芥子醛葡萄糖苷 | 154461-65-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 芥子醛葡萄糖苷
• 中文别名: 2-丙烯醛,3-[4-(b-D-吡喃葡萄糖氧基)-3,5-二甲氧苯基]-,(2E)-
• 英文名称: sinapaldehyde glucoside
• 英文别名: sinapic aldehyde 4-O-β-D-glucopyranoside；(E)-3-[3,5-dimethoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enal
• CAS: 154461-65-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₉
• 分子量: 370.356
• InChiKey: OYTCTPHTVUEGCL-GCPOEHJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C
• 沸点：
  633.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芥子醛葡萄糖苷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 刺五加苷
  参考文献：
  名称：

  Phenolic constituents of phellodendron amurense bark

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90536-3
• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 在 吡啶 、 盐酸 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 芥子醛葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  丁香苷及其天然类似物的全合成及抗炎活性

  摘要：

  Syringin ( 1 ) 是一种从刺五加(Rupr. Maxim.) Harms的根中分离出来的天然生物活性糖苷，具有显着的抗炎活性。在这项研究中，我们已经完成了丁香苷 ( 1 ) 及其天然类似物2-12的全合成，从共同的起始材料丁香醛 ( 13 ) 开始，经过 4-8个步骤，总产率为 11.8-61.3% . 这些化合物的抗炎活性是根据 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中 NO 的产生来确定的。其中，化合物1 – 5、7和9表现出不同程度的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00585

文献信息

• Coniferyl alcohol metabolism in conifers — I. Glucosidic turnover of cinnamyl aldehydes by UDPG: coniferyl alcohol glucosyltransferase from pine cambium
  作者：Valerie Steeves、Hartmut Förster、Ulrich Pommer、Rodney Savidge

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00107-8

  日期：2001.8

  UDPG: coniferyl alcohol glucosyltransferase (CAGT; EC 2.4.1.111) isolated from cambial tissues of Pinus strobus was able to convert cinnamyl aldehydes as well as dihydroconiferyl alcohol into their corresponding 4-O-beta -D-glucosides in vitro. Cinnamyl aldehydes were glucosylated with comparable efficiency to coniferyl alcohol, the physiological substrate for CAGT. Seasonal patterns of CAGT activity for aldehydes were similar to those of coniferyl alcohol. Formation of cinnamyl aldehyde and additional monolignol glucosides indicates that precursor flux and availability for lignification is likely greater than previously recognized. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Identification and characterisation of<i>Arabidopsis</i>glycosyltransferases capable of glucosylating coniferyl aldehyde and sinapyl aldehyde
  作者：Eng-Kiat Lim、Rosamond G. Jackson、Dianna J. Bowles

  DOI：10.1016/j.febslet.2005.04.016

  日期：2005.5.23

  This study describes the substrate recognition profile of UGT72E1, an UDP–glucose:glycosyltransferase of Arabidopsis thaliana that is the third member of a branch of glycosyltransferases, capable of conjugating lignin monomers and related metabolites. The data show that UGT72E1, in contrast to the two closely related UGTs 72E2 and 72E3, is specific for sinapyl and coniferyl aldehydes. The biochemical properties of UGT72E1 are characterised, and are compared with that of UGT72E2, which is capable of glycosylating the aldehydes as well as coniferyl and sinapyl alcohols.
• Total Syntheses and Anti-inflammatory Activities of Syringin and Its Natural Analogues
  作者：Hongbo Dong、Min Wu、Yingying Wang、Weihong Du、Yujiao He、Zheng Shi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00585

  日期：2021.11.26

  glucoside isolated from the root of Acanthopanax senticosus (Rupr. Maxim.) Harms, possesses significant anti-inflammatory activity. In this study, we have accomplished the total syntheses of syringin (1), along with its natural analogues 2–12, from a common starting material, syringaldehyde (13), in 4–8 steps with an overall yields of 11.8–61.3%. The anti-inflammatory activities of these compounds were determined

  Syringin ( 1 ) 是一种从刺五加(Rupr. Maxim.) Harms的根中分离出来的天然生物活性糖苷，具有显着的抗炎活性。在这项研究中，我们已经完成了丁香苷 ( 1 ) 及其天然类似物2-12的全合成，从共同的起始材料丁香醛 ( 13 ) 开始，经过 4-8个步骤，总产率为 11.8-61.3% . 这些化合物的抗炎活性是根据 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中 NO 的产生来确定的。其中，化合物1 – 5、7和9表现出不同程度的抗炎活性。
• Phenolic constituents of phellodendron amurense bark
  作者：Yoshiteru Ida、Yohko Satoh、Masumi Ohtsuka、Miki Nagasao、Junzo Shoji

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90536-3

  日期：1993.12