6,7,8-Trifluoro-1,4-dihydro-1-methylamino-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 100276-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8-Trifluoro-1,4-dihydro-1-methylamino-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 6,7,8-Trifluor-1-(methylamino)-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure；6,7,8-trifluoro-1-methylamino-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-carboxylic acid；1-methylamino-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；6,7,8-trifluoro-1-(methylamino)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 100276-67-3
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O₃
• 分子量: 272.183
• InChiKey: NVOQPHWCONTIQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8-Trifluoro-1,4-dihydro-1-methylamino-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6,8-difluoro-1-(methylamino)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  A process for a preparation of marbofloxacin and intermediate thereof

  摘要：

  本发明描述了一种制备马泊沙星及其中间体的新工艺，包括将式III的氨水与式II的化合物反应制备。其中，式III中的R1、R2、R3和R4分别从H、烷基、烷基芳基、芳基和/或杂环芳基中独立选择；式II中的R从H、烷基、芳基烷基、碱金属阳离子、NH4阳离子、NR1R2R3R4阳离子中选择；X为卤素，例如氯、溴、氟、哌嗪基，可以是取代或未取代的；R'从H、甲酰或COO烷基中选择。

  公开号：

  EP2332916A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(methylamino)-4-oxo-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-3-quinoline carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7,8-Trifluoro-1,4-dihydro-1-methylamino-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。喹诺酮类抗生素在N1处具有新的定量构效关系。

  摘要：

  一系列18个1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉-羧酸（N1类似物合成CI-934）并评估其抗菌活性和DNA回转酶抑制作用。建立了DNA促旋酶抑制作用与抗菌能力之间的关系。通过使用11种细菌菌株的抗菌能力和革兰氏阴性平均值得出定量构效关系（QSAR）。该方程式表明，抗菌效力在很大程度上取决于STERIMOL的长度和宽度以及N1取代基的不饱和度。一些菌株还显示出对N1组中杂原子（O，N，S）的依赖性。旋回酶抑制与这些参数的组合之间没有发现显着的相关性。结合分子建模研究的构象分析，讨论了这些QSAR结果。在所有方面，最能提高喹诺酮活性的取代基是环丙基。该类似物1-环丙基-7- [3-[（[乙基氨基）-甲基] -1-吡咯烷基] -6，8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸（PD 117558），与相关标准相比，在体外和体内均具有出色的广谱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00400a017

文献信息

• Antibacterial agents III
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04604401A1

  公开（公告）日：1986-08-05

  Novel 1-amino-naphthyridine- and quinoline-carboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections.

  描述了作为抗菌剂的新型1-氨基萘啶和喹啉羧酸，以及它们的制备、配方和用于治疗细菌感染的方法。
• A process for a preparation of marbofloxacin and intermediate thereof
  申请人：Krka Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP2332916A3

  公开（公告）日：2011-08-03

  The present invention describes a novel process for the preparation of marbofloxacin and intermediate thereof comprising reaction of ammonium hydroxide of formula III, NR1R2R3R4 wherein R1, R2, R3 and R4 are independently selected from the group of H, alkyl, alkylaryl, aryl and/or heteroaryl, with compound of formula II, wherein R is selected from H, alkyl, arylalkyl, alkali metal cation, , NH4 cation, NR1R2R3R4cation; X is halogen, such as chloro, bromo, fluoro, piperazinyl, which may be substituted or unsubstituted, and R' is selected from H, formyl or COOAlkyl.

  本发明描述了一种制备马泊沙星及其中间体的新工艺，包括将式III的氨水与式II的化合物反应制备。其中，式III中的R1、R2、R3和R4分别从H、烷基、烷基芳基、芳基和/或杂环芳基中独立选择；式II中的R从H、烷基、芳基烷基、碱金属阳离子、NH4阳离子、NR1R2R3R4阳离子中选择；X为卤素，例如氯、溴、氟、哌嗪基，可以是取代或未取代的；R'从H、甲酰或COO烷基中选择。
• Antibacterial 1,7-diamino-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04666920A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Antibacterially effective 1,7-diamino-1,4-dihydro-4-oxo-3-(aza)quinolinecarboxylic acids of the formula ##STR1## in which A is nitrogen or C--R.sup.1, R.sup.1 is nitro or halogen, R.sup.2 and R.sup.3 each independently is C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, or together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring, which can additionally contain the atoms or groups --O--, --S--, --SO--, --SO.sub.2 -- or .dbd.N--R.sup.4 as a ring member and can optionally be mono-, di- or tri-substituted on the carbon atoms by C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, hydroxyl, alkoxy with 1-3 carbon atoms, amino, methylamino or ethylamino, R.sup.4 is hydrogen, an alkyl or alkenyl group which has 1 to 4 carbon atoms and is optionally substituted by a hydroxyl, alkoxy, alkylmercapto, alkylamino or dialkylamino group with 1 to 3 carbon atoms per alkyl radical, the cyano group or an alkoxycarbonyl group with 1 to 4 carbon atoms in the alcohol part, or a benzyloxycarbonyl group, a phenylalkyl group which has up to 4 carbon atoms in the aliphatic part and is optionally substituted in the phenyl radical, a phenyl radical which is optionally monosubstituted or disubstituted by hydroxyl, methoxy, chlorine ad fluorine, a phenylacyl radical which is optionally monosubstituted or disubstituted by hydroxyl, methoxy, chlorine or fluorine, an oxoalkyl radical with up to 6 carbon atoms or a cycloalkyl-alkyl radical which has up to 6 carbon atoms in the cyclic part and up to 3 carbon atoms in the acyclic part, R.sup.5 and R.sup.6 each independently is hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, and X is hydrogen, a nitro group or halogen, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公式为 ##STR1## 的抗菌有效的1,7-二氨基-1,4-二氢-4-氧基-3-(氮)喹啉羧酸，其中A是氮或C--R.sup.1，R.sup.1是硝基或卤素，R.sup.2和R.sup.3各自独立地是C.sub.1-C.sub.3-烷基，或者与它们所结合的氮原子一起形成一个5-或6-成员的杂环环，该环还可以包含原子或基团--O--，--S--，--SO--，--SO.sub.2--或.dbd.N--R.sup.4作为环成员，并且可以在碳原子上选择性地被C.sub.1-C.sub.3-烷基，羟基，具有1-3个碳原子的烷氧基，氨基，甲氨基或乙氨基单独或二重取代，R.sup.4是氢，具有1到4个碳原子并且可以被具有1到3个碳原子的烷基基团的羟基，烷氧基，烷基硫醇，烷基氨基或二烷基氨基基团取代的烷基或烯基基团，氰基或醇部分具有1到4个碳原子的烷氧羰基基团，苄氧羰基基团，具有最多4个碳原子的脂肪部分并且在苯基基团中可以选择性地被羟基，甲氧基，氯或氟单独或双重取代的苯基烷基基团，可以选择性地被羟基，甲氧基，氯或氟单独或双重取代的苯基乙酰基基团，具有最多6个碳原子的氧代烷基基团或具有最多6个碳原子的环烷基-烷基基团，其中环烷基部分具有最多6个碳原子，非环烷基部分具有最多3个碳原子，R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢或具有1到4个碳原子的烷基基团，X是氢，硝基或卤素，或其药学上可接受的盐。
• Use of 7-(1-aminomethyl-2-oxa-7-aza-bicyclo[3.3.0]oct-7-yl)-quinolonecarboxylic acid and -naphthyridonecarboxylic acid derivatives for the therapy of Helicobacter pylori infections and associated gastroduodenal disorders
  申请人：——

  公开号：US20010036941A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  The invention relates to the use of quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives which are substituted in position 7 by a 1-aninomethyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]oct-7-yl radical, and of their salts for the therapy of Helicobacter pylori infections and associated gastroduodenal disorders.

  本发明涉及使用在第7位被1-氨甲基-2-氧杂-7-氮杂双环[3.3.0]辛-7-基基团取代的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物及其盐，用于治疗幽门螺杆菌感染和相关的胃十二指肠疾病。
• 1,7-Diamino-1,4-dihydro-4-oxo-3-(aza) chinolincarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung bei der Bekämpfung bakterieller Erkrankungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0155587A1

  公开（公告）日：1985-09-25

  Die neuen 1,7-Diamino-1,4-dihydro-4-oxo-3-(aza)-chinolin-carbonsäuren der allgemeinen Formel (I) in der A, R2, R3, R5 und R6 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sind antibakteriell wirksam und können als Wirkstoffe von Arzneimitteln verwendet werden.

  通式（I）（其中 A、R2、R3、R5 和 R6 具有描述中给出的含义）的新型 1,7-二氨基-1,4-二氢-4-氧代-3-（氮杂）-喹啉羧酸具有抗菌活性，可用作药物的活性成分。