methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-arabinopyranoside | 149454-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-arabinopyranoside
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 149454-89-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: MPJMCGOAPDMRLO-YSTOQKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-arabinopyranoside 在 钯 盐酸 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 pseudo-α-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖轻松合成假-α-d-阿拉伯呋喃糖和两个假-d-阿拉伯呋喃糖基核苷（+）-环花生碱和（+）-1-假-β-d-呋喃糖基尿嘧啶

  摘要：

  光学活性的伪-糖，伪-α-d阿拉伯呋喃糖，被有效地从d阿拉伯糖通过使用立体选择性硝基甲烷加成反应以形成支化nitropyranose（合成6），为关键步骤。此外，还由硝基环戊烯衍生物（12）合成了两个具有生物活性的伪β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷，（+）-环花生碱和（+）-1-伪-β-d-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶，其是由合成的硝基环戊烯衍生物制备的假-阿拉伯呋喃糖的中间体，通过迈克尔型反应引入核酸碱基部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89611-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,4-O-异亚丙基吡喃戊糖苷 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of optically active pseudo-sugar and pseudo-nucleoside. Syntheses of pseudo-.ALPHA.-D-arabinofuranose, (+)-cyclaradine, and (+)-1-pseudo-.BETA.-D-arabinofuranosyluracil from D-arabinose.

  摘要：

  以支链硝基吡喃糖的立体选择性形成为关键步骤，从 D-阿拉伯糖合成了一种具有光学活性的假糖--假-α-D-阿拉伯呋喃糖，总收率很高。此外，通过核酸碱基与硝基环戊烯衍生物的迈克尔型反应，合成了两种具有生物活性的假β-D-阿拉伯呋喃糖核苷，即(+)-环拉定糖和(+)-1-假β-D-阿拉伯呋喃糖尿嘧啶，后者是由假-D-阿拉伯呋喃糖的合成中间体制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.636

文献信息

• Synthesis and Reactions of 1,4-Anhydrogalactopyranose and 1,4-Anhydroarabinose - Steric and Electronic Limitations
  作者：Toshiki Nokami、Daniel B. Werz、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/hlca.200590224

  日期：2005.11

  Scope and limitations of 1,4-anhydro sugars as precursors of glycofuranosyl building blocks are described. The experiments revealed that the choice of the substituents is very important for an efficient preparation as well as a successful ring-opening reaction of 1,4-anhydro sugars. DFT Calculations suggest that selective protonation of 1,4-anhydro sugars is the key to the selective ring opening in

  描述了1，4-脱水糖作为呋喃呋喃糖基结构单元前体的范围和局限性。实验表明，取代基的选择对于有效制备以及成功地进行1,4-脱水糖的开环反应非常重要。DFT计算表明，1,4-脱水糖的选择性质子化是仅提供呋喃糖苷的选择性开环的关键。
• A new approach to the synthesis of optically active pseudo-sugar and pseudo-nucleoside. Syntheses of pseudo-.ALPHA.-D-arabinofuranose, (+)-cyclaradine, and (+)-1-pseudo-.BETA.-D-arabinofuranosyluracil from D-arabinose.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Nobutoshi MURAKAMI、Yasunao INOUE、Shoko HATAKEYAMA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.636

  日期：——

  An optically active pseudo-sugar, pseudo-α-D-arabinofuranose, was synthesized from D-arabinose in favorable overall yield by using a stereoselective formation of branched nitropyranose as the key step.Furthermore, two biologically active pseudo-β-D-arabinofuranosylnuleosides, (+)-cyclaradine and (+)-1-pseudo-β-D-arabinofuranosyluracil, were synthesized via Michael-type reactions of nucleic acid bases and a nitrocyclopentene derivative which was prepared from a synthetic intermediate of pseudo-D-arabinofuranose.

  以支链硝基吡喃糖的立体选择性形成为关键步骤，从 D-阿拉伯糖合成了一种具有光学活性的假糖--假-α-D-阿拉伯呋喃糖，总收率很高。此外，通过核酸碱基与硝基环戊烯衍生物的迈克尔型反应，合成了两种具有生物活性的假β-D-阿拉伯呋喃糖核苷，即(+)-环拉定糖和(+)-1-假β-D-阿拉伯呋喃糖尿嘧啶，后者是由假-D-阿拉伯呋喃糖的合成中间体制备的。
• Facile syntheses of pseudo-α-d-arabinofuranose, and two pseudo-d-arabinofuranosylnucleosides, (+)-cyclaradine and (+)-1-pseudo-β-d-arabinofuranosyluracil, from d-arabinose
  作者：Masayuki Yoshikawa、Yoshihiro Yokokawa、Yasunao Inoue、Shoko Yamaguchi、Nobutoshi Murakami、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89611-3

  日期：1994.1

  efficiently synthesized from d-arabinose by using a stereoselective nitromethane addition reaction to form a branched nitropyranose (6) as a key step. Furthermore, two biologically active pseudo-β-d-arabinofuranosylnucleosides, (+)-cyclaradine and (+)-1-pseudo-β-d-arabinofuranosyluracil, were also synthesized from the nitrocyclopentene derivative (12), which was prepared from a synthetic intermediate

  光学活性的伪-糖，伪-α-d阿拉伯呋喃糖，被有效地从d阿拉伯糖通过使用立体选择性硝基甲烷加成反应以形成支化nitropyranose（合成6），为关键步骤。此外，还由硝基环戊烯衍生物（12）合成了两个具有生物活性的伪β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷，（+）-环花生碱和（+）-1-伪-β-d-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶，其是由合成的硝基环戊烯衍生物制备的假-阿拉伯呋喃糖的中间体，通过迈克尔型反应引入核酸碱基部分。