9-cis-19,19,19-trifluororetinal | 82690-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-cis-19,19,19-trifluororetinal
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E)-3-methyl-7-(trifluoromethyl)-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 82690-66-2
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃O
• 分子量: 338.413
• InChiKey: HFOUXAIQAYELSC-XVYSPDODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cis-19,19,19-trifluororetinal 在 sodium methylate 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 all-trans-9-trifluoromethyl-β-carotene
  参考文献：
  名称：

  9-CF 3和13-CF 3 -β-胡萝卜素，角黄素和相关类胡萝卜素。合成，表征和电化学数据

  摘要：

  报告了以下三氟甲基化类胡萝卜素的制备和表征：9-CF 3 –，13-CF 3 –，9,9'-bis-CF 3 –，13,13'-bis-CF 3 –β-胡萝卜素，9 -CF 3 –和13-CF 3 –角黄素，13'-CF 3 –以及9'-CF 3 –4-氧代-β-胡萝卜素，13'-CF 3 –鸟嘌呤和3-dehydro-13'-CF 3 –角黄素。CF 3基团表现出很强的顺式导向作用，主要导致合成混合物中的顺式异构体（接近CF 3基团，即all- E）。未成年人反式异构体可通过敏化辐射富集；然而，发现它们在室温下仅略微稳定。CF 3基团还表现出对氧化反应的稳定作用。报告了这些氟化类胡萝卜素的光谱数据和氧化电位。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00045-7
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2,2,6-三甲基环己醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 9-cis-19,19,19-trifluororetinal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 19,19,19-trifluororetinal(9-trifluoromethylretinal)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98861-0

文献信息

• 9-Cis 11-cis isomers of 18,18,18-, 19,19,19- and 20,20,20-trifluororetinal
  作者：D Mead、A.E Asato、M Denny、R.S.H Liu、Y Hanzawa、T Taguchi、A Yamada、N Kobayashi、A Hosoda、Y Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95701-0

  日期：1987.1
• Fluorinated Retinoids via Crossed Aldol Condensation of 1,1,1-Trifluoroacetone
  作者：Dennis Mead、Rhonda Loh、A.E. Asato、R.S.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98859-2

  日期：1985.1
• A ¹⁹F NMR Study of Rhodopsin Analogs:  Use of Vinylfluororetinal Chromophores
  作者：Leticia U. Colmenares、Walter P. Niemczura、Alfred E. Asato、Robert S. H. Liu

  DOI：10.1021/jp952850k

  日期：1996.1.1

  F-19 NMR spectra of 11-cis and 9-cis isomers of six fluorinated rhodopsin analogs with the label(s) located at the vinylic positions of the polyene chain (8-F, 10-F, 12-F, 14-F, 8,12-F-2, 10,14-F-2) are reported along with their UV-vis and CD spectra. The regiospecific F chemical shift data are analyzed in terms of chromophore changes and local perturbation resulting from specific interactions with protein. Two analogs (11-cis-12-F and 11-cis-8-F) and also 9,11-di-cis-12-F possess FOS (fluorine opsin shift) values uniquely different from others. Ab initio F NMR chemical shielding calculations of model structures provide support that a strong protein perturbation to the 12-F position prevails in the binding cavity and that F-8 shift is sensitive to variation of the nearby dihedral angle(s). Possible causes for the broad line width of the F signals of these membrane proteins are discussed.
• New geometric isomers of vitamin A and carotenoids. XI. 19,19,19-Trifluororetinal and 20,20,20-trifluororetinal
  作者：Alfred E. Asato、Dennis Mead、Marlene Denny、T. T. Bopp、R. S. H. Liu

  DOI：10.1021/ja00382a055

  日期：1982.9
• Preparation of 19,19,19-trifluororetinal(9-trifluoromethylretinal)
  作者：Yuji Hanzawa、Akio Yamada、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98861-0

  日期：1985.1