N-[2-(苯基甲基)苯基]-2-氯乙酰胺 | 21535-43-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(苯基甲基)苯基]-2-氯乙酰胺
• 英文名称: N-[2-(phenylmethyl)phenyl]-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-(2-benzylphenyl)-2-chloroacetamide；2-benzyl chloroacetanilide；2-benzylchloroacetanilide；chloro-acetic acid-(2-benzyl-anilide)；Chlor-essigsaeure-(2-benzyl-anilid)
• CAS: 21535-43-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• mdl: MFCD03965276
• 分子量: 259.735
• InChiKey: YZCYKOPNFLUUIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  443.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿
• LogP：
  2.7 at 25.5℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(苯基甲基)苯基]-2-氯乙酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-(氨甲基)-6,11-二氢二苯并氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  依匹斯汀的合成方法

  摘要：

  本发明公开了依匹斯汀的合成方法，以廉价易得的2‑氨基二苯甲酮为起始原料，经过硼氢化物、路易斯酸还原得到2‑苄基苯胺，接着与缚酸剂、氯乙酰氯酰化得到N‑[2‑(苯基甲基)苯基]‑2‑氯乙酰胺，再与脱水剂作用下环合得6‑氯甲基吗吩烷啶，再在缚酸剂的作用下与邻苯二甲酰亚胺缩合反应得到6‑(邻苯二甲酰亚胺基甲基)‑6,11‑二氢‑二苯并‑[b,e]氮杂卓，再在硼氢化物的作用下还原碳碳双键得到6‑(邻苯二甲酰亚胺基甲基)‑6,11‑二氢‑5H‑二苯并‑[b,e]氮杂卓，再经过水解得到6‑氨甲基‑6,11‑二氢‑5H‑二苯并[b,e]氮杂卓，最终与溴化氰环合得到依匹斯汀。本发明的合成方法避免了使用昂贵的硅烷试剂，合成成本大大降低，也不使用叠氮钠、氢化铝锂等危险化学品，易于工业化操作。

  公开号：

  CN114835712A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[2-(苯基甲基)苯基]-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  依匹斯汀的合成方法

  摘要：

  本发明公开了依匹斯汀的合成方法，以廉价易得的2‑氨基二苯甲酮为起始原料，经过硼氢化物、路易斯酸还原得到2‑苄基苯胺，接着与缚酸剂、氯乙酰氯酰化得到N‑[2‑(苯基甲基)苯基]‑2‑氯乙酰胺，再与脱水剂作用下环合得6‑氯甲基吗吩烷啶，再在缚酸剂的作用下与邻苯二甲酰亚胺缩合反应得到6‑(邻苯二甲酰亚胺基甲基)‑6,11‑二氢‑二苯并‑[b,e]氮杂卓，再在硼氢化物的作用下还原碳碳双键得到6‑(邻苯二甲酰亚胺基甲基)‑6,11‑二氢‑5H‑二苯并‑[b,e]氮杂卓，再经过水解得到6‑氨甲基‑6,11‑二氢‑5H‑二苯并[b,e]氮杂卓，最终与溴化氰环合得到依匹斯汀。本发明的合成方法避免了使用昂贵的硅烷试剂，合成成本大大降低，也不使用叠氮钠、氢化铝锂等危险化学品，易于工业化操作。

  公开号：

  CN114835712A

文献信息

• 3-아미노-9,13b-디하이드로-1H-디벤즈-[c,f]이미다조[1,5-a]-아제핀 브롬산염의 신규 제조방법
  申请人：M.C.Chem Corporation 주식회사 엠씨켐(120120194843) Corp. No ▼ 131411-0272022

  公开号：KR20150044559A

  公开（公告）日：2015-04-27

  본 발명은 에피나스틴 염산염(epinastine hydrochloride)을 제조하는데 있어서 필요한 중간체인, 하기구조식(I)의 향상된 3-아미노-9,13b-디하이드로-1H-디벤즈-[c,f]이미다조[1,5-a]-아제핀 브롬산염의 새로운 제조방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种用于制备艾匹那斯汀盐酸盐（epinastine hydrochloride）所需的中间体，该中间体的结构如下所示（I），以及改进的3-氨基-9,13b-二氢-1H-二苯[c,f]咪唑[1,5-a]噁唑溴盐的新制备方法。
• A facile synthesis of epinastine HCl via dehydroepinastine intermediate
  作者：Sang Won Park、Han Eol Kang、Wheesahng Yun、Sang Yeul Lee、Tae-gyu Nam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151451

  日期：2020.1

  for epinastine HCl have been reported so far. They hold several problems such as explosive, highly toxic or expensive reagents. Moreover, they usually do not offer concise synthetic steps. In our synthesis shown here, a commonly used starting material, 6-(chloromethyl)-11H-dibenzo[b,e]azepine is treated with cyanamide to afford dehydroepinastine (14) in significantly high yield, which is subsequently

  Epinastine是第二代组胺H 1受体拮抗剂，用作非镇静抗过敏药。口服时，与其他抗组胺药相比，Epinastine几乎不能穿透血脑屏障（BBB），并且似乎没有心脏毒性。到目前为止，已经报道了几种合成盐酸Epinastine的方法。它们存在一些问题，例如易爆，剧毒或昂贵的试剂。而且，它们通常不提供简明的合成步骤。在此处所示的合成中，将常用的起始原料6-（氯甲基）-11 H-二苯并[ b，e ]氮杂with用氰胺处理，得到脱氢表艾斯汀（14）的收率很高，随后仅在两步中就在HCl水溶液中将其还原，生成了盐酸依匹替丁（两步的总收率为75％）。与报道的过程相关的问题，例如使用有毒和危险化学品，冗长的合成步骤或较低的总产品收率，可以通过采用这种新途径来解决。我们认为，我们的合成方案可能会为降低盐酸Epinastine HCl的生产成本提供突破。
• 에피나스틴의 신규 제조방법
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University ERICA Campus 한양대학교 에리카산학협력단(120120008551) Corp. No ▼ 131471-0017977BRN ▼134-82-10205

  公开号：KR102080239B1

  公开（公告）日：2020-02-21

  본 발명은 항 히스타민 의약품인 에피나스틴을 합성하는 새로운 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 에피나스틴을 합성하는 새로운 제조방법은 기존의 에피나스틴 제조방법에 비해 합성단계가 적으며, 안전한 합성법인 바 상기 제조방법으로 항히스타민 의약품인 에피나스틴을 저렴하게 합성하여 시장에 공급하는데 이용될 수 있을 것으로 기대된다.

  本发明涉及一种用于合成抗组胺药物埃匹那斯汀的新制备方法。根据本发明合成埃匹那斯汀的新制备方法，与传统的埃匹那斯汀制备方法相比，合成步骤更少，是一种安全的合成方法，预计可以通过该制备方法廉价合成抗组胺药物埃匹那斯汀并供应市场。
• Stereoselective synthesis of (R)-(−)-mianserin
  作者：J. Pawłowska、Z. Czarnocki、K. Wojtasiewicz、J.K. Maurin

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00582-2

  日期：2003.10

  (14bR)-2-Methyl-1,2,3,4,10,14b-hexahydrodibenzo[c,f]pyrazino[1,2-a]azepine, (R)-(-)-mianserin la was synthesised in several steps in good enantiomeric purity with the use of (S)-(-)-alpha-methylbenzylamine 5. The absolute configuration was assigned on the basis of X-ray data. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (14bR)-2-甲基-1,2,3,4,10,14b-六氢双苯并[c,f]吡嗪并[1,2-a]氮杂环辛烷，即(R)-(-)-美撒啉的la异构体，通过多个步骤以良好的对映体纯度合成，所使用的原料是(S)-(-)-α-甲基苄胺5。绝对构型是基于X射线数据确定的。(C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• 6-氯甲基吗吩烷啶的制备方法
  申请人：北京朗依制药有限公司

  公开号：CN107286093B

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种6‑氯甲基吗吩烷啶的制备方法。所述的制备方法是在浓硫酸作用下，以N‑[2‑(苯基甲基)苯基]‑2‑氯乙酰胺为原料，以三氟甲磺酸稀土化合物和二甲基亚砜的络合物为催化剂，脱水环合制备6‑氯甲基吗吩烷啶。本发明采用三氟甲磺酸稀土化合物和二甲基亚砜的络合物为催化剂取得了很好的效果，本发明污染小，对环境友好，可循环生产。