4,4'-dibromo-6,6'-bis(bromomethyl)-2,2'-bipyridine | 143359-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-dibromo-6,6'-bis(bromomethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-bromo-2-[4-bromo-6-(bromomethyl)pyridin-2-yl]-6-(bromomethyl)pyridine
• CAS: 143359-65-3
• 化学式: C₁₂H₈Br₄N₂
• 分子量: 499.825
• InChiKey: GOGKKOJCWWFKQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dibromo-6,6'-bis(bromomethyl)-2,2'-bipyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4'-di(p-aminophenylethynyl)-6,6'-bis(N,N-bis(carboxymethyl)aminomethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 4,4'-Di(p-aminophenylethynyl)-6,6'- bis(N,N-bis(t-butoxycarbonylmethyl)amino methyl)-2,2'-bipyridine

  摘要：

  获得新型固相时间分辨荧光免疫分析双功能螯合物，新型中间体化合物4-二(对氨基苯乙炔基)-6,6-双[N,N-双(叔丁氧羰基甲基)氨基甲基]-2，以4,4-二硝基-2,2-联吡啶-6,6-二甲基双(三氟乙酸酯)为起始原料,经水解、溴化、酯化和取代四步合成2-联吡啶。通过IR、1H NMR和HRMS对化合物的结构进行了表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15686
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine N,N'-dioxide 在 硫酸 、 氢溴酸 、 硝酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 4,4'-dibromo-6,6'-bis(bromomethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  结合五元和六元双杂芳基单元的大环双环酸酯的合成及性能

  摘要：

  大双环配体1-6的钠盐盐酸盐已通过直接大双环化或逐步方法合成。它们并入了2，2′-联噻唑，2，2′-联咪唑，2.2′-联嘧啶以及2，2′-联吡啶单元。用氯化euro（III）处理钠络合物得到相应的Eu III隐窝。描述了这些化合物的结构和光谱性质。Eu III配合物具有特征性的1 H-NMR化学位移特征。描述了它们的发光特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750422

文献信息

• Synthesis and Properties of Macrobicyclic Cryptates Incorporating Five- and Six-Membered Biheteroaryl Units
  作者：Jean-Marie Lehn、Jean-Bernard Regnouf De Vains

  DOI：10.1002/hlca.19920750422

  日期：1992.6.24

  Treatment of the sodium complexes with europium(III) chloride gave the corresponding EuIII cryptates. The structural and spectral properties of these compounds are described. The EuIII complexes present characteristic 1H-NMR chemical-shift features. Their luminescence properties are described.

  大双环配体1-6的钠盐盐酸盐已通过直接大双环化或逐步方法合成。它们并入了2，2′-联噻唑，2，2′-联咪唑，2.2′-联嘧啶以及2，2′-联吡啶单元。用氯化euro（III）处理钠络合物得到相应的Eu III隐窝。描述了这些化合物的结构和光谱性质。Eu III配合物具有特征性的1 H-NMR化学位移特征。描述了它们的发光特性。
• New 2,2?-Bipyridine Derivatives and Their Luminescence Properties with Europium(III) and Terbium(III) Ions
  作者：Veli-Matti Mukkala、Jouko J. Kankare

  DOI：10.1002/hlca.19920750512

  日期：1992.8.13

  Twenty differently substituted 2,2′,2″,2‴ -[(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)bis(methylenenitrilo)]tetrakis(acetc acids) 75–94 were synthesized with the purpose of developing new markers to be used in bioaffinity assays based on the unique luminescence properties of EuIII and TbIII ions. The relative luminescence yields, excitation maxima, and emission decay constants were determined for the corresponding

  合成了二十种不同取代的2,2'，2''，2‴-[（2,2'-联吡啶-6,6'-二基）双（亚甲基腈）]四（乙酸）75-94，用于开发基于Eu III和Tb III离子独特的发光特性，用于生物亲和力测定的新标记。确定了相应的Eu III和Tb III螯合物的相对发光产率，激发最大值和发射衰减常数。在联吡啶基的取代基对发光性能的效果显著：最好相对发光率ř用于与给电子取代基的配体，获得（例如Me，Ph），吸电子取代基（例如NO 2，COOH）具有相反的作用。然而，在相对发光产率和取代基参数之间没有发现明显的相关性。
• Synthesis and Characterization of 4,4'-Di(p-aminophenylethynyl)-6,6'- bis(N,N-bis(t-butoxycarbonylmethyl)amino methyl)-2,2'-bipyridine
  作者：Xiu-Yun Yang、Dan-Dan Dang、Wei Zhu、Wen-Bing Xie、Wen-Bo Cui、Yu Chang、Yun-Hui Li、Li-Hua Pan

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15686

  日期：——

  To obtain a new solid phase time-resolved fluorescence immunoassay bifunctional chelate, a new intermediate compound, 4-di(p-aminophenylethynyl)-6,6-bis[N,N-bis(t-butoxycarbonylmethyl) amino methyl]-2,2-bipyridine was synthesized using 4,4-dinitro-2,2-bipyridine-6,6-dimethyl bis(trifluoroacetate) as the initial material by four steps viz., hydrolyzation, bromination, esterification and substitution. The structure of the compound was charactered by IR, 1H NMR and HRMS.

  获得新型固相时间分辨荧光免疫分析双功能螯合物，新型中间体化合物4-二(对氨基苯乙炔基)-6,6-双[N,N-双(叔丁氧羰基甲基)氨基甲基]-2，以4,4-二硝基-2,2-联吡啶-6,6-二甲基双(三氟乙酸酯)为起始原料,经水解、溴化、酯化和取代四步合成2-联吡啶。通过IR、1H NMR和HRMS对化合物的结构进行了表征。

表征谱图