ethyl 3-ethoxy-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate | 94714-58-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-ethoxy-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)-3-ethoxyacrylate；ethyl 2-(ethoxymethylene)-3-oxo-3-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)propionate；ethyl 3-ethoxy-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 94714-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₂F₄O₄
• 分子量: 320.24
• InChiKey: UCKBRIDVNDEKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxy-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6,8-Difluoro-1-(2-fluoro-cyclopropyl)-7-((S)-3-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟环丙基喹诺酮。1. 1-（2-氟环丙基）-3-吡啶酮羧酸抗菌剂的合成及构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的1-（2-氟环丙基）-3-吡啶酮羧酸。这些衍生物的特征在于在环丙烷环的2-位具有氟原子作为N1取代基，并且由顺式和反式立体异构体组成。结构-活性关系研究表明，顺式衍生物对革兰氏阳性菌的抵抗力要强于相应的反式对应物，但对大多数革兰氏阴性菌的抵抗力差异要小得多。化合物4、5、26、27、38和39对从大肠杆菌KL-16获得的DNA促旋酶的超螺旋活性的抑制作用与其MICs对同一菌株的相关性也取决于其（26，27，38 ，39）立体化学。

  DOI：

  10.1021/jm00074a027
• 作为产物：
  描述：

  四氟苯甲酰氯 在 乙酸酐 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 ethyl 3-ethoxy-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOBENZOXAZINE ANALOGS AND METHODS OF USING THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE QUINOBENZOXAZINES ET PROCEDES D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2006113509A3

文献信息

• Aminoquinolones as GSK-3 inhibitors
  申请人：Cociorva Oana

  公开号：US20070254866A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Provided herein are aminoquinolones and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. In certain embodiments, provided herein are compounds, compositions and methods for treating, preventing or ameliorating GSK-3 mediated diseases.

  本文提供了氨基喹啉及其药用可接受的衍生物。在某些实施例中，本文提供了用于治疗、预防或改善GSK-3介导疾病的化合物、组合物和方法。
• NOVEL 7-SUBSTITUTED 3-CARBOXY-OXADIAZINO-QUINOLONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION AS ANTI-BACTERIALS
  申请人：Ropp Sandrine

  公开号：US20090221565A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A subject of the invention is the compounds of formula (I): in which either R 1 represents H, OH, NH 2 , —(CH 2 ) m —NR a R b (m=0.1 or 2), R a and R b represent H, linear, branched or cyclic (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl-(C 3 -C 6 )— alkyl, R c , S(O) 2 R c , C(O)R c , S(O) 2 R d or C(O)R d ; or R a and R b with N form an R c radical; R c represents a saturated, unsaturated or 5- or 6-members aromatic ring, containing 1 to 4 heteroatoms chosen from N, O and S, optionally substituted; R d represents a linear, branched or cyclic (C 1 -C 6 ) alkyl, optionally substituted by 1 to 4 halogens; or R 1 represents R c or CHR e R c or CHR e R d ; R e represents H, OH, NH 2 , NH—(C 1 -C 6 )-alk or N-(C 1 -C 6 )-alk 2 , or NH—(C 1 -C 7 )-acyl or NHR c ; R 2 represents H, (CH 2 ) m —NR a R b , R c , CHR e R c or CHR e R d , and R′ 2 represents H; it being understood that R 1 and R 2 cannot at the same time be H or that R 1 and R 2 or R 2 and R 1 cannot be one (CH 2 ) m —NR a R b or R c or H and the other one OH, or one H and the other one NH 2 , or one H and the other one (CH 2 ) m —NR a R b in which R a and R b represent H or alkyl or C(O)R d , in which R d represents an unsubstituted alkyl or cycloalkyl; or R 1 has the above definition except H and R 2 and R′ 2 together represent gem dialkyl or alkyl-oxime, or R 2 and R′ 2 represent respectively R c or R d and OH, NH 2 , NHR c or NHR f , R f being a (C 1 -C 7 ) acyl radical; or R 1 represents H and R 2 and R′ 2 together represent alkyl-oxime or one represents R c and the other one represents OH, NH 2 , NHR c or NHR f ; n is 0 or 1; R 3 and R′ 3 represent H or (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by 1 to 3 halogens or R 3 represents (C 1 -C 6 ) alkoxy carbonyl and R′ 3 represents H; R4 represents methyl optionally substituted by halogen; R 5 represents H, (C 1 -C 6 ) alkyl or (C 7 -C 12 ) arylalkyl; R 6 represents H, fluorine, NO 2 , CF 3 or CN; in the form of enantiomers or mixtures, as well as their salts with acids and bases; their preparation and their application as anti-bacterials, in both human and veterinary medicine.

  本发明的一个主题是化合物的公式(I)：其中R1代表H、OH、NH2、—(CH2)m—NRaRb(m=0、1或2)；Ra和Rb代表H、直链、支链或环状(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基-(C3-C6)烷基、Rc、S(O)2Rc、C(O)Rc、S(O)2Rd或C(O)Rd；或Ra和Rb与N形成一个Rc基团；Rc代表饱和、不饱和或含有1至4个N、O和S中的杂原子的5-或6-成员芳香环，可选地取代；Rd代表直链、支链或环状(C1-C6)烷基，可选地取代1至4个卤素；或R1代表Rc或CHReRc或CHReRd；Re代表H、OH、NH2、NH—(C1-C6)-烷基或N-(C1-C6)-烷基2，或NH—(C1-C7)-酰基或NHRc；R2代表H、( )m—NRaRb、Rc、CHReRc或CHReRd，而R′2代表H；R1和R2不能同时为H，或者R1和R2或R2和R1不能一个为( )m—NRaRb或Rc或H，另一个为OH，或一个为H，另一个为NH2，或一个为H，另一个为( )m—NRaRb，其中Ra和Rb代表H或烷基或C(O)Rd，其中Rd代表未取代的烷基或环烷基；或R1具有上述定义，除了H，R2和R′2一起表示双取代烷基或烷基氧肟，或者R2和R′2分别表示Rc或Rd和OH、NH2、NHRc或NHRf，其中Rf是(C1-C7)酰基基团；或R1代表H，R2和R′2一起表示烷基氧肟，或一个表示Rc，另一个表示OH、NH2、NHRc或NHRf；n为0或1；R3和R′3表示H或可选地取代1至3个卤素的(C1-C6)烷基，或R3表示(C1-C6)烷氧羰基，R′3表示H；R4表示可选地取代的甲基；R5表示H、(C1-C6)烷基或(C7-C12)芳基烷基；R6表示H、氟、NO2、CF3或CN；以对映体或混合物形式存在，以及它们与酸和碱形成的盐；它们的制备以及它们作为抗菌剂在人类和兽医学中的应用。
• Synthesis of New Quinolone Antibiotics Utilizing Azetidine Derivatives Obtained from 1-Azabicyclo[1.1.0]butane
  作者：Yoshifumi Ikee、Kana Hashimoto、Mai Kamino、Masaaki Nakashima、Kazuhiko Hayashi、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.56.346

  日期：——

  N-Benzyl-3-bromoazetidine (13), which was obtained by the reaction of ABB (3) with benzyl bromide, gave 3-aliphatic amino-substituted azetidine derivatives 15a, b. Novel fluoroquinolones 7a-f, 11a-f, 16a, b and 25a-c were obtained by the introduction of these azetidine derivatives into the C7 position of a quinolone nucleus 6 and N1-heterocyclic quinolones 21a-c in 21-83% yields. Some of them exhibited

  通过1-氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB，3）与硫醇4a-f的开环反应以50-92％的产率合成了一系列3-亚磺酰基氮杂环丁烷衍生物5a-f。在Mg（ClO 4）2存在下用芳族胺9a-e和二苄基胺（9f）处理ABB（3）以24-65％的收率得到相应的3-氨基氮杂环丁烷衍生物10a-f。通过ABB（3）与苄基溴反应获得的N-苄基-3-溴氮杂环丁烷（13），得到3-脂族氨基取代的氮杂环丁烷衍生物15a，b。通过将这些氮杂环丁烷衍生物以21-83％的产率引入喹诺酮核6和N1-杂环喹诺酮21a-c的C7位置，获得了新颖的氟喹诺酮类化合物7a-f，11a-f，16a，b和25a-c。
• Study on the Synthesis and Cytotoxicity of New Quinophenoxazine Derivatives
  作者：Youngjoo Kwon、Younghwa Na

  DOI：10.1248/cpb.54.248

  日期：——

  We have synthesized several new quinophenoxazine analogues and tested their cytotoxicity activities. The results showed that the compounds, 4a and 4b, possessing phenyl ring in the structure have almost same pharmacological capacity with A-62176. This finding suggests that the phenyl ring portion is important to this series of compounds for the activity expression.

  我们合成了几种新的喹啉苯并噻唑类似物，并测试了它们的细胞毒性活性。结果显示，结构中含有苯环的化合物4a和4b与A-62176具有几乎相同的药理活性。这一发现表明，苯环部分对这一系列化合物的活性表现是重要的。
• Synthesis and antibacterial activity of 2,3-dehydroofloxacin
  作者：David J. Augeri、Andrew H. Fray、Edward F. Kleinman

  DOI：10.1002/jhet.5570270561

  日期：1990.7

  The 2,3-dehydro analog 2 of the potent quinolone antibacterial agent ofloxacin (1) was synthesized by an efficient six step route beginning with ethyl 2,3,4,5-tetrafluorobenzoylacetate. Formation of the oxazine ring of 2 was accomplished by ozonolysis of 1-(1-buten-3-yl)quinolone 5 to the corresponding aldehyde, which cyclized upon treatment with base via intramolecular displacement of the C-8 fluorine

  高效氧氟沙星（1）的喹诺酮类抗菌剂的2，3-脱氢类似物2通过有效的六步路线从2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸乙酯开始合成。通过将1-（1-丁烯-3-基）喹诺酮5臭氧分解为相应的醛来完成2的恶嗪环的形成，该醛在用碱处理后通过分子内置换C-8氟而环化，得到三环酯6。比较了2,3-脱氢氧氟沙星（2）和氧氟沙星（1）的抗菌活性。