6,7,8-三氟-1-(甲酰基甲基氨基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 | 100276-65-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,7,8-三氟-1-(甲酰基甲基氨基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
• 中文别名: 6,7,8-三氟-1-(甲酰基甲基氨基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯
• 英文名称: 6,7,8-Trifluor-1-(formylmethylamino)-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 6,7,8-trifluoro-1-(formylmethylamino)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate；ethyl 6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-1-(N-methyl-formamido)-4-oxo-3-quinolinecarboxylate；6,7,8-trifluoro-1-(N-methylformamido)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-carboxylic acid ethyl ester；6,7,8-Trifluoro-1-(formylmethylamino)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 6,7,8-trifluoro-1-[formyl(methyl)amino]-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 100276-65-1
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₄
• 分子量: 328.248
• InChiKey: IABQCXKNOGCUPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8-三氟-1-(甲酰基甲基氨基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 硫酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 生成 6,8-二氟-1,4-二氢-1-(甲基氨基)-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  A process for a preparation of marbofloxacin and intermediate thereof

  摘要：

  本发明描述了一种制备马泊沙星及其中间体的新工艺，包括将式III的氨水与式II的化合物反应制备。其中，式III中的R1、R2、R3和R4分别从H、烷基、烷基芳基、芳基和/或杂环芳基中独立选择；式II中的R从H、烷基、芳基烷基、碱金属阳离子、NH4阳离子、NR1R2R3R4阳离子中选择；X为卤素，例如氯、溴、氟、哌嗪基，可以是取代或未取代的；R'从H、甲酰或COO烷基中选择。

  公开号：

  EP2332916A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxy-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate 在 sodium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7,8-三氟-1-(甲酰基甲基氨基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 871 - 880

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)-3-(2-methyl-2-formamidohydrazinyl)-acrylic acid ethyl ester 以 水 、 6,7,8-三氟-1-(甲酰基甲基氨基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 6,8-二氟-1-(甲酰基甲基氨基)-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of a tricyclic compound

  摘要：

  制备公式（I）化合物或其药用可接受盐的过程包括：1）在80°C至120°C的温度下，在水性介质中，将公式（III）化合物与碱金属氢氧化物反应，其中R是具有一至四个碳原子的直链或支链烷基，反应时间为约20至100小时，形成反应产物；2）将步骤1）的反应产物与甲酸和甲醛环化形成甲酸酯化合物；3）用水性碱中和步骤2）的甲酸酯化合物。

  公开号：

  US05892040A1

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR A PREPARATION OF MARBOFLOXACIN AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE MARBOFLOXACINE, ET INTERMÉDIAIRE À CET EFFET
  申请人：KRKA TOVARNA ZDRAVIL D D NOVO MESTO

  公开号：WO2011061292A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention describes a novel process for the preparation of marbof loxacin and intermediate thereof comprising reaction of ammonium hydroxide of formula (III), NR1R2R3R4, wherein R1, R2, R3 and R4 are independently selected from the group of H, alkyl, alkylaryl, aryl and/or heteroaryl, with compound of formula (II), wherein R is selected from H, alkyl, arylalkyl, alkali metal cation,, NH4 cation, NR1R2R3R4cation; X is halogen, such as chloro, bromo, fluoro, piperazinyl, which may be substituted or unsubstituted, and R' is selected from H, formyl or COOAlkyl.

  该发明描述了一种新颖的马伯氟沙星及其中间体的制备方法，包括将化学式（III）的氢氧化铵（NR1R2R3R4，其中R1、R2、R3和R4独立地选自H、烷基、烷基芳基、芳基和/或杂环烷基）与化学式（II）的化合物反应，其中R选自H、烷基、芳基烷基、碱金属阳离子、NH4阳离子、NR1R2R3R4阳离子；X为卤素，如氯、溴、氟、哌嗪基，可能被取代或未取代，R'选自H、甲酰基或COO烷基。
• GROHE, KLAUS;HEITZER, HELMUT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 871-879
  作者：GROHE, KLAUS、HEITZER, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF A TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0680482B1

  公开（公告）日：1997-04-02
• A PROCESS FOR A PREPARATION OF MARBOFLOXACIN AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：KRKA, TOVARNA ZDRAVIL, D.D., NOVO MESTO et al

  公开号：EP2501680A1

  公开（公告）日：2012-09-26
• US4753925A
  申请人：——

  公开号：US4753925A

  公开（公告）日：1988-06-28