5,5-dimethyl-4-(3-methyl-2-butenyl)-2-cyclohexen-1-one | 1392815-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4-(3-methyl-2-butenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-4-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-4-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1392815-09-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: RQDQBYGVRPVDBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-4-(3-methyl-2-butenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward geranylated PPAP natural products oblongifolin A, oblongifolin D, and enervosanone

  摘要：

  A concise approach of general utility toward mono- and di-geranylated PPAP frameworks employing 'reconstructive aldol cyclization' as the key step is delineated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.045
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 mercury dichloride 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 5,5-dimethyl-4-(3-methyl-2-butenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成PPAP天然产物Garsubellin A的方法：三环核的构建

  摘要：

  在针对具有生物活性的天然产物Garsubellin A的研究中，描绘了一条通向具有双环锚定四氢呋喃环的双环[3.3.1] nonan-9-one三环核的便捷途径。从可商购的二甲酮衍生的方法涉及DIBAL-H介导的逆醛醇/再醛醇环化级联反应和PCC介导的氧化环化反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.066