6,8-Difluor-1-(methylamino)-7-(1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure | 100276-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-Difluor-1-(methylamino)-7-(1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure
• 英文别名: 1-methylamino-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid；1-Methylamino-6,8-difluoro-7-(1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；6,8-difluoro-1-(methylamino)-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 100276-35-5
• 化学式: C₁₅H₁₆F₂N₄O₃
• 分子量: 338.314
• InChiKey: GHNWSRNPAVBWPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxy-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate 在 氢氧化钾 、 sodium fluoride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6,8-Difluor-1-(methylamino)-7-(1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 871 - 880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antibacterial 1,7-diamino-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04666920A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Antibacterially effective 1,7-diamino-1,4-dihydro-4-oxo-3-(aza)quinolinecarboxylic acids of the formula ##STR1## in which A is nitrogen or C--R.sup.1, R.sup.1 is nitro or halogen, R.sup.2 and R.sup.3 each independently is C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, or together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring, which can additionally contain the atoms or groups --O--, --S--, --SO--, --SO.sub.2 -- or .dbd.N--R.sup.4 as a ring member and can optionally be mono-, di- or tri-substituted on the carbon atoms by C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, hydroxyl, alkoxy with 1-3 carbon atoms, amino, methylamino or ethylamino, R.sup.4 is hydrogen, an alkyl or alkenyl group which has 1 to 4 carbon atoms and is optionally substituted by a hydroxyl, alkoxy, alkylmercapto, alkylamino or dialkylamino group with 1 to 3 carbon atoms per alkyl radical, the cyano group or an alkoxycarbonyl group with 1 to 4 carbon atoms in the alcohol part, or a benzyloxycarbonyl group, a phenylalkyl group which has up to 4 carbon atoms in the aliphatic part and is optionally substituted in the phenyl radical, a phenyl radical which is optionally monosubstituted or disubstituted by hydroxyl, methoxy, chlorine ad fluorine, a phenylacyl radical which is optionally monosubstituted or disubstituted by hydroxyl, methoxy, chlorine or fluorine, an oxoalkyl radical with up to 6 carbon atoms or a cycloalkyl-alkyl radical which has up to 6 carbon atoms in the cyclic part and up to 3 carbon atoms in the acyclic part, R.sup.5 and R.sup.6 each independently is hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, and X is hydrogen, a nitro group or halogen, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公式为 ##STR1## 的抗菌有效的1,7-二氨基-1,4-二氢-4-氧基-3-(氮)喹啉羧酸，其中A是氮或C--R.sup.1，R.sup.1是硝基或卤素，R.sup.2和R.sup.3各自独立地是C.sub.1-C.sub.3-烷基，或者与它们所结合的氮原子一起形成一个5-或6-成员的杂环环，该环还可以包含原子或基团--O--，--S--，--SO--，--SO.sub.2--或.dbd.N--R.sup.4作为环成员，并且可以在碳原子上选择性地被C.sub.1-C.sub.3-烷基，羟基，具有1-3个碳原子的烷氧基，氨基，甲氨基或乙氨基单独或二重取代，R.sup.4是氢，具有1到4个碳原子并且可以被具有1到3个碳原子的烷基基团的羟基，烷氧基，烷基硫醇，烷基氨基或二烷基氨基基团取代的烷基或烯基基团，氰基或醇部分具有1到4个碳原子的烷氧羰基基团，苄氧羰基基团，具有最多4个碳原子的脂肪部分并且在苯基基团中可以选择性地被羟基，甲氧基，氯或氟单独或双重取代的苯基烷基基团，可以选择性地被羟基，甲氧基，氯或氟单独或双重取代的苯基乙酰基基团，具有最多6个碳原子的氧代烷基基团或具有最多6个碳原子的环烷基-烷基基团，其中环烷基部分具有最多6个碳原子，非环烷基部分具有最多3个碳原子，R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢或具有1到4个碳原子的烷基基团，X是氢，硝基或卤素，或其药学上可接受的盐。
• 1,7-Diamino-1,4-dihydro-4-oxo-3-(aza) chinolincarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung bei der Bekämpfung bakterieller Erkrankungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0155587A1

  公开（公告）日：1985-09-25

  Die neuen 1,7-Diamino-1,4-dihydro-4-oxo-3-(aza)-chinolin-carbonsäuren der allgemeinen Formel (I) in der A, R2, R3, R5 und R6 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sind antibakteriell wirksam und können als Wirkstoffe von Arzneimitteln verwendet werden.

  通式（I）（其中 A、R2、R3、R5 和 R6 具有描述中给出的含义）的新型 1,7-二氨基-1,4-二氢-4-氧代-3-（氮杂）-喹啉羧酸具有抗菌活性，可用作药物的活性成分。
• GROHE, K.;ZEILER, H. -J.;METZGER, K. -G.
  作者：GROHE, K.、ZEILER, H. -J.、METZGER, K. -G.

  DOI：——

  日期：——
• GROHE, KLAUS;HEITZER, HELMUT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 871-879
  作者：GROHE, KLAUS、HEITZER, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• US4753925A
  申请人：——

  公开号：US4753925A

  公开（公告）日：1988-06-28