6,7-二氟喹喔啉 | 215734-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6,7-二氟喹喔啉
• 英文名称: 6,7-difluoroquinoxaline
• CAS: 215734-58-0
• 化学式: C₈H₄F₂N₂
• 分子量: 166.13
• InChiKey: XYNRHHBFPGAPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氟喹喔啉 在 降冰片烯 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-氟-6-喹喔啉胺
  参考文献：
  名称：

  Fluoro-containing Heterocycles: XIV. Cyclic Adducts of 6-Fluoro-7-azidoquinoxaline and Their Transformation Products

  摘要：

  通过 7-叠氮-6-氟喹喔啉与降冰片烯、环酮烯胺和乙炔二甲酸二甲酯的 1,3-二极环加成，证明了对喹喔啉进行结构改造的可能性。研究了 1,2,3-三唑啉加合物的稳定性，并确定了其分子重排产物的结构。叠氮化物与环己酮烯胺的环加合物发生了叠氮吡咯酮重排反应，其中涉及环烷环上一个成员的构造，从而产生了环戊烷羧酸脒。重排后叠氮化物与二环戊二烯的三唑啉加合物生成相应的氮丙啶喹喔啉。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0021-0
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 4,5-二氟苯-1,2-二胺 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,7-二氟喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  四丁基溴化铵催化以HBpin为氢源的喹喔啉转移加氢

  摘要：

  以HBpin试剂为氢源，开发了一种环境友好、简单、高效的喹喔啉转移加氢工艺。该反应与多种喹喔啉相容，以中等至优异的收率提供所需的四氢喹喔啉，Bu 4 NBr 作为非腐蚀性和低成本的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02537

文献信息

• Iron-catalyzed Minisci acylation of N-heteroarenes with α-keto acids
  作者：Xiu-Zhi Wang、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.060

  日期：2019.3

  protocol has been developed for the Minisci acylation reactions of nitrogen-containing heteroarenes with α-keto acids. Distinct from the conventional Minisci acylation conditions, the chemistry was performed using non-noble metal Fe(II), instead of expensive Ag(I) salt, as catalyst. A wide range of substrates, including aliphatic or aromatic α-keto acids, as well as various N-heteroarenes, proved to

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于含氮杂芳烃与α-酮酸的Minisci酰化反应。与常规的Minisci酰化条件不同，该化学过程是使用非贵金属Fe（II）代替昂贵的Ag（I）盐作为催化剂进行的。各种底物，包括脂族或芳族α-酮酸，以及各种N-杂芳烃，都证明与该方案兼容。放大实验也证明了该方法的实用性。
• Nickel-catalyzed electrochemical Minisci acylation of aromatic N-heterocycles with α-keto acids via ligand-to-metal electron transfer pathway
  作者：Hang Ding、Kun Xu、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.10.030

  日期：2020.1

  A nickel-catalyzed electrochemical methodology for the Minisci acylation of aromatic electron-deficient heterocycles with α-keto acids has been developed. The reaction is performed in an undivided cell under constant current conditions, featuring broad scope of substrates and avoiding the conventional utilization of silver-based catalysts in conjunction with excess amount of oxidants. Cyclic voltammetric

  已开发出一种镍催化的电化学方法，用于用α-酮酸将芳香族电子缺陷性杂环微缩酰化。该反应在恒定电流条件下在不分开的电池中进行，其特征在于广泛的底物范围，并且避免了常规使用银基催化剂与过量氧化剂的结合。循环伏安分析揭示，配体到金属的电子转移过程可能与关键酰基自由基的产生有关。
• Synthesis of Natural and Biologically Active Quinoxaline Analogs
  作者：Yu. A. Azev、O. S. Koptyaeva、A. N. Tsmokalyuk、T. A. Pospelova、N. A. Gerasimova、N. P. Evstigneeva、N. V. Zil’berberg、N. V. Kungurov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s10600-019-02728-1

  日期：2019.5

  Reactions of quinoxalines and quinoxalin-2-ones with C-nucleophiles under acid-catalysis conditions gave products from nucleophilic substitution of hydrogen. Substitution of F atoms in the aromatic core of quinoxalines was studied. Antibacterial and fungistatic activity of the synthesized compounds was studied.

  喹喔啉和喹喔啉-2-酮与 C-亲核试剂在酸催化条件下反应得到氢的亲核取代产物。研究了喹喔啉芳香核中 F 原子的取代。研究了合成化合物的抗菌和抑菌活性。
• Rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of quinoxalines with water as a hydrogen source
  作者：Xia Zhang、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Guoli Shen、Zhenxiu He、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c9ob02095k

  日期：——

  Rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of quinoxalines with water as a hydrogen source was reported. The reaction allowed the simple preparation of tetrahydroquinoxalines under mild conditions. The deuterium-labelling experiment confirmed that water is the sole hydrogen source in the transfer hydrogenation reaction.

  据报道铑以水为氢源催化喹喔啉的转移加氢。该反应允许在温和的条件下简单地制备四氢喹喔啉。氘标记实验证实水是转移氢化反应中唯一的氢源。
• Synthesis and biological evaluation of novel 1,3-diphenylurea quinoxaline derivatives as potent anticancer agents
  作者：Gui-Zhen Li、Xi-Lin Ouyang、Zu-Yu Mo、Yao Gu、Xiao-Lin Cao、Li Yang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1007/s00044-021-02745-2

  日期：2021.8

  A series of 1,3-diphenylurea quinoxaline derivatives were synthesized and characterized by 1H, 13C NMR, and HR-ESI-MS analyses. In vitro cytotoxicity of the synthesized compounds was evaluated by MTT assay against MGC-803, H460, T-24, HeLa, HepG2, and SMMC-7721 human cancer cell lines. The results showed that most of the compounds exhibited effective cytotoxicity to the tested cancer cell lines. The

  合成了一系列 1,3-二苯基脲喹喔啉衍生物，并通过1 H、13 C NMR 和 HR-ESI-MS 分析进行了表征。合成化合物的体外细胞毒性通过 MTT 测定对 MGC-803、H460、T-24、HeLa、HepG2 和 SMMC-7721 人癌细胞系进行评估。结果表明，大多数化合物对测试的癌细胞系表现出有效的细胞毒性。还研究了两种最佳活性喹喔啉衍生物化合物2d和2g的作用机制。它们可能是有效的抗癌剂。