterotopic hexadentate ligands based on 2,2’-bipyridyl-6,6’-dicarboxamide exhibit bright long-lived luminescence at 618 nm as well as extremely low solubility (

  具有基于2,2'-联吡啶-6,6'-二甲酰胺的异位六齿配体的络合物在618 nm处显示明亮的长寿命发光以及极低的溶解度（
• Efficient Ytterbium Near-Infrared Luminophore Based on a Nondeuterated Ligand
  作者：Christian Kruck、Pariya Nazari、Carolin Dee、Bryce S. Richards、Andrey Turshatov、Michael Seitz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00548

  日期：2019.5.20

  molecular ytterbium complex is reported with a new tetradentate ligand based on the 2,2′-bipyridine-6,6′-dicarboxylic acid scaffold. The photophysical properties are investigated, especially with respect to near-infrared luminescence. The ytterbium complex shows a rather high absolute luminescence quantum yield of Φ = 3.0% and a luminescence lifetime of τobs = 72 μs at room temperature in CD3OD solution

  报道了具有基于2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸支架的新的四齿配体的新型分子complex配合物。研究了光物理性质，特别是在近红外发光方面。CD配合物在CD 3 OD溶液中在室温下显示出相当高的Φ= 3.0％的绝对发光量子产率和τobs = 72μs的发光寿命。