6,7-二氟喹啉 | 127827-50-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二氟喹啉
• 英文名称: 6,7-Difluoroquinoline
• CAS: 127827-50-3
• 化学式: C₉H₅F₂N
• mdl: MFCD01939054
• 分子量: 165.142
• InChiKey: IDDIQDVSYHYORP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.2-111.9 °C
• 沸点：
  244.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氟喹啉 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(5-chloro-6-(6-chloro-1H-indol-3-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl)-6,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND AND DERIVATIVE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE ET SON DÉRIVÉ
  [ZH] 杂环化合物及其衍生物

  摘要：

  本申请涉及一种杂环化合物、其立体异构体、互变异构体或其混合物、药学上可接受的盐、前药或氘代化合物，还涉及该化合物的制备方法，还涉及该化合物用于治疗和预防与周期蛋白依赖性激酶(CDK)活性相关的疾病的用途。

  公开号：

  WO2021249417A1
• 作为产物：
  描述：

  甘油 、 3,4-二氟苯胺 在 硫酸 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 6,7-二氟喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND AND DERIVATIVE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE ET SON DÉRIVÉ
  [ZH] 杂环化合物及其衍生物

  摘要：

  本申请涉及一种杂环化合物、其立体异构体、互变异构体或其混合物、药学上可接受的盐、前药或氘代化合物，还涉及该化合物的制备方法，还涉及该化合物用于治疗和预防与周期蛋白依赖性激酶(CDK)活性相关的疾病的用途。

  公开号：

  WO2021249417A1

文献信息

• Quinoline synthesis by improved Skraup–Doebner–Von Miller reactions utilizing acrolein diethyl acetal
  作者：Ginelle A. Ramann、Bryan J. Cowen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.145

  日期：2015.11

  Miller reaction providing access to various quinoline products. The straightforward procedure utilizes acrolein diethyl acetal as a three-carbon annulation partner with aniline substrates in a monophasic, organic solvent-free reaction medium. Differentially substituted aniline precursors were found to be compatible with the reaction conditions and the corresponding quinoline products are isolated in

  已经开发了一种强大的合成方法，以改进古老的Skraup–Doebner–Von Miller反应，从而可以使用各种喹啉产品。简单的方法是在单相，无有机溶剂的反应介质中，将丙烯醛二乙缩醛与苯胺基质一起用作三碳环化伙伴。发现差异取代的苯胺前体与反应条件相容，并且以中等至良好的产率分离出相应的喹啉产物。
• 一种3-氨基-6，7-二氟喹啉的合成方法
  申请人：苏州康润医药有限公司

  公开号：CN108558755A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明提供了一种3‑氨基‑6，7‑二氟喹啉的合成方法。本发明的合成方法包括如下步骤：1）将溶剂加入甘油中，加入3，4‑二氟苯胺、催化剂，加热反应得到6，7‑二氟喹啉；2）向6，7‑二氟喹啉中缓慢加入N‑溴代丁二酰亚胺、溶剂，加热反应得到3‑溴‑6，7‑二氟喹啉；3）向3‑溴‑6，7‑二氟喹啉中加入氨基甲氧叔丁酯、溶剂、催化剂反应，得到3‑叔丁氧羰基氨基‑6，7二氟喹啉；4）向3‑叔丁氧羰基氨基‑6，7二氟喹啉中加入盐酸、溶剂反应，得到3‑氨基‑6，7‑二氟喹啉。本发明的合成方法，路线简单，原料成本低廉简单易得，后处理方便，产品收率高，适用于3‑氨基‑6，7‑二氟喹啉的放大合成路线。
• Regioselectivity and relative substrate activity of difluoroquinolines containing fluorine atoms in benzene ring in reaction with sodium methoxide
  作者：Larisa V. Politanskaya、Lyudmila A. Malysheva、Irina V. Beregovaya、Irina Yu. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Evgenij V. Malykhin、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.08.010

  日期：2005.12

  Methoxydefluorination of 5,7-, 6,7-, 6,8-, and 5,8-difluoroquinoline (1-4) by the action of sodium methoxide has been studied in liquid ammonia and Me,SO. The regioselectivity of methoxydefluorination of I and 2 in the temperature interval 218-240 K in liquid ammonia and 1 and 4 in the interval 298-378 K in Me2SO as well as the activity correlation of individual reaction centers in different substrates have been established as enthalpically controlled. The overall pattern of relative reactivity is consistent with the ab initio (RHF/6-31G*) calculated relative stabilities and electronic structures of the sigma-complexes formed by the substrates with the hydroxide anion as a model nucleophile. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• BLATCHLY, RICHARD A.;GREELEY, MICHAEL A.;MARKGRAF, J. HODGE, HETEROCYCLES, 29,(1989) N2, C. 2345-2351
  作者：BLATCHLY, RICHARD A.、GREELEY, MICHAEL A.、MARKGRAF, J. HODGE

  DOI：——

  日期：——
• REISSERT COMPOUNDS AS ANTI-HIV AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0579695A1

  公开（公告）日：1994-01-26