6-(氨甲基)-6,11-二氢二苯并氮杂卓 | 41218-84-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 6-(氨甲基)-6,11-二氢二苯并氮杂卓
• 中文别名: 6-氨甲基-6,11-二氢-5H-二苯并氮卓；6-氨甲基-6,11-二氢-5H-二苯并[B,E]氮杂卓；6-氨甲基-6,11-二氢-5H-二苯并[b,e]氮杂卓
• 英文名称: 6-aminomethyl-6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepine
• 英文别名: 6-Aminomethyl-5,6-dihydromorphanthridine；6,11-dihydro-5H-benzo[c][1]benzazepin-6-ylmethanamine
• CAS: 41218-84-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: FPKDBVUHIXYLNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(氨甲基)-6,11-二氢二苯并氮杂卓 在 盐酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 依匹斯汀
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸依匹斯汀的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸依匹斯汀的合成方法，该方法以式II所示化合物(6‑氨甲基‑6,11‑二氢‑5H‑二苯并[b,e]氮杂卓马来酸盐)为起始原料来合成盐酸依匹斯汀。利用本发明的盐酸依匹斯汀的合成方法不仅可以有效合成盐酸依匹斯汀，并且具有合成效率高、生产安全、工艺操作简单、生产周期短等优点，从而更适合于大规模、工业化生产盐酸依匹斯汀。

  公开号：

  CN105153169B
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(苯基甲基)苯基]-2-氯乙酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-(氨甲基)-6,11-二氢二苯并氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  依匹斯汀的合成方法

  摘要：

  本发明公开了依匹斯汀的合成方法，以廉价易得的2‑氨基二苯甲酮为起始原料，经过硼氢化物、路易斯酸还原得到2‑苄基苯胺，接着与缚酸剂、氯乙酰氯酰化得到N‑[2‑(苯基甲基)苯基]‑2‑氯乙酰胺，再与脱水剂作用下环合得6‑氯甲基吗吩烷啶，再在缚酸剂的作用下与邻苯二甲酰亚胺缩合反应得到6‑(邻苯二甲酰亚胺基甲基)‑6,11‑二氢‑二苯并‑[b,e]氮杂卓，再在硼氢化物的作用下还原碳碳双键得到6‑(邻苯二甲酰亚胺基甲基)‑6,11‑二氢‑5H‑二苯并‑[b,e]氮杂卓，再经过水解得到6‑氨甲基‑6,11‑二氢‑5H‑二苯并[b,e]氮杂卓，最终与溴化氰环合得到依匹斯汀。本发明的合成方法避免了使用昂贵的硅烷试剂，合成成本大大降低，也不使用叠氮钠、氢化铝锂等危险化学品，易于工业化操作。

  公开号：

  CN114835712A

文献信息

• 3-아미노-9,13b-디하이드로-1H-디벤즈-[c,f]이미다조[1,5-a]-아제핀 브롬산염의 신규 제조방법
  申请人：M.C.Chem Corporation 주식회사 엠씨켐(120120194843) Corp. No ▼ 131411-0272022

  公开号：KR20150044559A

  公开（公告）日：2015-04-27

  본 발명은 에피나스틴 염산염(epinastine hydrochloride)을 제조하는데 있어서 필요한 중간체인, 하기구조식(I)의 향상된 3-아미노-9,13b-디하이드로-1H-디벤즈-[c,f]이미다조[1,5-a]-아제핀 브롬산염의 새로운 제조방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种用于制备艾匹那斯汀盐酸盐（epinastine hydrochloride）所需的中间体，该中间体的结构如下所示（I），以及改进的3-氨基-9,13b-二氢-1H-二苯[c,f]咪唑[1,5-a]噁唑溴盐的新制备方法。
• A Modular Approach to Dibenzo‐fused ϵ‐Lactams: Palladium‐Catalyzed Bridging‐C−H Activation
  作者：Yinghua Yu、Liyao Ma、Jiajin Xia、Luoting Xin、Lei Zhu、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/anie.202007799

  日期：2020.10.5

  Tricyclic ring systems possessing a dibenzo structure joined to a seven‐membered heterocyclic ring frequently show important biological activities. However, a modular approach to these molecules based on efficient intermolecular reaction of readily available chemicals is lacking. Herein, an unprecedented palladium‐catalyzed formal [4+3] annulation for modular construction of these tricyclic systems is described

  具有连接到七元杂环的二苯并结构的三环系统经常表现出重要的生物学活性。然而，缺乏基于易于获得的化学物质的有效分子间反应的针对这些分子的模块化方法。在这里，描述了史无前例的钯催化形式的[4 + 3]环状结构，用于这些三环系统的模块化结构。该反应具有易于获得的反应物（邻卤代芳基醛和N甲苯磺酰基hydr），广泛的底物范围和出色的官能团相容性。易于扩大规模的反应，复杂分子的后期修饰以及生物活性分子和批准药物的集体合成证明了合成潜力。
• 一种盐酸依匹斯汀杂质B的合成方法
  申请人：宏冠生物药业有限公司

  公开号：CN107118216B

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明涉及医药技术领域，尤其涉及一种盐酸依匹斯汀杂质的制备方法。本发明首先以6‑(邻苯二甲酰亚胺基甲基)‑6,11‑二氢‑5H‑二苯并‑[b,e]氮杂为起始原料，用水合肼脱去保护基，再与溴化氰关环得到3‑氨基‑9,13‑二氢‑1H‑二苯并[c,f]‑咪唑并[1,5‑a]氮杂(依匹斯汀)，最后与溴单质反应制得盐酸依匹斯汀杂质B。本发明盐酸依匹斯汀杂质B的合成方法，工艺路线简单，操作方便，选择性好，收率高；合成的盐酸依匹斯汀杂质B可作为盐酸依匹斯汀的有关物质检测用对照品，用于盐酸依匹斯汀及其相关制剂的质量控制的应用，控制盐酸依匹斯汀原料药或者其制剂的纯度。
• 一种盐酸依匹斯汀中间体及其合成方法
  申请人：重庆美莱德生物医药有限公司

  公开号：CN111423442B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明提供式II化合物，作为原料或中间体合成盐酸依匹斯汀，合成过程不需要溴化氰，合成过程不产生硫化氢或/和甲硫醇，提高了操作安全性，并降低了环保压力，符合安全生产和环保要求。本发明合成方法时间短，两步反应总计10小时便能反应完全，在工业生产上具有明显的优势，而且收率高，适合工业化生产。
• 一种6-氨甲基-6,11-二氢-5H-二苯并[b,e]氮 杂卓的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104974164B

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明涉及一种6‑氨甲基‑6,11‑二氢‑5H‑二苯并[b,e]氮杂卓的制备方法，属于药物合成技术领域，所述制备方法包括如下步骤：①将苯甘氨酸甲酯盐酸盐通过酰胺化反应得到苯甘氨酰胺；②将步骤①所得产品通过偶合反应得到2‑((2‑氨基‑2‑氧代‑1‑苯乙基)氨基)苯甲酸甲酯；③将步骤②所得产品通过还原反应得到2‑((2‑(羟甲基)苯基)氨基)‑2‑苯基乙酰胺；④将步骤③所得产品通过烷基化反应得到6‑氨甲基‑6,11‑二氢‑5H‑二苯并[b,e]氮杂卓，本发明有益效果为本发明的制备方法不使用现有方法中的剧毒物质氰化物。