methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranoside | 149454-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranoside
• 英文别名: (3aR,6R,7S,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 149454-88-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: PSEYJKRNPBEBMN-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [(2R,3S,4R)-2-methoxy-5-methylidene-3-phenylmethoxyoxan-4-yl] (3aS,4S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel types of divalent saccharide structures by a ketene acetal Claisen rearrangement

  摘要：

  A simple allyl uronate was rearranged to give the branched product, which in turn could be transformed into a spiroannellated bicyclic compound. More complex allyl uronates of D-and L-arabinose were rearranged to give novel methylene-bridged dimeric saccharide structures. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.001
• 作为产物：
  描述：

  甲基β-D-阿拉伯吡喃糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖轻松合成假-α-d-阿拉伯呋喃糖和两个假-d-阿拉伯呋喃糖基核苷（+）-环花生碱和（+）-1-假-β-d-呋喃糖基尿嘧啶

  摘要：

  光学活性的伪-糖，伪-α-d阿拉伯呋喃糖，被有效地从d阿拉伯糖通过使用立体选择性硝基甲烷加成反应以形成支化nitropyranose（合成6），为关键步骤。此外，还由硝基环戊烯衍生物（12）合成了两个具有生物活性的伪β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷，（+）-环花生碱和（+）-1-伪-β-d-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶，其是由合成的硝基环戊烯衍生物制备的假-阿拉伯呋喃糖的中间体，通过迈克尔型反应引入核酸碱基部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89611-3

文献信息

• A new approach to the synthesis of optically active pseudo-sugar and pseudo-nucleoside. Syntheses of pseudo-.ALPHA.-D-arabinofuranose, (+)-cyclaradine, and (+)-1-pseudo-.BETA.-D-arabinofuranosyluracil from D-arabinose.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Nobutoshi MURAKAMI、Yasunao INOUE、Shoko HATAKEYAMA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.636

  日期：——

  An optically active pseudo-sugar, pseudo-α-D-arabinofuranose, was synthesized from D-arabinose in favorable overall yield by using a stereoselective formation of branched nitropyranose as the key step.Furthermore, two biologically active pseudo-β-D-arabinofuranosylnuleosides, (+)-cyclaradine and (+)-1-pseudo-β-D-arabinofuranosyluracil, were synthesized via Michael-type reactions of nucleic acid bases and a nitrocyclopentene derivative which was prepared from a synthetic intermediate of pseudo-D-arabinofuranose.

  以支链硝基吡喃糖的立体选择性形成为关键步骤，从 D-阿拉伯糖合成了一种具有光学活性的假糖--假-α-D-阿拉伯呋喃糖，总收率很高。此外，通过核酸碱基与硝基环戊烯衍生物的迈克尔型反应，合成了两种具有生物活性的假β-D-阿拉伯呋喃糖核苷，即(+)-环拉定糖和(+)-1-假β-D-阿拉伯呋喃糖尿嘧啶，后者是由假-D-阿拉伯呋喃糖的合成中间体制备的。
• Synthesis of novel types of divalent saccharide structures by a ketene acetal Claisen rearrangement
  作者：Barbara Werschkun、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.001

  日期：2005.1

  A simple allyl uronate was rearranged to give the branched product, which in turn could be transformed into a spiroannellated bicyclic compound. More complex allyl uronates of D-and L-arabinose were rearranged to give novel methylene-bridged dimeric saccharide structures. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile syntheses of pseudo-α-d-arabinofuranose, and two pseudo-d-arabinofuranosylnucleosides, (+)-cyclaradine and (+)-1-pseudo-β-d-arabinofuranosyluracil, from d-arabinose
  作者：Masayuki Yoshikawa、Yoshihiro Yokokawa、Yasunao Inoue、Shoko Yamaguchi、Nobutoshi Murakami、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89611-3

  日期：1994.1

  efficiently synthesized from d-arabinose by using a stereoselective nitromethane addition reaction to form a branched nitropyranose (6) as a key step. Furthermore, two biologically active pseudo-β-d-arabinofuranosylnucleosides, (+)-cyclaradine and (+)-1-pseudo-β-d-arabinofuranosyluracil, were also synthesized from the nitrocyclopentene derivative (12), which was prepared from a synthetic intermediate

  光学活性的伪-糖，伪-α-d阿拉伯呋喃糖，被有效地从d阿拉伯糖通过使用立体选择性硝基甲烷加成反应以形成支化nitropyranose（合成6），为关键步骤。此外，还由硝基环戊烯衍生物（12）合成了两个具有生物活性的伪β-d-阿拉伯呋喃糖基核苷，（+）-环花生碱和（+）-1-伪-β-d-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶，其是由合成的硝基环戊烯衍生物制备的假-阿拉伯呋喃糖的中间体，通过迈克尔型反应引入核酸碱基部分。