6,8-二氟-1,4-二氢-1-(甲基氨基)-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸 | 100276-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,8-二氟-1,4-二氢-1-(甲基氨基)-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸
• 英文名称: 6,8-Difluor-1-(methylamino)-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure
• 英文别名: 6,8-difluoro-1-(methylamino)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；6,8-difluoro-1-(methylamino)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 100276-37-7
• 化学式: C₁₆H₁₈F₂N₄O₃
• 分子量: 352.341
• InChiKey: ADFVPAPYAFZEQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二氟-1,4-二氢-1-(甲基氨基)-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到6,8-difluoro-1-(methylamino)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  A process for a preparation of marbofloxacin and intermediate thereof

  摘要：

  本发明描述了一种制备马泊沙星及其中间体的新工艺，包括将式III的氨水与式II的化合物反应制备。其中，式III中的R1、R2、R3和R4分别从H、烷基、烷基芳基、芳基和/或杂环芳基中独立选择；式II中的R从H、烷基、芳基烷基、碱金属阳离子、NH4阳离子、NR1R2R3R4阳离子中选择；X为卤素，例如氯、溴、氟、哌嗪基，可以是取代或未取代的；R'从H、甲酰或COO烷基中选择。

  公开号：

  EP2332916A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxy-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate 在 氢氧化钾 、 sodium fluoride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6,8-二氟-1,4-二氢-1-(甲基氨基)-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 871 - 880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR A PREPARATION OF MARBOFLOXACIN AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE MARBOFLOXACINE, ET INTERMÉDIAIRE À CET EFFET
  申请人：KRKA TOVARNA ZDRAVIL D D NOVO MESTO

  公开号：WO2011061292A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention describes a novel process for the preparation of marbof loxacin and intermediate thereof comprising reaction of ammonium hydroxide of formula (III), NR1R2R3R4, wherein R1, R2, R3 and R4 are independently selected from the group of H, alkyl, alkylaryl, aryl and/or heteroaryl, with compound of formula (II), wherein R is selected from H, alkyl, arylalkyl, alkali metal cation,, NH4 cation, NR1R2R3R4cation; X is halogen, such as chloro, bromo, fluoro, piperazinyl, which may be substituted or unsubstituted, and R' is selected from H, formyl or COOAlkyl.

  该发明描述了一种新颖的马伯氟沙星及其中间体的制备方法，包括将化学式（III）的氢氧化铵（NR1R2R3R4，其中R1、R2、R3和R4独立地选自H、烷基、烷基芳基、芳基和/或杂环烷基）与化学式（II）的化合物反应，其中R选自H、烷基、芳基烷基、碱金属阳离子、NH4阳离子、NR1R2R3R4阳离子；X为卤素，如氯、溴、氟、哌嗪基，可能被取代或未取代，R'选自H、甲酰基或COO烷基。
• 1,7-Diamino-1,4-dihydro-4-oxo-3-(aza) chinolincarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung bei der Bekämpfung bakterieller Erkrankungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0155587A1

  公开（公告）日：1985-09-25

  Die neuen 1,7-Diamino-1,4-dihydro-4-oxo-3-(aza)-chinolin-carbonsäuren der allgemeinen Formel (I) in der A, R2, R3, R5 und R6 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sind antibakteriell wirksam und können als Wirkstoffe von Arzneimitteln verwendet werden.

  通式（I）（其中 A、R2、R3、R5 和 R6 具有描述中给出的含义）的新型 1,7-二氨基-1,4-二氢-4-氧代-3-（氮杂）-喹啉羧酸具有抗菌活性，可用作药物的活性成分。
• GROHE, KLAUS;HEITZER, HELMUT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 871-879
  作者：GROHE, KLAUS、HEITZER, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• A PROCESS FOR A PREPARATION OF MARBOFLOXACIN AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP2501680B1

  公开（公告）日：2016-02-10
• US4753925A
  申请人：——

  公开号：US4753925A

  公开（公告）日：1988-06-28