芹菜素-7-葡萄糖醛酸 | 29741-09-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 芹菜素-7-葡萄糖醛酸
• 中文别名: 芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷；灯盏花甲素
• 英文名称: apigenin-7-O-β-D-glucuronide
• 英文别名: Apigenin 7-O-glucuronide；apigenin 7-glucuronide；apigenin-7-O-β-glucuronide；apigenin 7-O-β-D-glucuronopyranoside；apigenin 7-O-β-D-glucopyranuronide；apigenin 7-O-glucoronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 29741-09-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₁₁
• 分子量: 446.367
• InChiKey: JBFOLLJCGUCDQP-ZFORQUDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 沸点：
  841.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.737
• 溶解度：
  DMSO：65 mg/mL（145.62 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  `-20°C`

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Apigenin 7-O-glucuronide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H18O11
分子式
: 446.36 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Apigenin 7-glucuronide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 29741-09-1
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Apigenin-7-glucuronide 能够抑制基质金属蛋白酶 (MMP) 的活性。其对 MMP-3，MMP-8，MMP-9，MMP-13 的 IC50 值分别为 12.87 μM、22.39 μM、17.52 μM 和 0.27 μM。

目标蛋白

MMP-3	12.87 μM (IC50)
MMP-8	22.39 μM (IC50)
MMP-9	17.52 μM (IC50)
MMP-13	0.27 μM (IC50)

体外研究

Apigenin-7-O-glucuronide 可以抑制基质金属蛋白酶（MMP）的活性，其 IC50 值分别为 12.87 μM、22.39 μM、17.52 μM 和 0.27 μM。同时，芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷也能以剂量依赖的方式抑制 ACHN 和 786-O 细胞的迁移能力，并在处理 24 小时后显著增强 ACHN 和 786-O 细胞的凋亡率。

化学性质

黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。来源于半枝莲、短葶飞蓬和灯盏花。

用途

芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷具有抗炎、抗肿瘤和降血压的作用。

使用范围

适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芹菜素-7-葡萄糖醛酸 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 D-吡喃葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  Modnicki, Daniel; Tokar, Magdalena; Klimek, Barbara, Acta poloniae pharmaceutica, 2007, vol. 64, # 3, p. 247 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  德国春黄菊油 在 盐酸 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 芹菜素-7-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  一种5,4’-二羟基黄酮-7-O-D-葡萄糖醛酸的 制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，尤其涉及一种5,4’‑二羟基黄酮‑7‑O‑D‑葡萄糖醛酸的制备方法。该方法包括以下步骤：取式II所示结构化合物，碱性条件下经酰化，制得式III所示结构化合物；取式III所示结构化合物与α‑溴代三乙酰氧基葡醛酸甲酯，经糖苷化反应，制得式IV所示结构化合物；取式IV所示结构化合物，酸性条件下水解制得式V所示结构化合物；取式V所示结构化合物，碱性条件下水解，即得。本发明提供的方法起始原料廉价易得，反应步骤少，工艺简单易操作，适合大规模工业化生产，经检测，所得产物纯度可达98%以上，总收率高达56%。

  公开号：

  CN104761599B

文献信息

• Metabolites of Orally Administered Perilla frutescens Extract in Rats and Humans.
  作者：Takahiro NAKAZAWA、Keisuke OHSAWA

  DOI：10.1248/bpb.23.122

  日期：——

  BRITTON var. acuta KUDO (Perillae Herba, Labiatae), the aqueous extract was orally administered to rats and humans, and metabolites in the urine, plasma, and/or bile were analyzed by a high-performance liquid chromatograph (HPLC) equipped with a photodiode array detector. When the extract was administered to rats, 10 metabolites, trans-caffeic acid-4-O-sulfate (1), trans-p-coumaric acid-4-O-sulfate (2)

  作为我们从紫苏叶BRITTON var。中寻找生物活性物质的一部分。acuta KUDO（Perillae Herba，Labiatae），将水提取物口服给予大鼠和人类，并通过配备光电二极管阵列检测器的高效液相色谱仪（HPLC）分析尿液，血浆和/或胆汁中的代谢产物。当将提取物施用于大鼠时，有10种代谢物，即反式咖啡酸4-O-硫酸盐（1），反式对香豆酸-4-O-硫酸盐（2），反式阿魏酸-4-O-硫酸盐（3），反式-香豆酸-3-O-硫酸盐（4），反式咖啡酸（5），间-羟基苯丙酸（6），反式-对香豆酸（7），反式尿液中检出了香豆酸（8），木犀草素（9）和芹菜素（10），而四种代谢物，黄cut素6、7-二-O-β-葡糖醛酸（11），芹菜素-4' 在胆汁中发现了-O-硫酸盐-7-O-β-葡糖醛酸苷（12），芹菜素-7-O-β-葡糖醛酸苷（13）和Diosmetin-7-O-β-葡糖醛酸苷（14）。在
• Total synthesis of scutellarin and apigenin 7-O-β-d-glucuronide
  作者：Xin Liu、Guo-En Wen、Jian-Chao Liu、Jin-Xi Liao、Jian-Song Sun

  DOI：10.1016/j.carres.2019.02.005

  日期：2019.3

  established, based on which a novel route for scutellarin derivatives preparation has been devised. The developed strategies, among which the stepwise deprotection process was also included, guarantee the high whole synthetic efficiency, and definitely will find broad application in diversity-oriented synthesis of bioactive flavonoid glycosides.

  直接金葡糖醛酸键形成的一般协议，其特征在于Au（I）催化的受适当保护的葡糖醛酸基邻炔基苯甲酸酯参与的糖基化反应，以及一种简便的方法，可轻松获得黄cut苷，其通过硼酸化-氧化作用温和有效地安装在羟基上已经建立了黄烷酮衍生物的序列，在此基础上，设计了一种新的制备黄cut苷衍生物的途径。所开发的策略（其中还包括逐步脱保护过程）确保了较高的整体合成效率，并且肯定会在面向生物活性的类黄酮糖苷的多样性合成中得到广泛应用。
• Co-pigmentation and flavonoid glycosyltransferases in blue Veronica persica flowers
  作者：Eiichiro Ono、Miho Ruike、Takashi Iwashita、Kyosuke Nomoto、Yuko Fukui

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.02.008

  日期：2010.5

  Glycosylation is one of the key modification steps for plants to produce a broad spectrum of flavonoids with various structures and colors. A survey of flavonoids in the blue flowers of Veronica persica Poiret (Lamiales, Scrophulariaceae), which is native of Eurasia and now widespread worldwide, led to the identification of highly glycosylated flavonoids, namely delphinidin 3-O-(2-O-(6-O-p-coumaroyl-glucosyl)-6-O-p-coumaroyl-glucoside)-5-O-glucoside (1) and apigenin 7-O-(2-O-glucuronosyl)-glucuronide (2), as two of its main flavonoids. Interestingly, the latter flavone glucuronide (2) caused a bathochromic shift on the anthocyanin (1) toward a blue hue in a dose-dependent manner, showing an intermolecular co-pigment effect. In order to understand the molecular basis for the biosynthesis of this glucuronide, we isolated a cDNA encoding a UDP-dependent glycosyltransferase (UGT88D8), based on the structural similarity to flavonoid 7-O-glucuronosyltransferases (F7GAT) from Lamiales plants. Enzyme assays showed that the recombinant UGT88D8 protein catalyzes the 7-O-glucuronosylation of apigenin and its related flavonoids with preference to UDP-glucuronic acid as a sugar donor. Furthermore, we identified and functionally characterized a cDNA encoding another UGT, UGT94F1, as the anthocyanin 3-O-glucoside2 ''-O-glucosyltransferase (A3Glc2 '' GlcT), according to the structural similarity to sugar-sugar glycosyl-transferases classified to the cluster IV of flavonoid UGTs. Preferential expression of UGT88D8 and UGT94F1 genes in the petals supports the idea that these UGTs play an important role in the biosynthesis of key flavonoids responsible for the development of the blue color of V. persica flowers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Apigenin Glycosides from Astragalus galegiformis
  作者：N. Kavtaradze、M. Alaniya、A. Pichette、V. Mshvildadze

  DOI：10.1007/s10600-021-03305-1

  日期：2021.1
• An apigenin glucuronide fromLeucanthemum vulgare
  作者：T. G. Sagareishvili、M. D. Alaniya、É. P. Kemertelidze

  DOI：10.1007/bf00576106

  日期：1983.9