芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸甲酯苷 | 29781-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸甲酯苷
• 英文名称: apigenin 7-O-β-D-glucopyranosiduronic acid methyl ester
• 英文别名: apigenin 7-O-β-D-(6’’-methylglucuronide)；apigenin 7-O-β-D-glucuronopyranoside methyl ester；apigenin-7-O-β-D-glucuronic acid 6''-methyl ester；apigenin-7-O-β-D-glucuronopyranoside methyl ester；apigenin-7-O-β-D-glucuronic acid 6-methyl ester；apigenin 7-O-β-D-(6"-methyl)glucuronate；(2S,3S,4S,5R,6S)-Methyl 3,4,5-trihydroxy-6-((5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 29781-25-7；53538-13-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₁₁
• 分子量: 460.394
• InChiKey: XXKIWCKZQFBXIR-SXFAUFNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  758.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸甲酯苷 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到芹菜素-7-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  一种5,4’-二羟基黄酮-7-O-D-葡萄糖醛酸的 制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，尤其涉及一种5,4’‑二羟基黄酮‑7‑O‑D‑葡萄糖醛酸的制备方法。该方法包括以下步骤：取式II所示结构化合物，碱性条件下经酰化，制得式III所示结构化合物；取式III所示结构化合物与α‑溴代三乙酰氧基葡醛酸甲酯，经糖苷化反应，制得式IV所示结构化合物；取式IV所示结构化合物，酸性条件下水解制得式V所示结构化合物；取式V所示结构化合物，碱性条件下水解，即得。本发明提供的方法起始原料廉价易得，反应步骤少，工艺简单易操作，适合大规模工业化生产，经检测，所得产物纯度可达98%以上，总收率高达56%。

  公开号：

  CN104761599B
• 作为产物：
  描述：

  德国春黄菊油 在 吡啶 、 硫酸 、 吡啶盐酸盐 、 silver nitrate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸甲酯苷
  参考文献：
  名称：

  一种5,4’-二羟基黄酮-7-O-D-葡萄糖醛酸的 制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，尤其涉及一种5,4’‑二羟基黄酮‑7‑O‑D‑葡萄糖醛酸的制备方法。该方法包括以下步骤：取式II所示结构化合物，碱性条件下经酰化，制得式III所示结构化合物；取式III所示结构化合物与α‑溴代三乙酰氧基葡醛酸甲酯，经糖苷化反应，制得式IV所示结构化合物；取式IV所示结构化合物，酸性条件下水解制得式V所示结构化合物；取式V所示结构化合物，碱性条件下水解，即得。本发明提供的方法起始原料廉价易得，反应步骤少，工艺简单易操作，适合大规模工业化生产，经检测，所得产物纯度可达98%以上，总收率高达56%。

  公开号：

  CN104761599B

文献信息

• Ramachandran Nair; Pouchaname, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 4, p. 228 - 229
  作者：Ramachandran Nair、Pouchaname

  DOI：——

  日期：——
• 一种5,4’-二羟基黄酮-7-O-D-葡萄糖醛酸的 制备方法
  申请人：昆明制药集团股份有限公司

  公开号：CN104761599B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明涉及药物合成技术领域，尤其涉及一种5,4’‑二羟基黄酮‑7‑O‑D‑葡萄糖醛酸的制备方法。该方法包括以下步骤：取式II所示结构化合物，碱性条件下经酰化，制得式III所示结构化合物；取式III所示结构化合物与α‑溴代三乙酰氧基葡醛酸甲酯，经糖苷化反应，制得式IV所示结构化合物；取式IV所示结构化合物，酸性条件下水解制得式V所示结构化合物；取式V所示结构化合物，碱性条件下水解，即得。本发明提供的方法起始原料廉价易得，反应步骤少，工艺简单易操作，适合大规模工业化生产，经检测，所得产物纯度可达98%以上，总收率高达56%。