1-乙炔基-2,2,6-三甲基环己醇 | 41613-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙炔基-2,2,6-三甲基环己醇
• 中文别名: 1-乙炔基-2,2,6-三甲基环己醇,(E)+(Z)
• 英文名称: 1-ethynyl-2,2,6-trimethyl-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-ethynyl-2,2,6-trimethylcyclohexan-1-ol；1-Ethynyl-2,6,6-Trimethyl Cyclohexan-1-ol；Cyclohexanol, 1-ethynyl-2,2,6-trimethyl-, (1R,6S)-rel-
• CAS: 41613-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• mdl: MFCD00798600
• 分子量: 166.263
• InChiKey: PQQOQXUYGRGYEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-101 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-2,2,6-三甲基环己醇 在 aluminum oxide 作用下， 220.0 ℃ 、2.4 kPa 条件下， 生成 1-乙基-2,3,6-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Ethylpseudocymene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01627a096
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-乙炔基-2,2,6-三甲基环己醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-damascone from 2,6-dimethylcyclohexanone

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.687

文献信息

• Substrate Activity Screening:  A Fragment-Based Method for the Rapid Identification of Nonpeptidic Protease Inhibitors
  作者：Warren J. L. Wood、Andrew W. Patterson、Hiroyuki Tsuruoka、Rishi K. Jain、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0547230

  日期：2005.11.1

  A new fragment-based method for the rapid development of novel and distinct classes of nonpeptidic protease inhibitors, Substrate Activity Screening (SAS), is described. This method consists of three steps: (1) a library of N-acyl aminocoumarins with diverse, low molecular weight N-acyl groups is screened to identify protease substrates using a simple fluorescence-based assay, (2) the identified N-acyl

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。
• Palladium-Catalyzed Additions of Terminal Alkynes to Acceptor Alkynes
  作者：Barry M. Trost、Mark T. Sorum、Chuen Chan、Gerd Rühter

  DOI：10.1021/ja9624937

  日期：1997.1.1

  The development of addition reactions wherein the product is the simple sum of the reactants plus anything else (only needed catalytically) constitutes an important goal for enhanced synthetic efficiency. The C−H bond of terminal alkynes (the donor alkynes) can be added to either terminal alkynes (self-coupling) or activated internal alkynes (cross-coupling) (the acceptor alkynes) in the presence of

  加成反应的发展，其中产物是反应物加上任何其他东西（仅需要催化）的简单总和，构成了提高合成效率的重要目标。在催化量的乙酸钯存在下，末端炔烃（供体炔烃）的 CH 键可以添加到末端炔烃（自偶联）或活化的内部炔烃（交叉偶联）（受体炔烃）上。富电子空间位阻配体，三（2,6-二甲氧基苯基）膦。用于交叉偶联的活化内部炔烃（受体炔烃）包括带有酯、砜和酮的炔烃。自偶联完全被交叉偶联所淹没，即使供体和受体炔烃的比例为 1:1。该反应对游离的甲醛、醇、
• Iterative Pd catalyzed additions for a synthesis of methyl 7,8,11,12 tetradehydroretionate
  作者：Barry M. Trost、Arthur E. Harms

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00726-5

  日期：1996.6

  A 6 step synthesis of the title compound derives from a palladium catalyzed addition of terminal alkynes to acceptor alkynes.

  标题化合物的6步合成来自于钯催化的末端炔烃向受体炔烃的加成。
• A Regioselective Cyclohexannulation Procedure<i>via</i>Dienamine [4 + 2] Cycloaddition. Synthesis of Functionalised Decalins
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Manfred Wüst

  DOI：10.1002/hlca.19890720505

  日期：1989.8.9

  A regioselective cyclohexannulation procedure, whose key step involves the [4 + 2] cycloaddition of dienamines 12–24 with methyl acrylate, allows the conversion of cycloalkanones 1–11 to bicyclic dienoates 25 – 37. The chemistry of 26 is briefly examined and, in the context of organoleptic studies concerning functionalised 5,5,9-tri-methyldecalins, the transformation of 37 to ketones 44 and 46 as well

  区域选择性cyclohexannulation过程，其关键的步骤涉及dienamines的[4 + 2]环加成12-24与丙烯酸甲酯，允许环烷酮的转化1-11双环dienoates 25 - 37。简要检查了26的化学性质，并在有关功能化5,5,9-三甲基十氢化萘的感官研究中，描述了37向酮44和46以及向乙酸酯53-56的转化。
• Ti/Cu and Ti/Ag catalysts for the isomerisation of α-acetylenic alcohols into α,β-ethylenic carbonyl derivatives
  作者：Pierre Chabardes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82318-7

  日期：1988.1

  New titanium and copper (or silver) based catalysts allow efficiently the isomerisation of α-acetylenic alcohols into α,β-ethylenic carbonyl derivatives.

  新的钛和铜（或银）基催化剂可有效地将α-炔醇异构化为α，β-乙烯羰基衍生物。