pseudo-α-D-arabinofuranose | 119905-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pseudo-α-D-arabinofuranose
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R)-4-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 119905-80-5
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: PHKHGSSZAJVEQK-JGWLITMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-1,2,6-trideoxy-L-xylo-hex-1-enitol 在 palladium on activated charcoal 、 salcomine sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 air 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 pseudo-α-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalysed radical oxygenation with molecular oxygen

  摘要：

  在钴催化的自由基取代和 5-外自由基环化反应中，分子氧是一种有效的捕集剂。

  DOI：

  10.1039/cc9960001229

文献信息

• A Convenient Approach for Access to Both Carbapentofuranoses and Carbahexopyranoses. Stereocontrolled Synthesis of Enantiopure Carba-<scp>d</scp>-ribofuranoses, Carba-<scp>d</scp>-arabinofuranoses and Carba-<scp>l</scp>-gulopyranose
  作者：Subrata Ghosh、Tanurima Bhaumik、Niladri Sarkar、Abhijit Nayek

  DOI：10.1021/jo061717t

  日期：2006.12.1

  key step involves ring-closing metathesis of dienols 6 derived from a (R)-(+)-glyceraldehyde derivative 4 to form the substituted cyclopentenol 9 and cyclohexenol 34a. Stereocontrolled addition of hydroxyl groups followed by conversion of the ketal unit to hydroxymethyl group in these intermediates led to carbapentoses and -hexoses. Stereoselectivity during introduction of hydroxyl groups arises through

  报道了一种对映体纯净形式的Carcarbugars的新方法。关键步骤涉及衍生自（R）-（+）-甘油醛衍生物4的二烯醇6的闭环易位，以形成取代的环戊烯醇9和环己烯醇34a。在这些中间体中立体控制地添加羟基，然后将缩酮单元转化为羟甲基，导致产生碳戊糖和-己糖。在引入羟基的过程中，立体选择性是由烯丙基取代基构成的位阻引起的。本方法的显着特征是d-和l的可访问性系列的羧甲基戊糖，分别由β- d-和β- 1-碳氢呋喃呋喃糖酶17和20的合成说明。卡巴-α- d -ribofuranose 25，生物合成中间对抗生素芒霉素，也被从相同的环戊烯醇合成9。环戊烯醇9a中的官能团操纵也使能够获得呋喃糖呋喃糖32。本合成策略可以延长carbahexopyranose的合成，由卡巴-β-的合成如图升-gulopyranose 40B。
• Samarium(<scp>II</scp>) iodide promoted ring contraction of carbohydrate derivatives: an expeditious synthesis of functionalised cyclopentanes
  作者：Alain Chénedé、Paul Pothier、Matthieu Sollogoub、Antony J. Fairbanks、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1039/c39950001373

  日期：——

  Aldehydo methyl pyranosides undergo ring contraction induced by treatment with samarium(II) iodide, in the presence of HMPA and tert-butyl alcohol, to give highly functionalised cyclopentanes.

  在HMPA和叔丁醇的存在下，乙碘甲基吡喃糖苷经过碘化sa（II）处理诱导的环收缩，得到高度官能化的环戊烷。
• Facile syntheses of pseudo-α-d-arabinofuranose, and two pseudo-d-arabinofuranosylnucleosides, (+)-cyclaradine and (+)-1-pseudo-β-d-arabinofuranosyluracil, from d-arabinose
  作者：Masayuki Yoshikawa、Yoshihiro Yokokawa、Yasunao Inoue、Shoko Yamaguchi、Nobutoshi Murakami、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89611-3

  日期：1994.1

  efficiently synthesized from d-arabinose by using a stereoselective nitromethane addition reaction to form a branched nitropyranose (6) as a key step. Furthermore, two biologically active pseudo-β-d-arabinofuranosylnucleosides, (+)-cyclaradine and (+)-1-pseudo-β-d-arabinofuranosyluracil, were also synthesized from the nitrocyclopentene derivative (12), which was prepared from a synthetic intermediate

  光学活性的伪-糖，伪-α-d阿拉伯呋喃糖，被有效地从d阿拉伯糖通过使用立体选择性硝基甲烷加成反应以形成支化nitropyranose（合成6），为关键步骤。此外，还由硝基环戊烯衍生物（12）合成了两个具有生物活性的伪β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷，（+）-环花生碱和（+）-1-伪-β-d-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶，其是由合成的硝基环戊烯衍生物制备的假-阿拉伯呋喃糖的中间体，通过迈克尔型反应引入核酸碱基部分。
• A new approach to the synthesis of optically active pseudo-sugar and pseudo-nucleoside. Syntheses of pseudo-.ALPHA.-D-arabinofuranose, (+)-cyclaradine, and (+)-1-pseudo-.BETA.-D-arabinofuranosyluracil from D-arabinose.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Nobutoshi MURAKAMI、Yasunao INOUE、Shoko HATAKEYAMA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.636

  日期：——

  An optically active pseudo-sugar, pseudo-α-D-arabinofuranose, was synthesized from D-arabinose in favorable overall yield by using a stereoselective formation of branched nitropyranose as the key step.Furthermore, two biologically active pseudo-β-D-arabinofuranosylnuleosides, (+)-cyclaradine and (+)-1-pseudo-β-D-arabinofuranosyluracil, were synthesized via Michael-type reactions of nucleic acid bases and a nitrocyclopentene derivative which was prepared from a synthetic intermediate of pseudo-D-arabinofuranose.

  以支链硝基吡喃糖的立体选择性形成为关键步骤，从 D-阿拉伯糖合成了一种具有光学活性的假糖--假-α-D-阿拉伯呋喃糖，总收率很高。此外，通过核酸碱基与硝基环戊烯衍生物的迈克尔型反应，合成了两种具有生物活性的假β-D-阿拉伯呋喃糖核苷，即(+)-环拉定糖和(+)-1-假β-D-阿拉伯呋喃糖尿嘧啶，后者是由假-D-阿拉伯呋喃糖的合成中间体制备的。
• The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses
  作者：Jérôme Désiré、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c

  日期：2000.9